3-氨基-4-(2,2-二溴乙烯基)-苯甲酸甲酯 | 863870-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(2,2-二溴乙烯基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-4-(2,2-dibromovinyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-amino-4-(2,2-dibromovinyl)benzoic acid methyl ester；3-amino-4-(2,2-dibromo-vinyl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-Amino-4-(2,2-dibromovinyl)benzoate；methyl 3-amino-4-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• CAS: 863870-44-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₂
• 分子量: 334.995
• InChiKey: SERWOJJXGBSGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(2,2-二溴乙烯基)-苯甲酸甲酯 在 copper(I) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到methyl 2-bromo-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of nanoparticle mediated N-arylation of amines for the synthesis of pharmaceutical entities using vit-E analogues as amphiphiles in water

  摘要：

  首次在水中开发了以维生素E类似物为两性分子的CuI纳米颗粒催化的胺的分子内和分子间N-芳基化反应，并扩展到唑类化合物、取代吲哚、生物活性天然产物和药物实体的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ra15267k
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-氨基-4-(2,2-二溴乙烯基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949

文献信息

• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• Synthesis of 2-Vinylic Indoles and Derivatives via a Pd-Catalyzed Tandem Coupling Reaction
  作者：Aude Fayol、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061374l

  日期：2006.9

  A novel one-step synthesis of valuable 2-vinylic indoles and their tricycle derivatives is described. This reaction, which utilizes a gem-dibromovinyl unit as a readily available starting material, occurs via an efficient Pd-catalyzed tandem Buchwald-Hartwig/Heck reaction.

  描述了有价值的2-乙烯基吲哚及其三环衍生物的新颖的一步合成。利用宝石-二溴乙烯基单元作为容易获得的起始原料的该反应通过有效的Pd催化的串联Buchwald-Hartwig / Heck反应进行。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。