(6-甲氧基萘-2-基)甲醇 | 60201-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (6-甲氧基萘-2-基)甲醇
• 英文名称: (6-methoxy-2-naphthyl)methanol
• 英文别名: (6-methoxynaphthalen-2-yl)methanol；2-hydroxymethyl-6-methoxynaphthalene；6-methoxy-2-naphthalenemethanol
• CAS: 60201-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD06202657
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YKZCYRHZTSJCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  358.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基萘-2-基)甲醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-甲氧基-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-甲氧基萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新的双氨基甲基萘的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使用还原胺化的简单合成策略，以令人满意的总收率合成了一系列新的双氨基甲基萘。已经检查了这些化合物的DNA结合特性，并使用UV光谱法将其与参考药物的DNA结合特性进行了比较。评估了这些化合物的体外抗癌活性，并对其中一些进行了体内研究。化合物15表现出显着的抗肿瘤活性，代表了抗癌化学疗法的新模板，可以用作新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.069

文献信息

• Nickel-Catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Esters with Malonates as a Soft Carbon Nucleophile
  作者：Hiroaki Tsuji、Keisuke Hashimoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03475

  日期：2019.11.1

  The nickel-catalyzed benzylic substitution of benzyl alcohol derivatives with a soft carbon nucleophile is extremely rare compared to that with a hard carbon nucleophile. We have achieved the nickel-catalyzed benzylic substitution of benzyl esters with malonates as a soft carbon nucleophile. Primary and secondary benzyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoates as well as a wide variety of malonate derivatives

  与用硬碳亲核试剂相比，用软碳亲核试剂对苯甲醇衍生物进行镍催化的苄基取代极为罕见。我们已经实现了丙二酸酯作为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯的苄基取代。2,3,4,5,6-五氟苯甲酸苄酯和仲苄酯以及各种丙二酸酯衍生物在镍催化的反应中具有良好的耐受性，以46-86％的收率提供了相应的烷基化产物（34个实例）。此外，我们提出了一种可能的反应机理，将经由η经历1 -和η 3个-benzylnickel中间体。
• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Electrochemical synthesis of quinazolinone <i>via</i> I₂-catalyzed tandem oxidation in aqueous solution
  作者：Huiqing Hou、Xinhua Ma、Yingying Lin、Jin Lin、Weiming Sun、Lei Wang、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra02706a

  日期：——

  green and sustainable chemistry for their synthesis. Herein, using I2 in coordination with electrochemical synthesis induced a C–H oxidation reaction which is reported when using water as the environmentally friendly solvent to access a broad range of quinazolinones at room temperature. The reaction mechanism strongly showed that I2 cooperates electrochemically promoted the oxidation of alcohols, then

  开发在水性介质中使用生物相容性催化剂合成喹唑啉酮的方案将有助于解决使用绿色和可持续化学合成它们的困难。在此，使用 I 2与电化学合成配合会引起 C-H 氧化反应，据报道，当使用水作为环境友好溶剂在室温下获得广泛的喹唑啉酮时。反应机理有力地表明，I 2协同电化学促进醇的氧化，然后有效地将酰胺环化为各种喹唑啉酮。
• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。