6-氨基萘-2-甲腈 | 129667-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氨基萘-2-甲腈
• 中文别名: 2-萘甲腈,6-氨基-
• 英文名称: 6-amino-2-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-naphthoniile；6-amino-2-naphthonitrile；6-amino-2-cyanonaphthalene；6-Aminonaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 129667-70-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: GVUVTAZRRLAJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-199.5 °C
• 沸点：
  393.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基萘-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基-6-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Hydroxy Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a054
• 作为产物：
  描述：

  6-cyanonaphthalen-2-yl diethylcarbamate 在 C₄₃H₆₀ClFeNNiP₂ 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到6-氨基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸芳基酯与氨的镍催化胺化

  摘要：

  氨基甲酸芳基酯用于氨的镍催化单芳基化。应用的、定义明确的单组分镍 (II) 预催化剂包含 Josiphos 配体，在空气中稳定，并且无需任何辅助还原剂即可运行。该催化剂体系还促进了氨基甲酸芳基酯与硫酸铵以及伯烷基胺的盐酸盐的胺化。它们的容易制备、稳健性和导向基团能力使氨基甲酸芳基酯成为特别有吸引力的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700660

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Identification of Novel Binding Interactions in the Development of Potent, Selective 2-Naphthamidine Inhibitors of Urokinase. Synthesis, Structural Analysis, and SAR of <i>N</i>-Phenyl Amide 6-Substitution
  作者：Michael D. Wendt、Todd W. Rockway、Andrew Geyer、William McClellan、Moshe Weitzberg、Xumiao Zhao、Robert Mantei、Vicki L. Nienaber、Kent Stewart、Vered Klinghofer、Vincent L. Giranda

  DOI：10.1021/jm0300072

  日期：2004.1.1

  relevant serine proteases. Also, some selectivity against trypsin was generated via the interaction with Asp60A. X-ray structures of many of these compounds were used to inform our inhibitor design and to increase our understanding of key interactions. In combination with our exploration of 8-substitution patterns, we have identified a number of novel binding interactions for uPA inhibitors.

  描述了丝氨酸蛋白酶尿激酶纤溶酶原激活剂（uPA或尿激酶）的6-取代的2-萘啶抑制剂的制备和生物学活性的评估。基于合成考虑和取代基载体的建模，选择2-萘甲啶作为起始点。发现在6-位的苯基酰胺可改善结合。用其他两个原子的连接子取代酰胺被证明是无效的。苯基本身位于S1'亚位点附近；苯基上的取代基进入S1'和其他远处的结合区域。定义了三个新的相互作用点，并通过环取代进行了探索。使用4-烷基氨基形成与Asp60A羧酸盐接触溶剂的盐桥，从而提高了对K（i）= 40 nM的亲和力。抑制剂也进入两个疏水区域。一种相互作用的特征是紧密的疏水配合，由一个由His57和His99定义的小酒窝制成。较弱的，较不特异的相互作用涉及烷基到达Val41和Cys42-Cys58二硫化物附近的宽大的质子侧蛋白结合区，从而置换水分子并导致较小的活性增加。许多抑制剂进入这三个区域中的两个。亲和力范围低至K（i）= 6 nM，许多化合物的K（i）<100
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity Studies of Novel Quinoline Carboxamide Derivatives
  作者：Yellappa Shivaraj、Malenahalli H. Naveen、Giriyapura R. Vijayakumar、Doyijode B. Aruna Kumar

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.241

  日期：2013.4.20

  A series of novel quinoline-6-carboxamides and 2-chloroquinoline-4-carboxamides were synthesized by the reaction of their analogous carboxylic acids with various amine derivatives in the presence of base TEA and protecting agent BOP at room temperature. Synthesized compounds were confirmed by spectral characterization viz IR, $^1H$-NMR, and MS. Antibacterial activity carried out against Escherichia coli and Staphyllococcus aureus indicated that the synthesized compounds were active against these microorganisms.

  一系列新型喹啉-6-羧酰胺和2-氯喹啉-4-羧酰胺通过其类似羧酸与各种胺衍生物在室温下在TEA碱和保护剂BOP存在下反应合成。合成的化合物通过红外光谱、$^1H$-NMR和质谱进行了谱学表征确认。对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性测试表明，合成的化合物对这些微生物具有活性。
• Development of Luciferin Analogues Bearing an Amino Group and Their Application as BRET Donors
  作者：Hideo Takakura、Kiyoshi Sasakura、Tasuku Ueno、Yasuteru Urano、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Takashi Tsuboi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/asia.201000219

  日期：2010.9.3

  bioluminescence is not susceptible to environmental factors. We applied CAL as an energy‐donor substrate for a bioluminescence resonance energy transfer (BRET) system with click beetle red luciferase (CBRluc), a mutant of firefly luciferase, as the energy‐donor enzyme and yellow fluorescent protein (YFP) as the energy‐acceptor fluorophore, and obtained a clearly bimodal bioluminescence spectrum. Stable

  我们系统地合成了在苯并噻唑，喹啉，萘和香豆素支架上带有氨基的生物发光底物。它们发出各种颜色的生物发光：红色，橙色，黄色和绿色。氨基取代的香豆素荧光素衍生物（香豆素氨基荧光素（CAL））在迄今为止报道的底物中显示出最短的生物发光波长。此外，CAL的荧光没有表现出溶剂致变色现象，这表明其生物发光不易受环境因素的影响。我们将CAL用作生物发光共振能量转移（BRET）系统的能量供体底物，其中萤火虫荧光素酶的突变体单击甲虫红色荧光素酶（CBRluc）作为能量供体酶，黄色荧光蛋白（YFP）作为能量受体荧光团，并获得了清晰的双峰生物发光光谱。不受环境因素影响的稳定的生物发光对于生物测定中的可靠测量是非常需要的。