(E)-1-(pyridin-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one | 158014-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)-3-(p-tolyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 158014-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: QAXZVTXDKRUVTD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  384.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 4'-[4-(溴甲基)苯基]-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  ZnII-2,2':6',2"-三联吡啶基复合物作为 PPi、AMP 和 ADP 的荧光化学传感器

  摘要：

  一种新的 Zn II -2,2':6',2"-三联吡啶复合物，由香豆素部分 (L 1 Zn) 衍生，用作混合水介质中不同生物学重要磷酸盐（如 PPi、AMP 和 ADP）的荧光化学传感器. 根据存在于溶剂混合物中的含水部分的比例，L 1 Zn 在生理 pH 值下显示出对不同磷酸盐部分的偏好。在乙腈水溶液 (2:3, v/v) 介质中，该试剂显示出对 AMP 的偏好与 ADP、ATP 和 PPi 相比。L 1 Zn 与不同磷酸根离子的结合亲和力和电子光谱中的相关位移通过 DFT 计算进行了合理化。在生理条件下对 AMP 具有选择性的受体的这种例子在文献。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100125
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双核Pt（II）与吡唑并[1,5-a]嘧啶骨架的配合物的设计，合成，药理评价和DNA相互作用研究

  摘要：

  取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶配体是通过环化合成的，使用3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-5-胺与取代的烯酮（3-苯基-1-（吡啶-2-基） ）prop-2-en-1-one）在KOH和DMF作为溶剂存在下形成环状芳族化合物。含有中性四齿配体的取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶基双核Pt II配合物具有通式[Pt 2（5a-5f）Cl 4 ]，（其中，（5a -5f ）=吡唑并[1,5- a]嘧啶配体）。通过物理化学和光谱法对这些化合物进行表征，例如元素分析，紫外可见，FT-IR，EDX，TGA，摩尔电导率，磁化率测量，质谱，1 H和131 H NMR法。通过电子光谱研究预测了正方形的平面几何形状。所有的Pt II化合物均通过抗菌测定，体外盐水虾测定，使用粟酒裂殖酵母细胞的体内细胞水平生物测定和抗结核研究进行了评估。化合物的LC 50（50％致死浓度）值在6.450-102.07μg/ mL之

  DOI：

  10.1002/aoc.4222

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• Unexpected manganese(iii) acetate-mediated reactions of β-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones under mechanical milling conditions
  作者：Zi Liu、Guang-Peng Fan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c2cc36360g

  日期：——

  The solvent-free reactions of beta-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones in the presence of manganese(iii) acetate dihydrate unexpectedly afforded 2-acyl-3-aryl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuran derivatives under mechanical milling conditions.

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。
• An Efficient Cyclic Di-AMP Based Artificial Metalloribozyme for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Qianqian Qi、Shuting Lv、Min Hao、Xingchen Dong、Youkun Gu、Peizhe Wu、Wenyue Zhang、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000652

  日期：2020.8.2

  A small cyclic RNA of c‐di‐AMP and Cu2+ ions could assemble into an artificial metalloribozyme, that is able to catalyze the enantioselective Diels–Alder reactions with up to 80 % ee . The presence of c‐di‐AMP in the metalloribozyme not only achieves the chirality transfer but also gives rise to a significant rate enhancement.

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。
• Solvent-free enantioselective conjugate addition and bioactivities of nitromethane to Chalcone containing pyridine
  作者：Guoping Zhang、Chun Zhu、Dengyue Liu、Jianke Pan、Jian Zhang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.063

  日期：2017.1

  catalysts in the enantioselective Michael additions of nitromethane to α,β-unsaturated ketones containing pyridine. The best results were obtained with the bifunctional catalyst prepared from 3,5-di(trifluoromethyl)-aniline under solvent-free conditions. This thiourea promoted the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl ketones. The origins of enantioselectivity were further

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol3015607

  日期：2012.9.7

  An efficient enantioselective conjugate addition of malononitrile to a range of β-substituted 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-based bifunctional urea catalysts has been developed. Both enantiomers of the products could be achieved with the same level of enantioselectivity by using pseudoenantiomeric catalysts in up to 97% ee and in excellent yields. One of the enantioenriched products

  已经开发了将丙二腈有效地对映选择性共轭加成到由金鸡纳生物碱基双功能尿素催化剂催化的一系列β-取代的2-烯丙基吡啶上。通过使用假对映异构体催化剂以高达97％ee的产率和优异的收率，可以在相同的对映体选择性水平下获得两种产品的两种对映体。对映体富集的产物之一已被转化为高度官能化的哌啶酮衍生物。