chilenamine | 95585-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: chilenamine
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene
• CAS: 95585-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: ABSJDCQHYMKVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chilenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Differential nitrogen–carbon bond cleavages in architecturally complex molecular scaffolds containing a bridge-head nitrogen atom

  摘要：

  简历摘要 在各种结构复杂且含桥头氮原子的分子骨架中，应用N-C键断裂反应产生了不同的结果，尝试通过立体电子因素来合理化解释这些差异。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.04.006
• 作为产物：
  描述：

  13,13a-dihydro-3,4-dimethoxy-10,11-methylenedioxy-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• A New Synthesis of "Schöpf's Base VI" and Related 10<i>H</i>-Isoindolo[2,3-<i>c</i>] benzazepines
  作者：S. Teitel、W. Klötzer、J. Borgese、A. Brossi

  DOI：10.1139/v72-325

  日期：1972.7.1

  The 10H-isoindolo[2,3-c][3]benzazepines, "Schopfs base VI" (4a) and its 4-methoxy derivative 4b, have been prepared by a new and facile synthesis which utilized intermediates derived from phthalideisoquinoline alkaloids.

  10H-异吲哚并 [2,3-c][3] 苯并氮杂、“Schopfs 碱 VI”(4a) 及其 4-甲氧基衍生物 4b，是通过一种新的、简便的合成方法制备的，该合成方法利用了邻苯二酚异喹啉生物碱衍生的中间体。
• Die erste Synthese einer Modellverbindung vom Papaverrubinalkaloidtyp
  作者：Reinhard Hohlbrugger、Wilhelm Klötzer

  DOI：10.1002/cber.19741071101

  日期：1974.11

  Das Phthalidtetrahydroisochinolinalkaloid (–)-Hydrastin (1) wird mit einer Modellsynthese in ein racemisches Tetrahydrobenzazepinalkaloid 9 vom Papaverrubintyp umgewandelt.

  使用模型合成将邻苯二甲酰四氢异喹啉生物碱（-）-羟丁胺（1）转化为罂粟红素型外消旋四氢苯并ze庚因生物碱9。
• Yasuda, Shingo; Sugimoto, Yu-ichi; Mukai, Chisato, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 335 - 337
  作者：Yasuda, Shingo、Sugimoto, Yu-ichi、Mukai, Chisato、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——