2-羟基-6-萘甲酸 | 16712-64-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-6-萘甲酸
• 中文别名: 6-羟基-2-萘甲酸；2-萘酚-6-甲酸；2,6-酸；2,6酸；6-羟基-2-萘酸
• 英文名称: 6-Hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-2-naphtoic acid；6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 16712-64-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD00060070
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-250 °C (lit.)
• 沸点：
  283.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2100 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  2.1
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QN3722500
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-羟基-6-萘甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8O3
分子式
: 188.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 - 250 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：6-羟基-2-萘甲酸为白色至淡黄色粉末状（优等品），熔点≥245℃。它可溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷，还能溶解在碱性溶液中；微溶于热水，几乎不溶于冷水。

用途：主要用于医药、液晶和油漆等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 6-allyloxy-5-formyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of a Peptide Lead for the Discovery of a Novel PTP1B-Binding Motif

  摘要：

  Examination of the PTP1B inhibitory potency of an extensive series of phosphotyrosyl (pTyr) mimetics (Xxx) expressed in the EGFr-derived hexapeptide platform Ac-Asp-Ala-Asp-Xxx-Leu-amide previously led to the finding of high inhibitory potency when Xxx = 4-(phosphono-difluoromethyl)phenylalanyl (F(2)Pmp) (K-i = 0.2 muM) and when Xxx = 3-carboxy-4-carboxy-methyloxyphenylalanyl (K-i = 3.6 muM). In the first instance, further work led from the F(2)Pmp-containing peptide to monomeric inhibitor, 6-(phosphonodifluoromethyl)-2-naphthoic acid (Ki = 22 muM), and to the pseudo-dipeptide mimetic, N-[6-(phosphonodifluoromethyl)-2-naphthoyl]-glutamic acid (K-i = 12 muM). In the current study, a similar approach was applied to the 3-carboxy-4-carboxymethyloxyphenylalanyl-containing peptide, which led to the preparation of monomeric 5-carboxy-6-carboxymethyloxy-2-naphthoic acid (K-i = 900 muM). However, contrary to expectations based on the aforementioned F(2)Pmp work, incorporation of this putative pTyr mimetic into the pseudo-dipeptide, N-[5-carboxy-6-carboxymethyloxy-2-naphthoyl]-glutamic acid, resulted in a substantial loss of binding affinity. A reevaluation of binding orientation for 5-carboxy-6-carboxymethyloxy-2-naphthoic acid was therefore undertaken, which indicated a 180 degrees reversal of the binding orientation within the PTP1B catalytic site. In the new orientation, the naphthyl 2-carboxyl group, and not the o-carboxy carboxymethyloxy groups, mimics a phosphoryl group. Indeed, when 5-carboxy-2-naphthoic acid itself was examined at neutral pH for inhibitory potency, it was found to have K-i = 31 +/- 7 muM, which is lower than parent 5-carboxy-6-carboxymethyloxy-2-naphthoic acid. In this fashion, 5-carboxy-2-naphthoic acid (or more appropriately, 6-carboxy-1-naphthoic acid) has been identified as a novel PTP1B binding motif.

  DOI：

  10.1021/jm010020r
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基萘-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基-6-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Hydroxy Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a054
• 作为试剂：
  描述：

  、 potassium formate 、 一氧化碳 、 、 萘酚钾 、 potassium carbonate 在 kerosene 、 2-naphtholate 、 2-羟基-6-萘甲酸 作用下， 以 kerosene 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid in a yield of 72%的产率得到2-羟基-6-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic hydroxy carboxylic acids

  摘要：

  一种制备芳香族羟基羧酸的工艺，通过将碱金属苯酚盐或碱金属萘酚盐与碱金属碳酸盐和一氧化碳反应，然后酸化，其中固体起始材料-碱金属碳酸盐和/或碱金属苯酚盐或萘酚盐-以惰性有机液体的一种或多种分散形式计量到反应混合物中。该发明的工艺使得芳香族羟基羧酸能够以良好的收率和高化学选择性制备。无需采用增加选择性的其他措施，例如在EP-A 0 053 824、EP-A 0 081 753和EP-A 0 254 596中所描述的Kolbe-Schmitt反应，以及在例如WO 91/11422中与CO和碳酸盐反应。

  公开号：

  US05643494A1

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.

  公开号：US20030054119A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  An optically active compound of the following general formula (1) useful as a chiral dbpant, and use thereof, 1 wherein each of X and Y is independently a hydrogen atom or a fluorine atom, R is (C 2 H 5 ) 2 CHCH 2 C*H(CH 3 )—or Ph—C*H(CH 3 )—, A is —Ph(W)—COO—Ph—, —Ph—Ph—COO—, —Cy—COO—Ph—, —Ph(W)—OOC—Ph—COO—, —Ph(W)—OOC—Cy—COO—, —Ph(W)—OOC—Np—COO— or —Np—OOC—, in which Ph— is a phenyl group, —Ph— is a 1,4-phenylene group, —Ph(W)— is —Ph— or monofluoro substituted —Ph—, Cy— is a trans-1,4-cyclohexylene group and —Np— is a 2,6-naphthylene group, and C* is an asymmetric carbon. The optically active compound of the present invention has a large helical twisting power (HTP) of at least 14 and suitably has the property that its induced helical pitch decreases in length with an increase in temperature, so that it has an excellent value as a chiral dopant for a nematic liquid crystal composition.

  以下是通用公式（1）的光学活性化合物的中文翻译： 在该公式中，X和Y各自独立地是氢原子或氟原子，R是（C2H5）2CHCH2C*H(CH3)—或Ph—C*H(CH3)—，A是—Ph(W)—COO—Ph—，—Ph—Ph—COO—，—Cy—COO—Ph—，—Ph(W)—OOC—Ph—COO—，—Ph(W)—OOC—Cy—COO—，—Ph(W)—OOC—Np—COO—或—Np—OOC—，其中Ph—是苯基，—Ph—是1,4-苯基，—Ph(W)—是—Ph—或单氟取代的—Ph—，Cy—是反式1,4-环己基，—Np—是2,6-萘基，C*是一个不对称碳原子。 本发明的光学活性化合物具有至少14的大螺旋扭转功率（HTP），并且其诱导螺旋螺距随温度升高而缩短，因此它作为向列型液晶组合物的手性掺杂剂具有出色的价值。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05091109A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote an alkyl group having 1-16 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 respectively denote a single bond, --O--, ##STR2## A.sub.1 and A.sub.2 respectively ##STR3## wherein X.sub.4 and X.sub.5 respectively denote hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, --CH.sub.3, --CN or --CF.sub.3 with proviso that X.sub.1 always denotes a single bond when A.sub.1 denotes a single bond; and n is 0 or 1.

  由以下公式（I）表示的一种中胚层化合物：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-16个碳原子的烷基基团，能够具有取代基；X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3分别表示单键，--O--，##STR2##A.sub.1和A.sub.2分别##STR3##其中X.sub.4和X.sub.5分别表示氢、氟、氯、溴、--CH.sub.3、--CN或--CF.sub.3，条件是当A.sub.1表示单键时，X.sub.1始终表示单键；n为0或1。