2-乙酰基吡啶 | 1122-62-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基吡啶
• 中文别名: 甲基-2-吡啶基酮；甲基吡嗪基酮；1-(2-吡啶基)乙酮；2-乙酰吡啶
• 英文名称: 2-acetylpyridine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-ethanone；1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one；1-(2-pyridyl)ethanone；2-acetopyridine；1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 1122-62-9
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD00006303
• 分子量: 121.139
• InChiKey: AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-10 °C
• 沸点：
  188-189 °C (lit.)
• 密度：
  1.08 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  164 °F
• 溶解度：
  170克/升
• LogP：
  0.85
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid; Tobacco-like, popcorn, heavy-oily-fatty aroma
• 折光率：
  1.518-1.524
• 保留指数：
  1001;1026;1026;999;998;1014;1018;1008.9;1005;1014;991;993;998;998;1010;1011
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 2. 具有刺激性，使用时应避免吸入其蒸汽，并注意不要让其接触到眼睛和皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  OB5310000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

2-乙酰吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetylpyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-乙酰吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰吡啶
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1122-62-9
分子式： C7H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
2-乙酰吡啶 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 189 °C
闪点： 73°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水]
溶于(11.6g/100mL, 20°C)
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-bwd LD50:1000 mg/kg
orl-rat LD50:2280 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: OB5310000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
2-乙酰吡啶 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

结构性质

由于2-乙酰基吡啶中的氮原子带有孤对电子，因此可以形成氢键。这种氢键能够增强分子之间的相互作用力。2-乙酰基吡啶的吡啶环可以参与酸碱反应，并表现出其碱性特征；同时，乙酰基中的羰基也能参与酸碱反应，展现出酸性特征。

合成

在一个干燥的反应烧瓶中，将0.16 mol % 的RuCl3 (10 mL, 0.0016 mmol) 水溶液加入到二苯基甲醇(184 mg, 1 mmol)、PhI (0.5 mL, 0.05 mmol, 5 mol %) 和Oxone (1.4 mol) 的混合液中。然后向反应体系中添加3 mL乙腈和3 mL水，室温下搅拌反应10小时。

反应结束后，加入15 mL乙酸乙酯和20 mL水。混合物继续在室温下搅拌5分钟，然后分离有机层并用乙酸乙酯(2 × 15 mL)萃取水相。合并所有有机相后，使用饱和NaCl溶液洗涤，并在无水Na2SO4上干燥。过滤除去干燥剂，将所得滤液减压浓缩。根据反应情况选择性进行硅胶柱层析分离纯化，得到目标产物2-乙酰基吡啶。

含量分析

按照气相色谱法（GT-10-4）使用极性柱测定含量。

毒性

GRAS (FEMA) 标准下认为其为一般公认安全级别。

使用限量

• FEMA(mg/kg): 饮料、冰淇淋、焙烤食品，5.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量和残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-乙酰基吡啶	食品	食用药香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

2-乙酰基吡啶为无色至淡黄色结晶，具有爆玉米花似的香气。熔点约为78℃。

用途

• GB 2760--1996 准用作食用香料。
• 用于烟用香精，增加烟草中的香气。
• 应用于肉类、奶类、烘烤食品及烟草等行业作为杂环香料。

生产方法：由乙基吡嗪溴代后氧化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 hydrotalcite 双氧水 、 苯甲腈 、 sodium dodecylbenzenesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-吡啶基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  以Mg / Al水滑石为催化剂，用H 2 O 2 /腈对酮进行异质的Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  我们合成了镁铝水滑石，并将其用作环己酮在Baeyer-Villiger（BV）氧化中的催化剂，并用30％的过氧化氢水溶液和苄腈作为氧化剂。水滑石被证明是该工艺的极佳催化剂。为了使工作条件尽可能接近工业规模可用的条件，对实验变量的影响进行了深入研究。我们优化了环己酮/过氧化氢/苄腈的比例，并使用了各种腈，溶剂和一定量的催化剂，苄腈和甲醇，分别证明了最有效的腈和溶剂达到了预期目的。发现该反应在以其他羰基化合物为底物的情况下发生在可接受的范围内。作为例外，α，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.081
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gilman et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2399

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸二甲双胍 、 cadmium(II) acetate dihydrate 在 2-乙酰基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 metformin acetate
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure and Tautomerism Study of the Mono-protonated Metformin Salt

  摘要：

  获得并表征了一种新型晶体——单质子化二甲基缩二胍乙酸盐 (1)，通过元素分析、红外光谱和X射线晶体学进行了鉴定。发现其中一种亚氨基质子化，同时另一个亚氨基从次级氨基转移质子。然后将它的晶体结构与之前报道的双质子化二甲基缩二胍草酸盐 (2) 进行了比较。它们的区别在于单质子化二甲基缩二胍阳离子可以通过氢键连接来形成二聚体，而双质子化二甲基缩二胍阳离子则不能。它们都通过分子间氢键稳定并组装成三维超分子结构。单质子化二甲基缩二胍阳离子的四种潜在互变异构体 (互变异构体 1a、1b、1c 和 1d) 被优化，并且它们基于极化连续体模型 (PCM)在水中的单点能量由密度泛函理论 (DFT) B3LYP 方法计算，结果表明人体细胞中存在的最可能互变异构体与晶体结构中的相同。基于优化结构，计算了它们的维贝格键级、自然布居分析 (NPA)原子电荷、分子静电势 (MEP) 图，分析它们的电子结构，然后与双质子化二甲基缩二胍阳离子 (阳离子 2)和中性二甲基缩二胍 (化合物 3) 的相应值进行比较。最后，基于观察到的现象讨论了单质子化二甲基缩二胍阳离子的可能互变异构机制。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3495

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。

表征谱图