1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-one | 31775-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)-but-2-en-1-on；1-pyridin-2-yl-but-2-en-1-one；1-Pyridin-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 31775-99-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KZWNOSNUIMBTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-one 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(S)-(6-methoxy-4-quinolyl)-[(1S,2S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到(R)-5-((S)-4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butan-2-yl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能胺-方形酰胺催化γ-取代的丁烯内酯向2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性直接乙烯基加成反应

  摘要：

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物

  DOI：

  10.1039/c5cc06383c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-pyridinyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？无金属条件下N键的形成：吲哚嗪的合成

  摘要：

  多取代的中氮茚衍生物经由分子内Ç构造 N键形成/ C 不含金属的条件下，H键裂解。这些方法提供了将吡啶基查耳酮转化为多种吲哚嗪的直接途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201403400

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Octahedral Chiral-at-Metal Iridium Catalysts: Versatile Chiral Lewis Acids for Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Xiaodong Shen、Haohua Huo、Chuanyong Wang、Bo Zhang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201500922

  日期：2015.6.26

  effective asymmetric catalysts (0.5–5.0 mol % catalyst loading) for a variety of reactions with α,β‐unsaturated carbonyl compounds, namely Friedel–Crafts alkylations (94–99 % ee), Michael additions with CH‐acidic compounds (81–97 % ee), and a variety of cycloadditions (92–99 % ee with high d.r.). Mechanistic investigations and crystal structures of an iridium‐coordinated substrates and iridium‐coordinated

  八面体铱（III）配合物除含有两个不稳定的乙腈配体外，还包含两个二齿环金属化的5-叔丁基-2-苯基苯并恶唑（IrO）或5-叔丁基-2-苯基苯并噻唑（IrS）配体一类不对称路易斯酸催化剂。这些络合物的特征是金属中心是手性的唯一来源，并且可作为有效的不对称催化剂（催化剂负载量为0.5-5.0 mol％），用于与α，β-不饱和羰基化合物进行的各种反应，即Friedel-Crafts烷基化反应（94-99） ％  ee），迈克尔与CH酸性化合物加成（81–97％  ee）和各种环加成（92–99％  ee高博士）。铱配位的底物和铱配位产物的机理研究和晶体结构与其中α，β-不饱和羰基化合物通过与手性路易斯酸的两点结合（二齿配位）活化而得到的机理图一致。
• Phosphine-mediated enantioselective [1 + 4]-annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines
  作者：Tao Wang、Pengfei Zhang、Wenjun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c8ra09453e

  日期：——

  This work describes a phosphine-catalyzed asymmetric [1 + 4] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with 2-enoylpyridines for constructing the enantiomerically enriched 2,3-dihydrofuran motif. In the presence of (−)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene, a series of Morita–Baylis–Hillman carbonates reacted with 2-enoylpyridines smoothly to afford a wide range of optically active 2

  这项工作描述了膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶的不对称 [1 + 4] 环化，用于构建对映体富集的 2,3-二氢呋喃基序。在 (-)-1,2-bis[(2 R ,5 R )-2,5-dimethylphospholano]苯存在下，一系列 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 2-烯酰基吡啶顺利反应得到宽范围具有吡啶基序的光学活性 2,3-二氢呋喃的高产率和出色的不对称诱导。
• US4511655A
  申请人：——

  公开号：US4511655A

  公开（公告）日：1985-04-16