6-甲氧基-2-萘甲腈 | 67886-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-2-萘甲腈
• 中文别名: 6-甲氧基-2-萘腈；2-氰基-6-甲氧基萘
• 英文名称: 2-cyano-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-2-naphthonitrile；6-methoxy-naphthalene-2-carbonitrile；6-methoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 67886-70-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD00009692
• 分子量: 183.21
• InChiKey: SWEFYGCKCMJSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(lit.)
• 沸点：
  205-208 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1261 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的碳-氰基键的氢解。

  摘要：

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。

  DOI：

  10.1039/c3cc44562c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-甲氧基-2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的链状肟基醚的无痕导向组策略转化为腈。

  摘要：

  已经开发出使用无痕导向基团策略的镍催化的链烯基肟醚向腈的转化。使用镍催化剂系统，将衍生自苯甲醛和肉桂醛衍生物的一系列烯烃连接的肟醚以46-8％的收率转化为相应的苄腈和肉桂腈。对照实验表明，通过一个亚甲基单元与肟上的一个氧原子束缚的烯基在催化过程中作为无痕导向基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02705

文献信息

• “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Mei Gu、Yi Li、Jun Wen、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c4ob02456g

  日期：——

  “One-pot” synthesis of amidoxime was developed for studies on the interactions between amidoxime and uranyl.

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。
• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Efficient cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] catalyzed by a palladium-indolylphosphine complex
  作者：Pui Yee Yeung、Chun Pui Tsang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.088

  日期：2011.12

  temperature reported so far for palladium-catalyzed cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] source in general. Common functional groups, including keto, aldehyde, free amine, and heterocyclic substrates are compatible under this system. Interestingly, the phosphine ligands bearing –PCy2 moiety, which usually show excellent activity in aryl halide couplings, are found less effective than the corresponding

  这项研究描述了使用K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化物替代物的一般钯催化的芳基溴化物的氰化反应。该反应可以在温和的反应条件下（在50°C下）在没有任何表面活性剂添加剂的混合溶剂（水/ MeCN = 1：1）中成功进行，并以令人满意的良好收率得到所需的芳基腈。特别值得一提的是，对于钯催化的一般用K 4 [Fe（CN）6 ]源进行的芳基溴化物的钯催化氰化反应，该系统可实现迄今为止最温和的反应温度。常见的官能团，包括酮基，醛基，游离胺基和杂环底物，在此系统下均兼容。有趣的是，带有–PCy 2的膦配体发现通常在芳基卤化物偶联中表现出出色活性的碳原子部分比具有-PPh 2基团的相应配体的有效性低。
• Decarbonylative Cyanation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01199

  日期：2017.6.16

  Transition-metal-catalyzed cyanation of aryl halides is a process of significant importance in the preparation pharmaceuticals, organic materials and agrochemicals. Here, we demonstrate a palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of amides by highly selective carbon–nitrogen bond cleavage for the synthesis of a wide range of aryl nitriles. The utility of this technology is demonstrated by the synthesis

  过渡金属催化的芳基卤化物氰化是制备药物，有机材料和农药的重要过程。在这里，我们通过高选择性的碳-氮键裂解展示了钯催化的酰胺的脱羰氰化氰化物，用于合成各种芳基腈。同位素标记的芳基腈的合成和稳固酰胺的正交交叉偶联反应可建立具有相反极性的交叉偶联合成子，从而证明了该技术的实用性。
• Improving palladium-catalyzed cyanation of aryl halides: development of a state-of-the-art methodology using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating agent
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.020

  日期：2004.11

  palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanide source. This method is applicable on both activated and deactivated aryl and heteroaryl bromides and activated chlorides giving the corresponding benzonitriles in good to excellent yield. Advantageously, the used cyanating agent is non-toxic and cheap. The presented catalyst system is rather simple and it is not

  使用六氰合铁酸钾（II）作为氰化物源，可通过钯催化的芳基卤化物的氰化反应轻松获得苯甲腈。该方法适用于活化和失活的芳基和杂芳基溴化物以及活化的氯化物，从而以良好或优异的收率得到相应的苄腈。有利地，所使用的氰化剂是无毒且便宜的。所提出的催化剂体系相当简单，不需要添加昂贵的膦，这使得该新方法也对工业应用具有吸引力。

表征谱图