二(2-吡啶基)乙二酮 | 492-73-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二(2-吡啶基)乙二酮
• 中文别名: 2,2'-吡啶酮
• 英文名称: 2,2'-Pyridil
• 英文别名: 1,2-dipyridin-2-ylethane-1,2-dione；2,2′-pyridil
• CAS: 492-73-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00006301
• 分子量: 212.208
• InChiKey: PIINXYKJQGMIOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(lit.)
• 沸点：
  400.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将密封保存，并放置在通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-吡啶酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Di-2-pyridylglyoxal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Di-2-pyridylglyoxal
别名
: C12H8N2O2
分子式
: 212.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Di-2-pyridylethanedione
-
CAS 号 492-73-9
EC-编号 207-759-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 154 - 156 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 在 6-(pyridin-2-yl)-6,7-dihydrobenzo[g]naphtho[2,3-c](5,8,13,14-tetraone)cinnolinyl 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  氧化还原级联和C–C键的制备：1,2-苯并二嗪基自由基和苯并二嗪的铜配合物

  摘要：

  使用1,4-萘醌作为前体，通过级联途径成功分离了两个1,2-苯并二嗪基自由基（名称为cinnolinyl自由基）。1,4-萘醌与水合肼的反应促进了（5e + 5H +）氧化还原级联反应，从而以69％的收率提供了苯并[ g ]萘并[1,2 - c ]肉桂啉基-7,12,14-三酮（Cn •） ，而与2-肼基吡啶的类似反应是（7e + 7H +）氧化级联反应，并提供N-吡啶肉桂酸基（Py Cn •）。级联反应由C–N和C–C键形成反应组成。中立甚至替代的竞技场始终是反磁性的。因此，Cn •和Py Cn •是一项突破。所述CN • / CN -和PY的C n • / PY的C n -氧化还原电对是可逆的，和Cn的反应•与[铜我（PPH 3）3 CL]在水合肼和Et的存在3 Ñ得到一个的C n -铜（I），[（Cn –）Cu I（PPh 3）2 ]（1）的配合物。Py Cn •与菲烯基类似，以三种氧化还原态Py存在Cn

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02858
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 二(2-吡啶基)乙二酮
  参考文献：
  名称：

  Harries; Lenart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Dipyridylpteridines, Lumazines, and Related Analogues
  作者：Zina A. A. Abbas、Najwa M. J. Abu-Mejdad、Zeenah W. Atwan、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1002/jhet.2651

  日期：2017.3

  methanolic ammonia under drastic conditions. Condensation of 2 or 29 with 2‐oxo‐2‐(thiophen‐2‐yl)acetaldehyde oxime (11) gave the 6‐(2‐thienyl)‐pteridine‐4‐one (12) and 5‐chloro‐2‐(2‐thienyl)pyrido[3,4‐b]pyrazine (31), respectively. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV‐1 and HIV‐2 in MT‐4. Some of the synthesized compounds were tested against the bacterial

  4,5-二氨基嘧啶2和3与2,2ʹ-联吡啶（4）的缩合分别得到6,7-双（2-吡啶基）蝶啶-2-一类似物5和7。类似地，6,7-双（2-吡啶基）luamzine衍生物13，15，17，和23，从5,6-二氨基-2- thiopyrimidines反应合成13，14，和22与4，分别，而缩合4,5,6-三氨基嘧啶（25）或5,6-二氨基类似物26与4分别提供了4-氨基蝶啶类似物27和28。得到4-硫代类似物的新蝶啶和lumazines的硫杂化6，8，16，和24。用甲醇氨水处理6和8分别得到4-异is呤类似物9和10。用取代的苯甲酰氯将15烷基化，得到18和19，它们环化为噻唑并蝶啶衍生物20和21分别用多磷酸处理。或者，在剧烈条件下，用甲醇氨处理24，制得27。2或29与2-氧代-2-（噻吩-2-基）乙醛肟（11）的缩合得到6-（2-噻吩基）-哌啶-4-基（12）和5-氯-2-（- 2-噻吩基]吡啶并[3
• Coordination mode of cyclohex-1-enylolonium cation and bridging pyridyl derivatives as gem-diol chelates to rhenium(I) and (VII)
  作者：Gratien Habarurema、Thomas Gerber、Theonille Mukabagorora、Eric Hosten、Jean Bernard Ndayambaje、Richard Betz

  DOI：10.1007/s11243-019-00357-9

  日期：2020.1

  mixture of 1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-dione with propane-1,3-diamine in methanol. The latter ligand: H2den, was used in the synthesis of rhenium(I) complex in its reaction with [Re(CO)5Cl] that gave rise to novel rhenium(I) complex fac-[Re(CO)3(Hhdm)] (1). The surprising aspect in the formation of (1) is the modification of H2den which was stabilized into a coordinated six-membered pyrimidine ring

  铼 (I) 和 (VII) 与环己-1-enylolonium 阳离子和桥连吡啶基衍生物的配合物被报道。此外，CO 桥连的吡啶基及其相关化合物在对含有两个氨基的化合物的反应性方面表现出有趣的行为。不寻常的阳离子化合物：(2,6-二氮杂-环己-1-enylolonium)2-氮杂-苯甲酸酯(H2den)，从1,2-二(吡啶-2-基)乙烷-1的反应混合物中分离出来， 2-二酮与丙烷-1,3-二胺的甲醇溶液。后一种配体：H2den，用于合成铼（I）配合物，与 [Re（CO）5Cl] 反应生成新型铼（I）配合物 fac-[Re(CO)3(Hhdm)] (1). (1) 的形成中令人惊讶的方面是 H2den 的修饰，它被稳定成一个配位的六元嘧啶环，1,4,5，6-四氢嘧啶-2-基)二(吡啶-2-基)甲醇(H2hdm)螯合物。衍生配体作为三齿单阴离子 N2,O-供体配体朝向 fac-[Re(CO)3]+
• CaO-catalyzed Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Ketones: Application to One-pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Takayoshi Hara、Yukihiro Takami、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2012.488

  日期：2012.5.5

  The aerobic oxidation of α-hydroxy ketones into α-diketones catalyzed by CaO is compared with the same reaction catalyzed by other metal oxides. The catalytic activities of the various metal oxides were proportional to their surface basicities. The direct conversion of α-hydroxy ketones into quinoxalines via CaO-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ reaction with 1,2-diaminoaromatics is also achieved. Various types of quinoxalines were synthesized in the presence of the CaO catalyst and molecular oxygen. It was also found that the CaO catalyst was reusable without any loss of its catalytic activity.

  通过比较CaO与其他金属氧化物催化α-羟基酮到α-二酮的好氧氧化反应，研究了CaO的催化活性。各种金属氧化物的催化活性与其表面碱性成正比。通过CaO催化的好氧氧化反应，直接将α-羟基酮转化为喹喉，并在原位与1,2-二氨基芳香化合物反应，也实现了这一转化。在CaO催化剂和分子氧的存在下，合成了各种类型的喹喔啉。还发现CaO催化剂可以重复使用，且没有任何催化活性的损失。
• Catalytic Action of Triarylstibanes: Oxidation of Benzoins into Benzyls Using Triarylstibanes Under an Aerobic Condition
  作者：Shuji Yasuike、Yoshihito Kishi、Shin-ichiro Kawara、Jyoji Kurita

  DOI：10.1248/cpb.53.425

  日期：——

  Benzoins are simply oxidized to benzils in excellent yields with a catalytic amount of triarylstibanes under an aerobic condition. This catalytic oxidation is heteroatom-specific in the antimony compound and no reaction take place with other group 15 reagents such as triphenylphosphane, -arsane and -bismuthane. The reaction should involve an oxidation-reduction cycle between stibane Sb(III) and stiborane

  在好氧条件下，将苯偶姻简单地以极高的收率氧化为苯甲酰，并催化量的三芳基芪酯。该催化氧化在锑化合物中是杂原子特有的，并且不与其他第15组试剂（如三苯基膦，-ar烷和-铋烷）发生反应。该反应应包括在空气中斯蒂巴烷Sb（III）和斯蒂硼烷Sb（V）之间的氧化还原循环。
• IRON(III)-ETHYLENEDIAMINETETRA-ACETIC ACID MEDIATED AEROBIC OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES: A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF α-DIKETONES
  作者：T. Venkateshwar Rao、Rajendra S. Dongre、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1081/scc-120006026

  日期：2002.1

  ABSTRACT Iron(III)-ethylenediaminetetraacetic acid in aqueous methanol offers a simple, environmentally acceptable synthetic tool to oxidize α-hydroxyketones α-diketones with molecular oxygen, in excellent yields and under mild conditions and without any side reactions.

  摘要 甲醇水溶液中的铁 (III)-乙二胺四乙酸提供了一种简单、环境可接受的合成工具，可以用分子氧氧化 α-羟基酮 α-二酮，收率高，条件温和，没有任何副反应。

表征谱图