1-(pyridin-2-yl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridinyl)-4-penten-1-one；1-pyridin-2-ylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: BFMCJGKHMJACTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)pent-4-en-1-one 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8a-But-3-enylindolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information

  摘要：

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c1ob06423a
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-戊烯醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到1-(pyridin-2-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information

  摘要：

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c1ob06423a

文献信息

• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。
• Selective Class I HDAC Inhibitors Based on Aryl Ketone Zinc Binding Induce HIV-1 Protein for Clearance
  作者：Jian Liu、Joseph Kelly、Wensheng Yu、Dane Clausen、Younong Yu、Hyunjin Kim、Joseph L. Duffy、Christine C. Chung、Robert W. Myers、Steve Carroll、Daniel J. Klein、James Fells、M. Katharine Holloway、Jin Wu、Guoxin Wu、Bonnie J. Howell、Richard J. O. Barnard、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00302

  日期：2020.7.9

  clinical HDAC inhibitors had been examined as LRAs, which induced HIV activation in vitro and in vivo. Here we report the discovery of a series of selective and potent class I HDAC inhibitors based on aryl ketones as a zinc binding group, which reversed HIV latency using a Jurkat model of HIV latency in 2C4 cells. The SAR led to the discovery of a highly selective class I HDAC inhibitor 10 with excellent

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• Saturated Bioisosteres of <i>ortho</i> ‐Substituted Benzenes
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Svetlana V. Shishkina、Nataliya M. Voloshchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202004183

  日期：2020.11.9

  Saturated bioisosteres of ortho‐disubstituted benzenes (bicyclo[2.1.1]hexanes) were synthesized, characterized and validated. These cores were incorporated into the bioactive compounds Valsartan, Boskalid and Fluxapyroxad instead of the benzene ring. The saturated analogues showed a similar level of antifungal activity compared to that of Boskalid and Fluxapyroxad.

  合成，表征和验证了邻二取代苯（双环[2.1.1]己烷）的饱和生物等排体。这些核心被并入了生物活性化合物Valsartan，Boskalid和Fluxapyroxad，而不是苯环。饱和类似物显示出与Boskalid和Fluxapyroxad相似的抗真菌活性。
• Radical-Mediated Hetaryl Functionalization of Nonactivated Alkenes through Distal ipso-Migration of O- or S-Hetaryls
  作者：Chen Zhu、Huihui Zhang、Meishan Ji、Youhao Wei、Haodong Chen、Xinxin Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1705968

  日期：2021.3

  functionalization of nonactivated alkenes through distal ipso-migration of O- or S-containing hetaryls was developed. Furyl, benzofuryl, thienyl, and benzothienyl groups showed satisfactory migratory abilities. A variety of heteroatom-centered radicals, including azido, trifluoromethylsulfanyl, and silyl radicals readily trigger the migration cascade, and a new C–heteroatom and C–C bond are concomitantly constructed

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• Visible Light-Driven Decarboxylative Alkylation of Aldehydes via Electron Donor–Acceptor Complexes of Active Esters
  作者：Fang-Yuan Nie、Yi-Ping Cai、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02586

  日期：2022.1.21

  this paper, we have developed photocatalyst-free and visible light-driven decarboxylative alkylation of pyridinaldehydes. The photochemical reactions are initiated via photoinduced single electron transfer from triethylamine to N-hydroxyphthalimide esters in electron donor–acceptor complexes. This photochemical method can achieve to translate 15 pyridinaldehydes and 11 2-quinolinaldehydes to the corresponding

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