(S)-BOC-4-(二羟硼基)苯基丙氨酸 | 119771-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-BOC-4-(二羟硼基)苯基丙氨酸
• 中文别名: N-(叔丁氧羰基)-4-(硼酸基)-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dihydroxyboryl)-1-phenylalanine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-borono-L-phenylalanine；(S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propanoic acid；(S)-3-(4-boronophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoic acid；(S)-N-Boc-4-boronophenylalanine；(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]propionic acid；(2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-[4-(dihydroxy boranyl)phenyl] propionic acid；(S)-N-Boc-4-borono-L-phenylalanine；(S)-3-(4-Boronophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-3-(4-boronophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 119771-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₆
• 分子量: 309.127
• InChiKey: SGRRXMOSJYUMBY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

(S)-BOC-4-二羟硼基苯基丙氨酸可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-BOC-4-(二羟硼基)苯基丙氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高度改进的比活性的芳基碘和芳基硼酸的[18F]三氟甲基化的通用方法

  摘要：

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406221
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-BOC-4-(二羟硼基)苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Borono-L-phenylalanine

  摘要：

  利用钯催化的频哪醇硼烷（2,3-二甲基-2,3-丁二醇硼）交叉偶联反应，从 L-酪氨酸或 4-碘-L-苯丙氨酸衍生物合成了对映体纯度极高的 L-BPA（4-硼-L-苯丙氨酸）。在[PdCl2(PPh3)2]催化剂存在下，Cbz-Tyr(Nf)-OBzl (2b) 与频哪醇硼烷 (1) 发生交叉偶联反应，得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)，收率为 58%。4-碘-L-苯丙氨酸衍生物的反应，如 N-苄氧羰基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2c)、N,N-二苄基-4-碘-L-苯丙氨酸苄酯 (2d)、(4S)-3-苄氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2e)和(4S)-3-叔丁氧羰基-4-(4-碘苄基)-5-恶唑烷酮(2f)，其中 1 在[PdCl2(dppf)]催化剂存在下进行得非常顺利、得到 N-苄氧羰基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3a)、N,N-二苄基-4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇二硼酸基)-L-苯丙氨酸苄酯 (3b)、(4S)-3-苄氧羰基-4-[4-(2、3-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3c) 和 (4S)-3-丁酰氧羰基-4-[4-(2,3-二甲基-2,3-丁二醇基)苄基]-5-恶唑烷酮 (3d)。对 3a-d 进行脱保护处理后，可得到对映体纯度很高的 L-BPA，总产率也很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.231

文献信息

• Structure-Based Design and Discovery of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors Incorporating Novel Isothiazolidinone Heterocyclic Phosphotyrosine Mimetics
  作者：Andrew P. Combs、Eddy W. Yue、Michael Bower、Paul J. Ala、Brian Wayland、Brent Douty、Amy Takvorian、Padmaja Polam、Zelda Wasserman、Wenyu Zhu、Matthew L. Crawley、James Pruitt、Richard Sparks、Brian Glass、Dilip Modi、Erin McLaughlin、Lori Bostrom、Mei Li、Laurine Galya、Karl Blom、Milton Hillman、Lucie Gonneville、Brian G. Reid、Min Wei、Mary Becker-Pasha、Ronald Klabe、Reid Huber、Yanlong Li、Gregory Hollis、Timothy C. Burn、Richard Wynn、Phillip Liu、Brian Metcalf

  DOI：10.1021/jm0504555

  日期：2005.10.1

  Structure-based design led to the discovery of novel (S)-isothiazolidinone ((S)-IZD) heterocyclic phosphotyrosine (pTyr) mimetics that when incorporated into dipeptides are exceptionally potent, competitive, and reversible inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The crystal structure of PTP1B in complex with our most potent inhibitor 12 revealed that the (S)-IZD heterocycle interacts

  基于结构的设计导致发现了新型（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）杂环磷酸酪氨酸（pTyr）模拟物，该模拟物掺入二肽时是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的异常有效，竞争性和可逆抑制剂。与我们最有效的抑制剂12配合使用的PTP1B的晶体结构表明，（S）-IZD杂环可与硅酸盐结合环精确地相互作用，正如计算机设计的那样。我们的数据提供了有力的证据，表明（S）-IZD是迄今为止报道的最有效的pTyr模拟物。
• Pyridazinones as antagonists of alpha4 integrins
  申请人：Barbay Kent

  公开号：US20050192279A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of integrin mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗整合素介导的疾病。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ZHUO Jincong

  公开号：US20100240671A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I or XI: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine II4 receptor inhibitors useful in the treatment of histamine II4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式I或XI的取代杂环化合物： 或其药用可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些方法是组胺H24受体抑制剂，用于治疗组胺H24受体相关的疾病或疾病，包括例如炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• New phenylalanine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030220268A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Specified phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to &agr;4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning &agr;4 integrin. 1

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物对α4整合素具有拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的多种疾病的药物。
• METHOD FOR PREPARING L-BPA
  申请人：NEUBORON MEDTECH LTD.

  公开号：US20180155368A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided is a method for preparing L-BPA, which includes steps of: reacting N-protected (S)-4-halophenylalanine of Formula I, a boronating agent, Grignard reagent and bis(2-methylaminoethyl)ether to obtain a reaction mixture, wherein the reaction mixture comprises N-protected (S)-4-boronophenylalanine of Formula II and the R 2 group represents a protecting group; isolating the N-protected (S)-4-boronophenylalanine from the reaction mixture; and deprotecting the R 2 group of the N-protected (S)-4-boronophenylalanine to obtain L-BPA, wherein the L-BPA has a structure of Formula III.

  提供了一种制备L-BPA的方法，包括以下步骤：将式I中的N-保护的(S)-4-卤苯丙氨酸、硼化试剂、格氏试剂和双(2-甲基氨基乙基)醚反应，得到反应混合物，其中反应混合物包括式II中的N-保护的(S)-4-硼苯丙氨酸，R2基团代表保护基； 从反应混合物中分离出N-保护的(S)-4-硼苯丙氨酸；去保护N-保护的(S)-4-硼苯丙氨酸的R2基团，得到L-BPA，其中L-BPA具有式III的结构。