(4R)-4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one；4-(R)-(2,4,5-Trifluorobenzyl)azetidin-2-one；(4R)-4-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: HHIQVEGORALSKE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 西他列汀酸杂质的盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  烯烃的分子内氢酰胺化可通过转位 NiH 催化不对称合成 β-内酰胺

  摘要：

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01014-2
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4R)-4-(2,4,5-trifluorobenzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic route for the preparation of ß aminobutyryl substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,4]diazolo[4,3-alpha]pyrazin-7-yl compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基丁酰取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的过程。

  公开号：

  EP2674432A1

文献信息

• [EN] NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,4]DIAZOLO[4,3-alpha]PYRAZIN-7-YL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,4]DIAZOLO [4,3-ALPHA]PYRAZIN-7-YLE SUBSTITUÉS PAR SS-AMINOBUTYRYLE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013186326A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for preparing -aminobutyryl substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,4]diazolo[4,3-α]pyrazin-7-yl compounds.

  本发明涉及一种制备β-氨基丁酰取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的方法。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR PREPARING DPP-IV INHIBITORS, PREPARING METHOD THEREOF AND PREPARING METHOD OF DPP-IV INHIBITORS USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV UTILISANT CES INTERMÉDIAIRES
  申请人：KYUNG DONG PHARM CO LTD

  公开号：WO2016204376A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are novel intermediates for use in preparing DPP-IV inhibitors, methods for preparing the same, and methods for preparing DPP-IV inhibitors using the same. Using the novel intermediates of the present invention, highly pure DPP-IV inhibitors can be produced in a simple and economical manner at a high yield.

  本发明公开了用于制备DPP-IV抑制剂的新型中间体，其制备方法以及使用相同的方法制备DPP-IV抑制剂的方法。使用本发明的新型中间体，可以以简单、经济的方式高产率地生产高纯度的DPP-IV抑制剂。
• New Synthetic Route For The Preparation Of Beta-aminobutyryl Substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,4]diazolo[4,3-alpha]Pyrazin-7-yl Compounds
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20150148533A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a process for preparing □-aminobutyryl substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,4]diazolo[4,3-α]pyrazin-7-yl compounds.

  本发明涉及一种制备□-氨基丁酰基取代的5,6,7,8-四氢[1,4]二唑并[4,3-α]吡嗪-7-基化合物的方法。
• Enzymatic Route For The Preparation Of Chiral Gamma-Aryl-Beta-Aminobutyric Acid Derivatives
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS D.D.

  公开号：US20160194680A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to a process for preparing chiral γ-aryl-β-aminobutyric acid compounds and derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备手性γ-芳基-β-氨基丁酸化合物及其衍生物的方法。
• NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ß-AMINOBUTYRYL SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,4]DIAZOLO[4,3-a]PYRAZIN-7-YL COMPOUNDS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2861598B1

  公开（公告）日：2017-10-25