4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯甲醛 | 223251-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(2-环己亚胺基-1-)乙氧基)苄醇盐酸盐
• 英文名称: 4-(2-(azepan-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(azepan-1-yl)ethoxy]benzaldehyde；4-(2-hexamethyleneimine-1-yl-ethoxy)-benzyl Aldehyde；4-(2-azepan-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 223251-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: COFCTUNXRHGCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯甲醛 以100的产率得到(4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy-alkyl-dialkylamines

  摘要：

  本发明提供了在合成生物活性化合物中有用的化合物和其生产过程，该化合物具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2独立地选自H；C.sub.1-C.sub.12烷基或C.sub.1-C.sub.6全氟烷基；X代表离去基团；A为O或S；m是1到3的整数，优选为2；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6独立地选自H，卤素，--NO.sub.2，烷基，烷氧基，C.sub.1-C.sub.6全氟烷基，OH或其C.sub.1-C.sub.4酯或烷基醚，--CN，--O--R.sup.1，--O--Ar，--S--R.sup.1，--S--Ar，--SO--R.sup.1，--SO--Ar，--SO.sub.2--R.sup.1，--SO.sub.2--Ar，--CO--R.sup.1，--CO--Ar，--CO.sub.2--R.sup.1或--CO.sub.2--Ar；Y选自a)基团：##STR2## 其中R.sub.7和R.sub.8独立地选自H，C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基；或b)可选取代的五、六或七元饱和、不饱和或部分不饱和杂环或双环杂环，其中包含最多两个来自--O--，--NH--，--N(C.sub.1-C.sub.4烷基)--，--N.dbd.和--S(O).sub.n--的杂原子。

  公开号：

  US06005102A1
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 在 methylbutylammonium bromide 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种1-(2-(4-(氯甲基)苯氧基)乙基)氮杂环 庚烷盐酸盐的制备方法

  摘要：

  一种1‑(2‑(4‑(氯甲基)苯氧基)乙基)氮杂环庚烷盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：烷基化、取代、还原、氯化。本发明提供了一种适合工业化生产1‑(2‑(4‑(氯甲基)苯氧基)乙基)氮杂环庚烷盐酸盐的制备方法，以环己亚胺为原料，经烷基化，取代，还原，氯化得到最终产物，四步总收率能到达到70％左右，纯度99％，而且该方法涉及的反应原料易得，条件温和，处理简便，收率高，是一条适合工业化生产的方法。

  公开号：

  CN107400087B

文献信息

• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization by Hydromagnesiation: A Modular Strategy Towards <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Joachim Loup、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106996

  日期：2021.10.4

  N-heterocycles, through the use of ortho-vinylanilides, is reported. The reaction is catalyzed by an inexpensive and bench-stable iron complex and generally occurs at ambient temperature. The transformation likely proceeds through hydromagnesiation of the vinyl group, and trapping of the in situ generated benzylic anion by an intramolecular electrophile to form the heterocycle. This iron-catalyzed strategy

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。
• Glucopyranosides conjugates of 2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-&lsqb;4-(2-amin-1-yl-ethoxy)-benzyl&rsqb;-1H-indol-5-ols
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06380166B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  This invention provides tissue selective estrogens of formula I having the structure wherein: R1 and R2 are independently, hydrogen, alkyl chain of 1-6 carbon atoms, benzyl, acyl of 2-7 carbon atoms, benzoyl, X is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, halogen, trifluoromethyl, or thioalkyl of 1-6 carbon atoms; n=1-3; with the proviso that at least one of R1 or R2 are not hydrogen, alkyl chain of 1-6 carbon atoms, benzyl, acyl of 2-7 carbon atoms, or benzoyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构的式I的组织选择性雌激素，其中：R1和R2独立地为氢、1-6个碳原子的烷基链、苄基、2-7个碳原子的酰基、苯甲酰基，X为氢、1-6个碳原子的烷基、CN、卤素、三氟甲基或1-6个碳原子的硫代烷基；n=1-3；但R1或R2中至少有一个不是氢、1-6个碳原子的烷基链、苄基、2-7个碳原子的酰基或苯甲酰基；或其药用盐。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2012079154A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention provides compounds of Formula (I) : wherein R1 is hydrogen, OH, halo, -CN, -NO2, -N=0, -NHOQ2, -OQ2, -SOQ2, -SO2Q2, -SON(Q2)2, - SO2N(Q2)2, -N(Q2)2, -C(O)OQ2, -C(O)Q2, -C(O)N(Q2)2, -C(=NQ2)NQ2, -NQ2C(=NQ2)NQ2, - C(O)N(Q2)(OQ2), -N(Q2)C(O)-Q2, -N(Q2)C(O)N(Q2)2, -N(Q2)C(O)O-Q2, -N(Q2)SO2Q2, -N(Q2)SOQ2, aliphatic, alkoxy, cycloaliphatic, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or heteroaryl ring, each aliphatic, alkoxy, cycloaliphatic, aryl, arylalkyl, heterocyclic, and heteroaryl ring optionally including 1-3 substituents independently selected Q3; R2 and R3 are each independently hydrogen, OH, oxo, aliphatic, cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aryl, or heteroaryl, optionally substituted with 1-3 of Q1 or Q2; X is a branched or straight C1-12 aliphatic chain wherein up to two carbon units are optionally and independently replaced by -C(Q1)2-, -C(Q2)2-, CHQ1, CHQ2-, -CO-, -CS-, -CONQ2, -CO2-, -OCO-, -NQ2-, -NQ2CO2-, - O-, -NQ2CONQ2-, -OCONQ2-, -NQ2CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NQ2-, -NQ2SO2-, or -NQ2SO2NQ2-; G and G1 are each independently a branched or straight C1-2 aliphatic chain, or heterocycloalkyl, wherein up to two carbon units are optionally and independently replaced by -C(Q1)2-, -C(Q2)2-, CHQ1, CHQ2-, -CO-, - CS-, -CONQ2, -CO2-, -OCO-, -NQ2-, -NQ2CO2-, -O-, -NQ2CONQ2-, -OCONQ2-, -NQ2CO-, -S-, -SO-, - SO2-, -SO2NQ2-, -NQ2SO2-, or -NQ2SO2NQ2-, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodaigs thereof, as well as methods of treating estrogen receptor mediated diseases and disorders using the compounds of Formula (I).

  该发明提供了Formula (I)的化合物：其中R1是氢、OH、卤素、-CN、-NO2、-N=0、-NHOQ2、-OQ2、-SOQ2、-SO2Q2、-SON(Q2)2、-SO2N(Q2)2、-N(Q2)2、-C(O)OQ2、-C(O)Q2、-C(O)N(Q2)2、-C(=NQ2)NQ2、-NQ2C(=NQ2)NQ2、-C(O)N(Q2)(OQ2)、-N(Q2)C(O)-Q2、-N(Q2)C(O)N(Q2)2、-N(Q2)C(O)O-Q2、-N(Q2)SO2Q2、-N(Q2)SOQ2、脂肪族、烷氧基、环脂肪族、芳基、芳基烷基、杂环、或杂芳基环，每个脂肪族、烷氧基、环脂肪族、芳基、芳基烷基、杂环和杂芳基环可选地包括1-3个独立选择的Q3取代基；R2和R3分别独立地是氢、OH、氧化物、脂肪族、环脂肪族、杂环脂肪族、芳基或杂芳基，可选地取代为1-3个Q1或Q2；X是分支或直链C1-12脂肪链，其中最多两个碳单位可选地和独立地被-C(Q1)2-、-C(Q2)2-、CHQ1、CHQ2-、-CO-、-CS-、-CONQ2、-CO2-、-OCO-、-NQ2-、-NQ2CO2-、-O-、-NQ2CONQ2-、-OCONQ2-、-NQ2CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NQ2-、-NQ2SO2-或-NQ2SO2NQ2-取代；G和G1分别独立地是分支或直链C1-2脂肪链，或杂环脂肪族，其中最多两个碳单位可选地和独立地被-C(Q1)2-、-C(Q2)2-、CHQ1、CHQ2-、-CO-、-CS-、-CONQ2、-CO2-、-OCO-、-NQ2-、-NQ2CO2-、-O-、-NQ2CONQ2-、-OCONQ2-、-NQ2CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NQ2-、-NQ2SO2-或-NQ2SO2NQ2-取代；以及药学上可接受的盐、溶剂或其制品，以及使用Formula (I)的化合物治疗雌激素受体介导的疾病和疾病的方法。
• 一种抑制剂醋酸巴多昔芬重要中间体的简便合成工艺
  申请人：南京诺希生物科技有限公司

  公开号：CN109776452A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种抑制剂醋酸巴多昔芬重要中间体的简便合成工艺，取N‑（2‑氯乙基）氮杂环庚烷、对羟基苯甲醛、碳酸钾、乙醇加入反应瓶中，搅拌加热至回流，原料反应完全后将反应液降温至室温，过滤，滤饼用乙醇淋洗，收集滤液；将滤液投入反应瓶中，分批加入硼氢化钠，升温反应至原料反应完全；倒入2N盐酸中，搅拌过滤，滤饼用乙醇‑水溶液淋洗；收集滤液，用二氯甲烷洗涤；收集水相，用氢氧化钠调节体系pH为9‑10；用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，盐水洗一次；用无水硫酸钠干燥；减压浓缩至干；用甲叔醚重结晶，得产品，收率79.5%，纯度99%，本发明原料简单易得、操作简单、产品纯度高、收率较高；两步反应可以合并为一锅法操作，节约时间和成本。