6-(二甲基氨基)-2-萘甲酸 | 5043-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)-2-萘甲酸
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-(N,N-dimethylamino)-2-naphthoic acid；6-(dimethylamino)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 5043-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OAPBBTYSMWBVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-2-萘甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(6-(二甲氨基)萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Prodan-containing nucleotide and use thereof

  摘要：

  一种由式（1）表示的化合物：其中R1是由式（2）表示的取代基：其中R2为 ═O或—NH2，但是当R2为═O时，H附着在嘧啶环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键；或者由式（3）表示的取代基：其中R3为—OH，═O或—NH2，但是当R3为—OH或—NH2时，R4为H；当R3为═O时，R4为—NH2；当R3为═O时，H附着在嘌呤环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键。

  公开号：

  US20060142311A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(二甲基氨基)-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种用于氨肽酶N检测的双光子比率型荧光 探针化合物及其制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110330505B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种双光子比率型荧光化合物精确测量肿瘤细胞中的氨肽酶N的制备方法，所述荧光化合物结构如式Ⅰ所示。该探针化合物基于荧光共振能量转移原理设计，选择双光子萘衍生物作为能量供体，对甲氨基酚荧光团作为能量受体，引入丙氨酸作为氨肽酶N特异性识别单元。利用氨肽酶N优先水解N‑末端丙氨酰基的能力，导致荧光发射信号比例性的变化。优势在于，具有高灵敏度和高选择性，较大的发射偏移，能够快速检测氨肽酶N。可成功应用于活细胞和组织中的双光子荧光成像，为临床检测肾脏损伤提供了潜在工具。
• A novel two-photon fluorescent probe for hydrogen sulfide in living cells using an acedan–NBD amine dyad based on FRET process with high selectivity and sensitivity
  作者：Yao Tang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c7nj01080j

  日期：——

  excitation source, has emerged as an important tool for biomedical research. Herein, the first NBD amine based two-photon fluorescence probe L using a FRET strategy was developed for detecting H2S in vitro and in vivo. The probe L not only afforded high selectivity and sensitivity for the detection of H2S, but also displayed a linear response to H2S with a low detection limit of 24 nM. Furthermore

  由于利用近红外光作为激发源的独特优势，两光子成像已成为生物医学研究的重要工具。这里，第一NBD胺类双光子荧光探针大号使用用于检测H为开发出FRET策略2小号体外和体内。探针L不仅为H 2 S的检测提供了高选择性和灵敏度，而且以24 nM的低检测限显示了对H 2 S的线性响应。此外，活细胞实验表明L可以有效地检测H 2的外源和内源活细胞内的S通过双光子荧光成像。
• Discovery of a Sensitive, Selective, and Tightly Binding Fluorogenic Substrate of Bovine Plasma Amine Oxidase
  作者：Ke-Qing Ling、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo8018945

  日期：2009.1.2

  We report a novel fluorogenic substrate of bovine plasma amine oxidase (BPAO), namely, (2-(6-(aminomethyl)naphthalen-2-yloxy)ethyl)trimethylammonium (ANETA), which displays extremely tight binding to BPAO (Km 183 ± 14 nM) and yet is metabolized fairly quickly (kcat 0.690 ± 0.010 s−1), with the aldehyde turnover product (2-(6-formylnaphthalen-2-yloxy)ethyl)trimethylammonium serving as a real time reporting

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。
• Convenient Synthesis of <i>p</i>-Aminobenzoic Acids and their Methyl Esters
  作者：Marek Pietrzak、Beata Jędrzejewska、Dorota Mądrzejewska、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260396

  日期：2017.1.2

  derivatives of benzoic acid was provided. Our need of various p-aminobenzoic acids and their esters for the preparation of a few boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes, and other dyes containing difluoroborane moiety as spectroscopic probes prompted us to re-investigate and modify the reaction reported by Ott and his group nearly fifty years ago after our unsuccessful attempts to obtain these acids in good yields

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20120108562A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  PAD4 inhibitory compositions and methods for their use in treatment of cancer and autoimmune disease are provided according to embodiments of the present invention.

  根据本发明实施例提供了用于治疗癌症和自身免疫疾病的PAD4抑制性组合物及其使用方法。