methyl 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoate | 166984-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 166984-02-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: LQDXYGMUCIPYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(((5-bromo-6-((triisopropylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl)methyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以94%的产率得到methyl 5-bromo-6-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  分子间钯(0)-催化的杂芳烃的Atropo-对映选择性C-H芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12299

文献信息

• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with alkynes via a double directing group strategy
  作者：Jiamao Hao、Yicong Ge、Liuqing Yang、Jing Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153050

  日期：2021.5

  A highly regioselective Ru(II)-catalyzed [3+2] spiroannulation of 1-aryl-2-naphthols with internal alkynes was developed by using a novel double directing group strategy. This method was compatible with many functional groups, thus affording a variety of sterically congested spirocyclic molecules in high yields.

  通过使用新型的双导向基团策略，开发了具有区域炔基的高区域选择性Ru（II）催化1-芳基-2-萘的[3 + 2]螺环化反应。该方法与许多官能团相容，因此以高收率提供了多种空间上拥挤的螺环分子。
• A Bulky Chiral N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyst Enables Highly Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Di Shen、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b08578

  日期：2019.9.18

  developed an unprecedented highly enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of atropisomeric biaryls. These reactions enable efficient coupling of aryl halides (Br, Cl) or aryl triflates and various types of aryl boron compounds (B(OH)2, Bpin, Bneo, BF3K), tolerate a remarkably broad scope of functional groups and heterocycles

  轴向手性联芳支架是化学中必不可少的结构单元。不对称 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已被广泛认为是构建联芳阻转异构体的最实用方法之一。然而，该领域仍存在长期挑战。例如，底物范围通常狭窄且专门化，官能团和杂环会导致反应性和选择性降低，通常需要庞大的邻位取代基，并且报道的方法通常不适用于四邻位取代的联芳基。我们开发了一种前所未有的高对映选择性 N-杂环卡宾 (NHC)-Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，用于合成阻转异构联芳基化合物。这些反应使芳基卤化物（Br，Cl) 或芳基三氟甲磺酸酯和各种类型的芳基硼化合物（B(OH)2、Bpin、Bneo、BF3K），耐受范围非常广泛的官能团和杂环（>41 个例子），采用低负载催化剂（0.2- 2 mol%)，并在温和条件下进行。该协议以优异的对映选择性（高达> 99% ee）提供了对各种阻转异构联芳基和杂联
• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。
• 基于尼罗蓝母体的荧光识别染料、其制备方法 及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105802273B

  公开（公告）日：2017-07-04

  基于尼罗蓝母体的荧光识别染料、其制备方法及应用。所述荧光识别染料具有通式Ⅰ的结构，通式Ⅰ中：R1、R2、R3和R4各自独立的选自C1‑8烷基、C1‑6烷基磺酸基、C1‑6烷基羧酸基；X为卤素；n为1‑4的整数。本发明所述荧光识别染料可专一性、特异性地靶向识别酶KIAA1363，并且具有优良的组织渗透性、光稳定性、水溶性，低得生物毒性，优异的近红外荧光特性，高灵敏度，低背景干扰，适用于生物样品的检测。本发明所述荧光识别染料依靠KIAA136表达的差异性对癌症细胞和组织和非癌症细胞和组织进行识别区分，尤以离体的癌症细胞和组织样本和非癌症细胞和组织样本区分效果明显。本发明所述荧光识别染料可应用于深层组织成像和小鼠活体成像。本发明所述荧光识别染料在癌症早期确诊和癌症手术治疗中辅助成像确定边界方面拥有良好的应用价值。