Mild One-Step Synthesis of 4,6-Benzylideneglycopyranosides from Aromatic Aldehydes and Gelation Abilities of the Glucose Derivatives
作者:Fumiyasu Ono、Osamu Hirata、Keiko Ichimaru、Koichiro Saruhashi、Hisayuki Watanabe、Seiji Shinkai
DOI:10.1002/ejoc.201500658
日期:2015.9
one-step synthesis of 4,6-benzylidene glycoside derivatives from aromatic aldehydes bearing electron-donating or -withdrawing groups as well as polymerisable monomer groups. Glucose, mannose and galactose derivatives could also be used successfully. Several of the glucose derivatives thus obtained acted as gelators for various solvents, including water. 4-(n-Butoxybenzylidene)glucose derivative 3a produced
我们在此报告了一种从带有给电子或吸电子基团以及可聚合单体基团的芳香醛中高效一步合成 4,6-亚苄基糖苷衍生物的方法。葡萄糖、甘露糖和半乳糖衍生物也可以成功使用。由此获得的几种葡萄糖衍生物充当各种溶剂(包括水)的胶凝剂。4-(正丁氧基亚苄基)葡萄糖衍生物 3a 产生了 0.1 wt.-% 的透明角鲨烷凝胶和水凝胶。此外,3-(正丁氧基亚苄基)葡萄糖衍生物 3i 产生了透明的有机凝胶和不透明的水凝胶。3i 在角鲨烷中的临界凝胶浓度 (CGC) 被确定为 0.02 wt.-%,这是迄今为止报道的最低 CGC 值之一。由 3a 和 3d 制备的有机凝胶、水凝胶和水溶液凝胶表现出触变性。由 3a 制备的有机凝胶和水凝胶的强度和触变性通过流变仪进行评估。通过场发射和湿扫描电子显微镜观察凝胶形态,并通过XRD分析自组装模式。我们已经得出结论,可以通过这种方法创建超级凝胶剂。