1-Boc-5-苄氧基-3-甲酰基吲哚 | 914348-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-5-苄氧基-3-甲酰基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 5-benzyloxy-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-(benzyloxy)-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-formyl-5-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 914348-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YPZYCNKLMGEYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-5-苄氧基-3-甲酰基吲哚 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向（2-（1H-吲哚-3-基）-1H-咪唑-4-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（ABI-231）类似物的结构指导设计，合成和生物学评估微管蛋白中的秋水仙碱结合位点。

  摘要：

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-Boc-5-苄氧基-3-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  C4 Pictet-Spengler反应合成吡啶并ze碱生物碱的核心结构

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2,3- b：5,6- e ']二吲哚中间体，以及存在于fargesine中的氮杂环庚啶核。 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588438

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• C4 Pictet–Spengler Reactions for the Synthesis of Core Structures in Hyrtiazepine Alkaloids
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada、Tomohiro Haruyama

  DOI：10.1055/s-0036-1588438

  日期：2017.9

  Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The hyrtiazepine alkaloids are a family of bisindole natural products that have the azepinoindole backbone. We developed a biomimetic approach by constructing the azepinoindole core in a one-pot manner through 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/2,2,2-trifluoroethanol (DABCO/TFE) promoted Pictet–Spengler reaction onto the C-4 position of tryptophan. This strategy allowed

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2,3- b：5,6- e ']二吲哚中间体，以及存在于fargesine中的氮杂环庚啶核。 吡啶并氮杂生物碱是具有氮杂吲哚骨架的双吲哚天然产物家族。我们开发了一种仿生方法，方法是通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ 2,2,2-三氟乙醇（DABCO / TFE）促进Pictet-Spengler反应到C-色氨酸的4位。这种策略可以综合这些家族的共同关键结构。关键中间体可被转化为存在于嘧啶胺A和B中的3 H-吡喃并[2