benzyl 6-hydroxy-2-naphthoate | 93974-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 6-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Benzyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 93974-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: RQVSKBQXSYMQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-hydroxy-2-naphthoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((6-(phenylcarbamoyl) naphthalen-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  转录因子 STAT5b 的纳摩尔抑制剂，比 STAT5a 具有更高的选择性

  摘要：

  Src 同源 2 (SH2) 结构域在信号转导中发挥核心作用。尽管许多 SH2 结构域已被验证为药物靶点，但它们的结构相似性使得开发特定抑制剂变得困难。癌症相关转录因子 STAT5a 和 STAT5b 是特别具有挑战性的小分子靶标，因为它们的 SH2 结构域在氨基酸水平上具有 93% 的相同性。在这里，我们展示了低纳摩尔抑制剂 Stafib-1 的受天然产物启发的开发，它是第一个抑制 STAT5b SH2 结构域 ( K i =44 n M ) 的小分子，其选择性比 STAT5a 高 50 倍以上。Stafib-1 核心部分的结合位点通过点突变体的功能分析进行了验证。Stafib-1 的前药在肿瘤细胞中显示出比 STAT5a 更高的选择性抑制 STAT5b。Stafib-1 首次证明，具有超过 90% 序列同一性的天然 SH2 结构域可以选择性地被小有机分子靶向。

  DOI：

  10.1002/anie.201410672
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 、 溴甲苯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99.9%的产率得到benzyl 6-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  转录因子 STAT5b 的纳摩尔抑制剂，比 STAT5a 具有更高的选择性

  摘要：

  Src 同源 2 (SH2) 结构域在信号转导中发挥核心作用。尽管许多 SH2 结构域已被验证为药物靶点，但它们的结构相似性使得开发特定抑制剂变得困难。癌症相关转录因子 STAT5a 和 STAT5b 是特别具有挑战性的小分子靶标，因为它们的 SH2 结构域在氨基酸水平上具有 93% 的相同性。在这里，我们展示了低纳摩尔抑制剂 Stafib-1 的受天然产物启发的开发，它是第一个抑制 STAT5b SH2 结构域 ( K i =44 n M ) 的小分子，其选择性比 STAT5a 高 50 倍以上。Stafib-1 核心部分的结合位点通过点突变体的功能分析进行了验证。Stafib-1 的前药在肿瘤细胞中显示出比 STAT5a 更高的选择性抑制 STAT5b。Stafib-1 首次证明，具有超过 90% 序列同一性的天然 SH2 结构域可以选择性地被小有机分子靶向。

  DOI：

  10.1002/anie.201410672

文献信息

• An Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Silylenol Ethers and <i>β</i> -Naphthols with Diethylaminosulfur Trifluoride and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201800366

  日期：2018.8.6

  efficient and general trifluoromethylthiolation of silylenol ethers and β‐naphthols have been accomplished employing the combination of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS) as source of electrophilic trifluoromethylthio moiety for the synthesis of α‐trifluoromethylthiolated carbonyl compounds and β‐naphthols in good yields. Important features of this method

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。
• [EN] GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] GLYCOCLUSTERS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015040209A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule responding to formula (I)of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对具有半乳糖残基的糖团型式（I）做出响应。这些化合物的制备有简单高效的方法。将化合物（I）用作铜绿假单胞菌感染的抑制剂，更具体地说是铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• Development of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Lectin LecA Inhibitor by using Bivalent Galactosides Supported on Polyproline Peptide Scaffolds
  作者：Shao-Feng Huang、Cin-Hao Lin、Yu-Tsung Lai、Chia-Lung Tsai、Ting-Jen R. Cheng、Sheng-Kai Wang

  DOI：10.1002/asia.201701724

  日期：2018.3.16

  polyproline peptides to create a scaffold that controls the galactoside positions to fit their binding sites on LecA. With a modular scaffold design, both the galactoside ligands and the inter‐ligand distance can be altered conveniently. We prepared scaffolds with spacings of 9, 18, 27, and 36 Å for ligand conjugation and found that glycopeptides with galactosides ligands three helical turns (27 Å) apart

  LecA是一种来自铜绿假单胞菌的半乳糖结合四聚体凝集素，参与感染和生物膜形成。铜绿假单胞菌的紧急耐药性LecA已成为治疗此类感染的有希望的药物靶标。为了开发LecA抑制剂，我们利用了聚脯氨酸肽的独特螺旋结构来创建一个支架，该支架控制半乳糖苷的位置以适合其在LecA上的结合位点。通过模块化支架设计，可以方便地更改半乳糖苷配体和配体间的距离。我们准备了间距为9、18、27和36的支架进行配体缀合，发现具有半乳糖苷配体的糖肽相距三个螺旋圈（27Å）最适合LecA。此外，我们在所选支架（27Å）上测试了不同的半乳糖衍生物，以改善与LecA的结合亲和力。结果验证了新的多价支架设计，并为LecA抑制剂的开发提供了有用的信息。
• Silver(I)-Mediated Cascade Reaction of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with 2-Naphthols
  作者：Zhanhuan Li、Jingyi Peng、Chonglong He、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01803

  日期：2020.8.7

  efficient cascade reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 2-naphthols promoted by silver trifluoroacetate is disclosed, providing an expeditious access to 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans with moderate to good yields. This domino process involves highly regio- and diastereoselective sequential cyclization/nucleophilic addition/oxidative ring opening/oxa-Michael addition reactions to construct three

  公开了由三氟乙酸银促进的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与2-萘的有效级联反应，提供了快速接触1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃的途径。中等至良好的产量。该多米诺过程涉及高度区域和非对映选择性的连续环化/亲核加成/氧化性开环/ oxa-Michael加成反应，以构建三个新的化学键和一个新的五元环。还提出了克级实验和开发不对称变体的初步结果，以显示当前反应的实用性和潜力。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral C2-Arylindoles via Rhodium-Catalyzed Asymmetric C–H Bond Insertion
  作者：Junheng Liu、Qiongya Li、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01818

  日期：2022.7.1

  A highly efficient rhodium-catalyzed formal C–H insertion reaction between indoles and 1-diazonaphthoquinones has been established, providing a novel protocol for the atroposelective synthesis of axially chiral C2-arylindoles (up to 99:1 er) under mild reaction conditions. Typically, only 1 mol % of Rh2(S-PTTL)4 is used and the chelation group is not needed for this conversion.

  建立了吲哚和 1-重氮萘醌之间的高效铑催化形式 C-H 插入反应，为在温和反应条件下选择性合成轴向手性 C2-芳基吲哚（高达 99:1 er）提供了新的方案。通常，仅使用 1 mol% 的 Rh 2 ( S -PTTL) 4并且该转化不需要螯合基团。