4-(2-溴乙氧基)苯硼酸 | 913836-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-溴乙氧基)苯硼酸
• 中文别名: 4-(2-溴乙氧基)苯基硼酸
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)benzeneboronic acid
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)phenylboronic acid；(4-(2-Bromoethoxy)phenyl)boronic acid；[4-(2-bromoethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 913836-06-3
• 化学式: C₈H₁₀BBrO₃
• 分子量: 244.881
• InChiKey: IJUQRBJDVKMDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-156℃
• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene 、 4-(2-溴乙氧基)苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光可切换的荧光二杂芳烃：取代基对光致变色和溶剂变色性质的影响†

  摘要：

  由于具有高的量子产率和抗疲劳的光开关特性，可光开关的荧光二杂环芳烃是有希望的候选物，可用于超分辨率分子定位荧光显微镜。我们已经研究了不同取代基对六杂芳基砜的六种砜衍生物的光物理性质的影响，这些衍生物以两种热稳定的光致变色态之一（闭合形式）显示荧光。给电子的取代基将吸收和发射光谱移向红色，而基本上不影响荧光量子产率。此外，乙氧基溴，一种非常给电子的取代基，可以使封闭异构体的激发态稳定到几乎完全抑制其环还原的程度。多参数Hammett相关性表明了发射最大值与给电子特性之间的关系，为将来的光致变色分子的设计提供了有用的工具。随着溶剂极性的增加，大多数合成的化合物表现出小的红移和较短的荧光寿命。但是，乙氧基溴取代的荧光光致变色剂具有很强的溶剂变色性，因此是独特的，它构成了一种可光活化的（光致变色），荧光性和高度溶剂化性的小有机化合物。加泰罗尼亚形式主义将溶剂双极性确定为溶剂致变色的主要基础，反映了

  DOI：

  10.1039/c3pp50374g

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04050
  作者：Xi, Longlong、Fang, Xiaowu、Wang, Minyan、Shi, Zhuangzhi

  DOI：10.1021/jacs.4c04050

  日期：——

  In this study, we present an effective and versatile method for synthesizing a diverse range of S-chirogenic sulfinamides through catalytic asymmetric aryl addition to sulfinylamines. By utilizing a nickel complex as a catalyst, this process exhibits impressive enantioselectivity and can incorporate various arylboronic acids at the sulfur position. The resulting synthetic sulfinamides are stable and

  亚磺酰胺已广泛应用于有机合成中，对其制备的研究已有一个多世纪的历史。尽管催化方法取得了进步，但在这些分子内创建硫立构中心仍然是一个重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种有效且通用的方法，通过催化不对称芳基加成到亚磺胺上来合成各种 S-手性亚磺酰胺。通过利用镍络合物作为催化剂，该过程表现出令人印象深刻的对映选择性，并且可以在硫位置结合各种芳基硼酸。所得的合成亚磺酰胺稳定且适应性强，可以转化为多种含硫化合物。我们的研究还结合了详细的实验和计算研究，以阐明反应机理和影响对映选择性的因素。
• Photoswitchable fluorescent diheteroarylethenes: substituent effects on photochromic and solvatochromic properties
  作者：Florencia Gillanders、Luciana Giordano、Sebastián A. Díaz、Thomas M. Jovin、Elizabeth A. Jares-Erijman

  DOI：10.1039/c3pp50374g

  日期：2014.3

  and fatigue-resistant photoswitching characteristics. We have studied the effect of varying substituents on the photophysical properties of six sulfone derivatives of diheteroarylethenes, which display fluorescence in one (closed form) of two thermally stable photochromic states. Electron-donating substituents displace the absorption and emission spectra towards the red without substantially affecting

  由于具有高的量子产率和抗疲劳的光开关特性，可光开关的荧光二杂环芳烃是有希望的候选物，可用于超分辨率分子定位荧光显微镜。我们已经研究了不同取代基对六杂芳基砜的六种砜衍生物的光物理性质的影响，这些衍生物以两种热稳定的光致变色态之一（闭合形式）显示荧光。给电子的取代基将吸收和发射光谱移向红色，而基本上不影响荧光量子产率。此外，乙氧基溴，一种非常给电子的取代基，可以使封闭异构体的激发态稳定到几乎完全抑制其环还原的程度。多参数Hammett相关性表明了发射最大值与给电子特性之间的关系，为将来的光致变色分子的设计提供了有用的工具。随着溶剂极性的增加，大多数合成的化合物表现出小的红移和较短的荧光寿命。但是，乙氧基溴取代的荧光光致变色剂具有很强的溶剂变色性，因此是独特的，它构成了一种可光活化的（光致变色），荧光性和高度溶剂化性的小有机化合物。加泰罗尼亚形式主义将溶剂双极性确定为溶剂致变色的主要基础，反映了