Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸 | 216439-76-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-4-pinacolatoborono-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid；Boc-4-pinicalborane-L-phenylalanine；Boc-Phe(4-BPin)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 216439-76-8
• 化学式: C₂₀H₃₀BNO₆
• 分子量: 391.272
• InChiKey: QEDPTINTWPOCHA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到4-pinacolatoborono-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Solid-Supported Peptide Boronic Acids Derived from 4-Borono-L-phenylalanine and their Affinity for Alizarin

  摘要：

  利用 N-Fmoc-4-pinacolatoborono-l-phenylalanine 和标准固相肽合成方法，高效制备了一个固相支持的五肽二硼酸库，包括 "赖氨酸系列 "和 "精氨酸系列"。我们还开发了一种技术，用于测量发色性二元醇茜素与固体支持的肽硼酸的亲和力。在精氨酸和赖氨酸系列内部和之间，都观察到了茜素结合强度的巨大差异，记录到的结合常数范围为 200-1100 M-1。这些硼酸肽混合物的选择性结合特性表明，它们有可能用于碳水化合物传感器以及细胞特异性诊断和治疗。

  DOI：

  10.1071/ch07143
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  固相合成包含3-芳基酪氨酸或4-芳基苯丙氨酸部分的联芳基双环肽

  摘要：

  已经设计了用于固相合成包含Phe-Phe，Phe-Tyr或Tyr-Tyr基序的联芳基双环肽的方法。该方法包括两个关键步骤。第一个涉及通过微波辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联环化包含相应的卤代和硼酸氨基酸的线性肽基树脂。该步骤之后是所得到的联芳基单环肽基树脂的大内酰胺化，导致形成了预期的联芳基双环肽。这项研究提供了这种双环化合物的首次固相合成，适合于制备各种合成的或天然的双芳基双环肽。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.72

文献信息

• スルホンアミド誘導体及びその医薬用途
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016037467A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（I）で示されるスルホンアミド誘導体、その医薬的に許容しうる塩又はそのプロドラッグ。（式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，Ｄ，Ｅ，Ｒ１１，Ｂ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びＷは、明細書中で定義されるとおりである。）【選択図】なし

  提供具有优良α4整合素抑制作用的新化合物。通过下述通式（I）所示的磺酰胺衍生物，其医药上可接受的盐或其前药。（式中，a，b，c，d，D，E，R11，B，e，f，g，h和W如本说明书中所定义。）【选择图】无
• Ligand‐Enabled Catalytic CH Arylation of Aliphatic Amines by a Four‐Membered‐Ring Cyclopalladation Pathway
  作者：Chuan He、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201508912

  日期：2015.12.21

  palladium‐catalyzed CH arylation of aliphatic amines with arylboronic esters is described, proceeding through a four‐membered‐ring cyclopalladation pathway. Crucial to the successful outcome of this reaction is the action of an amino‐acid‐derived ligand. A range of hindered secondary amines and arylboronic esters are compatible with this process and the products of the arylation can be advanced to

  描述了钯催化的脂肪族胺与芳基硼酸酯的CH芳基化，并通过四元环环钯途径进行。该反应成功的关键是氨基酸衍生的配体的作用。一系列受阻的仲胺和芳基硼酸酯与该方法相容，并且芳基化的产物可以通过连续的CH活化反应推进为复杂的多环分子。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• [EN] BORONATE-MEDIATED DELIVERY OF MOLECULES INTO CELLS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT MÉDIÉE PAR LES BORONATE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2013110005A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Methods for enhancing cellular uptake of cargo molecules by boronating the cargo molecule, particularly with one or more phenylboronic acid groups. Cellular uptake includes at least partial uptake into the cytosol. Boronation includes ligating, crosslinking or otherwise bonding one or more phenylboronic acids substituted to contain a reactive group to a cargo molecule. Boronation also includes ligating, crosslinking or otherwise bonding a phenylboronated oligopeptide to a cargo molecule. The phenylboronate groups are optionally conjugated to the cargo molecule via linking moieties that can be selectively cleaved. The invention includes certain phenylboronates which are boronation reagents, certain boronated oligopeptides and certain boronated peptides and proteins. The invention also includes kits for enhancing cellular uptake of cargo molecules by boronation with one or more phenylboronates or boronated oligopeptides.

  增强货物分子细胞摄取的方法，通过将货物分子硼酸化，特别是与一个或多个苯硼酸基团硼酸化。细胞摄取至少包括部分摄取到细胞质中。硼酸化包括将一个或多个含有反应基团的取代苯硼酸与货物分子连接、交联或以其他方式键合。硼酸化还包括将苯硼酸化的寡肽与货物分子连接、交联或以其他方式键合。可选地，苯硼酸基团通过可以选择性切割的连接基团与货物分子连接。本发明包括某些作为硼酸化试剂的苯硼酸、某些硼酸化的寡肽以及某些硼酸化的肽和蛋白质。本发明还包括通过用一种或多种苯硼酸或硼酸化寡肽硼酸化来增强货物分子细胞摄取的试剂盒。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PHENYLALANINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHÉNYLALANINES SUBSTITUÉES
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010047712A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Intermediates and synthetic processes for the preparation of substituted phenylalanine-based compounds (e.g., of Formula I) are disclosed:

  揭示了用于制备取代苯丙氨酸基化合物（例如，公式I中的化合物）的中间体和合成过程。