3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one | 5337-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；2-Pyridyl styryl ketone；3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 5337-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UYYLCENCUQKANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium hydroxide 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过正式的基团交换反应，Pd(II)-催化的 C=C 键断裂

  摘要：

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01850
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜基二氧化硅包覆的磁性纳米催化剂的制备，可通过醛-炔-胺的A3偶联有效地一锅法合成Ch。

  摘要：

  在目前的工作中，我们通过使用绿色高效的二氧化硅包覆的磁可分离催化剂Cu @ DBM @ ASMNPs合成了具有生物活性和重要药学意义的查尔酮基序。高效的纳米催化剂通过醛-炔烃-胺的A 3偶联以良好的收率证明了其无溶剂一锅法合成查尔酮部分的能力。通过诸如FT-IR，SEM，TEM，VSM，ICP-MS，ED-XRF和XPS等各种技术对制成的Cu @ DBM @ ASMNPs进行结构和化学分析。编程的催化方案已通过醛和末端炔烃的异构化水解反应。通过增加诸如无溶剂合成方案和更短的反应时间之类的好处，本策略提供了更环保，更有效的查耳酮合成方法。该方法的其他有趣且值得注意的特征是广泛的底物范围，温和的反应条件以及最多可进行七次运行的可重复使用性，而不会显着降低其催化活性，这使其从工业角度出发成为环保且引人注目的方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000148

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• Dialkyl Phosphite-Initiated Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones Using α-Ketoesters or Isatin Derivatives
  作者：Deng Yin、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03009

  日期：2017.3.17

  cyclopropanation of α,β-unsaturated ketones using α-ketoesters or isatin derivatives is reported. The cyclopropanation reaction occurs via a cascade transformation that starts with addition of deprotonated dialkyl phosphite to the keto groups of α-ketoesters or isatin derivatives, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement to generate α-phosphonyloxyenolate intermediates, which are trapped by α,β-unsaturated

  报道了使用α-酮酸酯或伊斯汀衍生物对α，β-不饱和酮进行有效的环丙烷化。环丙烷化反应是通过级联转化而发生的，该级联转化是将去质子化的亚磷酸二烷基酯添加到α-酮酸酯或靛红衍生物的酮基上，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸酯重排，生成α-膦酰基氧烯酸酯中间体，将其捕获通过迈克尔加成/环闭合反应制得α，β-不饱和酮。该方案用于以极高的非对映选择性高产率合成具有1,2-顺-1,3-反式构型的四取代环丙烷。
• Polycyclizations of Ketoesters: Synthesis of Complex Tricycles with up to Five Stereogenic Centers from Available Starting Materials
  作者：Martin Kamlar、August Runemark、Ivana Císařová、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03020

  日期：2020.11.6

  polycyclization of oxotriphenylhexanoates. The polycyclization is governed by electronic effects, and three major synthetic paths have been established leading to stereochemically complex tricyclic frameworks with up to five stereogenic centers. The method is compatible with an array of functional groups, allowing pharmacophoric elements to be introduced post cyclization.

  在这里，我们提出了氧代三苯基己酸酯的多环化。多环化受电子效应控制，并且已经建立了三个主要合成路径，导致具有多达五个立体中心的立体化学复杂的三环框架。该方法与一系列官能团兼容，允许在环化后引入药效基团元件。
• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。