2-naphtholate | 15147-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphtholate
• 英文别名: 2-naphthoxide ion；Naphthalen-2-olate
• CAS: 15147-55-4
• 化学式: C₁₀H₇O
• 分子量: 143.165
• InChiKey: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphtholate 在 oxonium-d 作用下， 生成 Deuterated β-naphthol
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022
• 作为产物：
  描述：

  Deuterated β-naphthol 在 oxonium-d 作用下， 生成 2-naphtholate
  参考文献：
  名称：

  激发态质子转移动力学：理论模型

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a022
• 作为试剂：
  描述：

  N-hexyl p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 2-naphtholate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对甲苯亚磺酸 、 正己胺
  参考文献：
  名称：

  Photodetosylation of sulfonamides initiated by electron transfer from an anionic sensitizer.

  摘要：

  A new and efficient photosensitized process for the detosylation of a wide variety of sulfonamides is presented. The excited beta-naphthoxide anion is used as sensitizer, in methanol as solvent. Electron transfer from the excited naphthoxide anion to the electron-accepting sulfonamide leads, in the presence of sodium borohydride, to the recovering of amines after cleavage of the radical anion.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80348-a

文献信息

• Fluorescent Quenching of the 2-Naphthoxide Anion by Aliphatic and Aromatic Halides. Mechanism and Consequences of Electron Transfer Reactions
  作者：Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/jo026518y

  日期：2003.3.1

  The fluorescent excited state of the 2-naphthoxide ion (1) is quenched by aliphatic and aromatic halides according to an electron-transfer mechanism, with generation of the corresponding alkyl and aryl radicals by a concerted or consecutive C-X bond fragmentation reaction. Whereas bromo- and iodobenzene follow a concerted ET mechanism (C-X, BDE control), 1-bromonaphthalene exhibits a stepwise process

  根据电子转移机理，脂族和芳族卤化物可淬灭2-萘氧基离子（1）的荧光激发态，并通过一致或连续的CX键断裂反应生成相应的烷基和芳基。溴和碘苯遵循一致的ET机理（CX，BDE控制），而1-溴萘则表现出逐步过程（πLUMO控制）。阴离子1与1-碘金刚烷（2）在DMSO中的光诱导反应在C3，C6和C8、1-金刚烷醇，1-金刚烷基2-萘醚和金刚烷上提供取代产物（3.2，13.2，12.2，2.8，2.5和分别为14.1％的收益）。在新戊基碘化物（3）与阴离子1的光化学反应中也观察到了复杂的混合物，该化合物在C1，C3，C6，C8和2-萘基新戊基醚（8.1、1.3、19.1，分别为31.1和2.8％）。在黑暗中不存在反应，并且由于存在自由基捕集剂二叔丁基硝基氧（DTBN）和1,4-环己二烯而抑制了光诱导反应，这是这些取代的自由基链机理的证据。另一方面，阴离子1与碘代苯（5）的光刺激反应仅达到C1偶联，得到41
• Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides: Some Kinetics of Azo Coupling Reactions with Naphthols
  作者：Carla Boga、Jacopo Degani、Erminia Del Vecchio、Rita Fochi、Luciano Forlani、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-x

  日期：2002.11

  Kinetic investigation of azo coupling reactions between naphthols and 4-methoxy- and 4-nitrobenzenediazonium o-benzenedisulfonimides has been carried out for comparison with the related benzenediazonium tetrafluoroborates. The data clearly indicate that the two kinds of diazonium salts show very similar reactivities. This fact emphasizes that arenediazonium o-benzenedisulfonimides, which are very stable

  为了与相关的重氮苯四氟硼酸盐进行比较，对萘酚与 4-甲氧基和 4-硝基苯重氮邻苯二磺酰亚胺之间的偶氮偶联反应进行了动力学研究。数据清楚地表明两种重氮盐显示出非常相似的反应性。这一事实强调了非常稳定的芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺可用作更常用的重氮盐的替代物。4-硝基-和 4-甲氧基苯重氮盐与 1-溴-2-萘酚之间的偶氮偶联反应，用等分子量的两种试剂进行，显示出意外地形成了大量 1-溴-4-硝基苯和 1-溴-4-甲氧基苯。讨论了这种行为的一些机械含义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• The reactivity of oxygen nucleophiles with aryl radicals in the SRN1 mechanism
  作者：María T. Baumgartner、Adriana B. Pierini、Robert A. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74201-8

  日期：1992.4

  The photostimulated reaction of 2-naphthoxide ions 1 with o-dihalobenzenes in liquid ammonia gives the halosubstituted product 4 and the cyclized substituted product 5. This is the first report about the coupling of an aromatic σ radical with an oxygen functionality in the chain propagation cycle of the SRN1 mechanism.

  2-萘氧基离子1与邻二卤代苯在液态氨中的光刺激反应得到卤代产物4和环化取代产物5。这是关于在S RN 1机理的链传播循环中芳族σ自由基与氧官能团偶联的第一个报道。
• Photostimulated reaction of aryl iodides with 2-naphthoxide ions by the SRN1 mechanism
  作者：A.B Pierini、M.T Baumgartner、R.A Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85181-5

  日期：1988.1

  The photostimulated reactions of p-iodoanisole () and 1-iodonaphthalene () with 2-naphthoxide ions in liquid ammonia gave the corresponding 1-aryl-2-naphthols as the only substitution product. These reactions are proposed to proceed the SRN1 mechanism for nucleophilic aromatic substitution.

  对-碘苯甲醚（）和1-碘代萘（）与2-萘氧化物离子在液氨中的光刺激反应产生了相应的1-芳基-2-萘酚作为唯一的取代产物。提出这些反应以进行用于亲核芳族取代的S RN 1机制。
• Oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of stroke
  作者：Steven D. Linton、Teresa Aja、Peter R. Allegrini、Thomas L. Deckwerth、Jose-Luis Diaz、Bastian Hengerer、Julia Herrmann、Kathy G. Jahangiri、Joerg Kallen、Donald S. Karanewsky、Steven P. Meduna、Kip Nalley、Edward D. Robinson、Silvio Roggo、Giorgio Rovelli、Andre Sauter、Robert O. Sayers、Albert Schmitz、Robert Smidt、Robert J. Ternansky、Kevin J. Tomaselli、Brett R. Ullman、Christoph Wiessner、Joe C. Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.106

  日期：2004.5

  Structural modifications were made to a previously described acyl dipeptide caspase inhibitor, leading to the oxamyl dipeptide series. Subsequent SAR studies directed toward the warhead, P2, and P4 regions of this novel peptidomimetic are described herein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.