9,10,13a-trimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8,13-dioxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine | 71733-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,10,13a-trimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8,13-dioxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: 8,13-dioxo-2,3-(methylenedioxy)-9,10,13a-trimethoxyberbine；8,13-dioxo-14-methoxycanadine；(+/-)-O-methylprechilenine；O-methylprechilenine；9,10,13a-trimethoxy-5,13a-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline-8,13-dione；8,13-Dioxo-14-methoxycanadin；8,13-Dioxo-14-methoxy-canadine；1,16,17-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene-14,21-dione
• CAS: 71733-96-5；95585-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: IVAMGEUWSQPWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,13a-trimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8,13-dioxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 175.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 12.83h， 生成 北美黄连碱
  参考文献：
  名称：

  A pyrolytic route to the phthalide-isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a019
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 盐酸 作用下， 生成 9,10,13a-trimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-8,13-dioxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 8,13-dioxoberbines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a021

文献信息

• Lead tetraacetate oxidation of oxyprotoberberines. A convenient synthesis of 13-oxygenated berbines and oxyprotoberberines
  作者：Francis J. Koszyk、George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00188a030

  日期：1984.7
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• Kondo, Yoshikazu; Imai, Jiro; Nozoe, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 919 - 926
  作者：Kondo, Yoshikazu、Imai, Jiro、Nozoe, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Manikumar, G.; Shamma, M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 827 - 829
  作者：Manikumar, G.、Shamma, M.

  DOI：——

  日期：——