methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-naphthoate | 126613-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2-naphthoate；methyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 126613-10-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₅S
• 分子量: 334.273
• InChiKey: FFWRRNMOWZABTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-naphthoate 在 氯化亚砜 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dppp 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (6-(diphenylphosphanyl)naphthalen-2-yl)di-p-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579

文献信息

• [EN] 2,6-QUINOLINYL AND 2,6-NAPHTHYL DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES AS VLA-4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,6-QUINOLINYLE ET DE 2,6-NAPHTYLE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE VLA-4
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2003093237A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention concerns 2,6-quinolinyl and 2,6-naphthyl derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals for the treatment of VLA-4 dependent inflammatory diseases such as for example asthma, allergic rhinitis, sinusitis, conjunctivitis, food allergy, psoriasis, urticaria, pruritus, eczema, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and atherosclerosis. Formula (I): wherein X is N or CH.

  本发明涉及式(I)的2,6-喹啉基和2,6-萘基衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗VLA-4依赖性炎症性疾病的药物的用途，例如哮喘、过敏性鼻炎、鼻窦炎、结膜炎、食物过敏、牛皮癣、荨麻疹、瘙痒、湿疹、类风湿关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和动脉粥样硬化等。式(I)：其中X为N或CH。
• Chromium-Catalysed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Bromomethylnaphthalenes
  作者：Weiqiang Chen、Jing Bai、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600962

  日期：2017.4.3

  The asymmetric dearomatization and addition reaction of bromomethylnaphthalenes with aldehydes proceeded smoothly in the presence of carbazole‐based bisoxazoline CrCl2 complex to give the corresponding enanioenriched hydroxylated dearomatization products. The excellent chemo‐, regio‐, diastereo‐ and enantioselecitivity are remarkable. Furthermore, hydrogenation of the product led to highly elaborated

  在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物存在下，溴甲基萘与醛的不对称脱芳香化反应和加成反应顺利进行，得到相应的富烯化羟基化脱芳香化产物。出色的化学，区域，非对映和对映性都非常出色。此外，产物的氢化导致高度精制的化合物，其包含三个连续的立体异构中心。
• Intermolecular Dearomatization of Naphthalene Derivatives by Photoredox‐Catalyzed 1,2‐Hydroalkylation
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Xu‐Lun Huang、Wei‐Hui Zhuang、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Tian‐Sheng Mei、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202008358

  日期：2020.10.5

  visible‐light photoredox catalysis. With an organic photocatalyst, a series of multi‐substituted 1,2‐dihydronaphthalenes are obtained in good‐to‐excellent yields. Intriguingly, by tuning the substituents at the C2 position of naphthalenes, formal dearomative [3+2] cycloadditions occur exclusively via a hydroalkylative dearomatization–cyclization sequence. This overall redox‐neutral method features mild

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。
• [EN] 6-AMINO-7-BICYCLO-7-DEAZA-PURINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 6-AMINO -7-BICYCLO -7-DÉAZAPURINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2016075224A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to 6-amino-7-bicyclo-7-deaza-purine derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及6-氨基-7-双环-7-去氮嘌呤衍生物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病，特别是RET家族激酶方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及利用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• 2,6-Quinolinyl And 2,6-Naphthyl Derivatives, Processes For Preparing Them And Their Uses As Vla-4 Inhibitors
  申请人：Lassoie Marie-Agnes

  公开号：US20080064720A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention concerns 2,6-quinolinyl and 2,6-naphthyl derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals for the treatment of VLA-4 dependent inflammatory diseases such as for example asthma, allergic rhinitis, sinusitis, conjunctivitis, food allergy, psoriasis, urticaria, pruritus, eczema, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and atherosclerosis. Formula (I): wherein X is N or CH.

  本发明涉及公式(I)的2,6-喹啉基和2,6-萘基衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为药物治疗VLA-4依赖性炎症性疾病的用途，例如哮喘、过敏性鼻炎、鼻窦炎、结膜炎、食物过敏、银屑病、荨麻疹、瘙痒、湿疹、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和动脉粥样硬化。公式(I)中，X为N或CH。