2,2‘-diazachalcone | 4744-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2‘-diazachalcone
• 英文别名: 1,3-bis(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1,3-Dipyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 4744-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NQPQEIXQYLCOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2‘-diazachalcone 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 4,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和双-三齿氮氧自由基的磁特性及其金属配合†

  摘要：

  合成了第一个双三齿硝酰基氮氧自由基。从该配体和双齿的亚硝酰基氮氧化物配体，还合成并表征了Mn II和Co II离子的金属配合物。在自由基桥联的Co II配合物中观察到了场诱导的慢磁弛豫。

  DOI：

  10.1039/c9dt00207c
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,2‘-diazachalcone
  参考文献：
  名称：

  Hydrothermal Synthesis, Crystal Structures and Properties of Zinc(II) Di-nuclear Complex and Copper(I) Coordination Polymer Based on Building Block 2-Phenyl-4,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine

  摘要：

  合成了一种四齿配体2-苯基-4,6-二(吡啶-2-基)嘧啶（L），并通过水热法获得了其与<取自\$ZnI_2\$>和CuI的配合物。单晶X射线衍射分析表明，配体L与Zn(II)离子配位形成一个简单的四配位二核配合物，而L与Cu(I)的配位则构建了一维链聚合物。<取自\$I^-\$>离子的存在阻碍了L与Zn(II)和Cu(I)组装成网状配合物。荧光光谱显示，L发出蓝色荧光，而其Cu(I)聚合物降低了荧光强度，Zn(II)配合物则淬灭了荧光。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3743

文献信息

• 一种用微波固相合成2-苯基-4,6-二（2-吡啶）嘧啶的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN107445943A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种用微波固相合成2‑苯基‑4,6‑二（2‑吡啶）嘧啶的方法，采用固相无溶剂一步反应法制得目标产物，无需传统的加热和回流操作，仅仅将混合均匀后的苯甲脒盐酸盐和2‑氮杂查尔酮在微波炉270W功率下间歇辐射5～10次，每次辐射1~3分钟即可完全反应。产物经分离提纯干燥后，收率达70%。本发明的方法具有设备简单，反应速度快，易操作，无副产物，无溶剂无污染，易分离提纯等优点。
• Preparation of Optically Pure Tertiary Phosphine Oxides via the Addition of<i>P</i>-Stereogenic Secondary Phosphine Oxide to Activated Alkenes
  作者：Ji-Ping Wang、Shao-Zhen Nie、Zhong-Yang Zhou、Jing-Jing Ye、Jing-Hong Wen、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01371

  日期：2016.9.2

  Functionalized P,C-stereogenic tertiary phosphine oxides were prepared by the addition of (RP)-menthyl phenylphosphine oxide to activated olefins, in high drP and drC, and were isolated in excellent yields. The reaction was readily catalyzed by Ca(OH)2 or occurred with gentle heating. A wide range of substrates, including vinyl ketones, esters, nitriles, and nitro alkenes, can be used in the reaction

  通过在高dr P和dr C下向活化烯烃中添加（R P）-薄荷基苯基膦氧化物制备功能化的P，C-立体异构叔膦氧化物，并以优异的收率进行分离。反应易于被Ca（OH）2催化或在温和加热下发生。反应中可以使用多种底物，包括乙烯基酮，酯，腈和硝基烯烃。
• Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship
  作者：Byeong-Seon Jeong、Ho-Young Choi、Young-Shin Kwak、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

  日期：2011.10.20

  A series of 2,4,6-tripyridyl pyridines were synthesized, and evaluated for their antitumor cytotoxicity, topoisomerase I and II inhibitory activity. From the eighteen prepared compounds, compounds 10-12 have shown better or similar cytotoxicity against several human cancer cell lines as compared to 2,2':6',2"-terpyridine and doxorubicin. Especially, compound 10 exhibited the most potent cytotoxicity better than positive controls. Structure-activity relationship study indicated that 2,2':6',2"-terpyridine skeleton has an important role in displaying significant cytotoxicity against several human cancer cell lines.

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。
• Intramolecular CN Bond Formation under Metal-free Conditions: Synthesis of Indolizines
  作者：Junliang Wu、Wei Lin Leng、Hongze Liao、Kim Le Mai Hoang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201403400

  日期：2015.4

  Polysubstituted indolizine derivatives are constructed via intramolecular CN bond formation/CH bond cleavage under metal‐free conditions. These methods offer straightforward pathways to transform pyridyl chalcones into a variety of indolizines.

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。
• Phosphine-mediated enantioselective [1 + 4]-annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines
  作者：Tao Wang、Pengfei Zhang、Wenjun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c8ra09453e

  日期：——

  This work describes a phosphine-catalyzed asymmetric [1 + 4] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines for constructing the enantiomerically enriched 2,3-dihydrofuran motif. In the presence of (−)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene, a series of Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted with 2-enoylpyridines smoothly to afford a wide range of optically active 2

  这项工作描述了膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶的不对称 [1 + 4] 环化，用于构建对映体富集的 2,3-二氢呋喃基序。在 (-)-1,2-bis[(2 R ,5 R )-2,5-dimethylphospholano]苯存在下，一系列 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶顺利反应得到宽范围具有吡啶基序的光学活性 2,3-二氢呋喃的高产率和出色的不对称诱导。