阿福拉纳 | 1093861-60-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 阿福拉纳
• 英文名称: afoxolaner
• 英文别名: 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1-naphthalenecarboxamide；4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1093861-60-9
• 化学式: C₂₆H₁₇ClF₉N₃O₃
• 分子量: 625.878
• InChiKey: OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥250mg/mL（399.44mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

新一代犬用口服体外驱虫药——尼可信（NexGard，通用名：阿福拉纳咀嚼片），是国内首个既能有效杀灭蜱虫又能对付跳蚤的驱虫药物。

尼可信属于异恶唑啉家族，通过抑制GABA氯离子通道，导致节肢动物神经高度兴奋而死亡，是一种革命性且高效的杀虫剂。2017年8月28日，全球第二大动物保健企业勃林格殷格翰宣布其针对跳蚤和蜱虫的尼可信（NexGard）在中国上市。

这款新一代异恶唑啉类犬用体外驱虫药具有起效快速、安全性高、口服方便且美味适口等特点。尼可信不仅能迅速杀灭跳蚤，效果也更为持久。临床试验显示，在服药后的两小时内开始见效，六小时后能消灭100%的跳蚤，并能持续五周有效预防跳蚤产卵。

此外，尼可信对蝉虫的驱杀同样表现出色且持久。它可以驱除八种常见蝉虫，效果可持续一个月以上。在24小时内，它可使90%以上的篦子硬蜱死亡，药效可持续四周以上。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 阿福拉纳
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法，涉及化工技术领域，包括如下步骤：1)偶联反应：将中间体1与硝基甲烷在溶剂中混合，再加入钯催化剂和配体进行催化偶联，反应后经分离纯化得到中间体2；2)关环反应：将中间体2和中间体3混合，并加入到脱水剂和碱的混合溶液中，充分关环反应，经纯化得到中间体4；3)缩合反应：将中间体4与中间体5混合，并加入缩合剂，充分缩合反应，经分离纯化得到异恶唑啉化合物6。本发明反应路线短、原料易得、三废较少、产物纯化后纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112457267B

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011064188A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Insectical methods using nitrogen containing heteroaromatic compounds The present invention relates to new insecticidal methods of using nitrogen-containing heteroaromatic compounds of the formula (I), wherein A, E, G, M, W, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula I.

  使用含氮杂芳化合物的杀虫方法。本发明涉及使用式(I)的含氮杂芳化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、W、Y、X、R1和R2如描述中所定义，并且其对映异构体、顺反异构体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于农业和兽医领域的杀虫用途和目的的给药和应用式I的吡啶化合物的方法。该发明还涉及式I的吡啶化合物的新衍生物。
• [EN] FLUORINATED OXA OR THIA HETEROARYLALKYLSULFIDE DERIVATIVES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE D'OXA- OU THIA-HÉTÉROARYLE ET D'ALKYLE FLUORÉS POUR LA LUTTE CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011061110A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to alkylsulfide derivatives compounds of formula I as hererunder depicted or the enantiomers or veterinarily acceptable salts thereof which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to methods for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to agricultural and veterinary compositions comprising said compounds. wherein U, R1, R2, R3U, X, n and p are defined as in the description.

  本发明涉及如下所示公式I的烷基亚砜衍生物化合物，或其对应的手性异构体或兽医可接受的盐，这些化合物用于防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料和农业及兽医组合物。其中，U、R1、R2、R3U、X、n和p的定义如描述中所述。
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015055535A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed are compounds of formula (I) which possess pesticidal, especially nematicidal properties wherein in the structural elements have tha meaning as indicated in the description.

  公开的是具有杀虫剂，特别是杀线虫作用的化合物(I)的结构，其中结构元素的含义如描述中所示。