prechilenine | 71766-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: prechilenine
• 英文别名: 1-Hydroxy-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene-14,21-dione
• CAS: 71766-69-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: HRYVMUYQGLFXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prechilenine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 生成 prechilenine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 8,13-dioxoberbines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a021

文献信息

• Kessar; Singh; Vohra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 299 - 301
  作者：Kessar、Singh、Vohra

  DOI：——

  日期：——
• Lead tetraacetate oxidation of oxyprotoberberines. A convenient synthesis of 13-oxygenated berbines and oxyprotoberberines
  作者：Francis J. Koszyk、George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00188a030

  日期：1984.7
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• Kondo, Yoshikazu; Imai, Jiro; Nozoe, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 919 - 926
  作者：Kondo, Yoshikazu、Imai, Jiro、Nozoe, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Kondo,Y. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 171
  作者：Kondo,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——