(E)-N-(2-styrylquinolin-4-yl)acetamide | 422565-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-styrylquinolin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-trans-styryl-[4]quinolyl)-acetamide；N-(2-trans-Styryl-[4]chinolyl)-acetamid；N-{2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-quinolinyl}acetamide；N-[2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-4-yl]acetamide
• CAS: 422565-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: XBEQTQMKQDPPGK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-styrylquinolin-4-yl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-2-styrylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的线粒体靶向的4-氨基苯乙烯基喹啉骨架的线粒体靶向利什曼杀菌剂的结构-活性关系和机理研究

  摘要：

  在Leishmania donovani promastigotes以及轴突和胞内Leishmania pifanoi amastigotes上测试了一类新的喹啉衍生物，它们在C-4处带有氨基链，在C-2上具有一个苯乙烯基。C-4取代基的引入提高了活性，这是由于干扰了该寄生虫的线粒体活性及其伴随的ATP耗尽所引起的生物能崩溃。某些化合物显示出令人满怀希望的抗疟药谱，对前鞭毛体和鞭毛体形式的微摩尔或亚微摩尔活性低，且选择性指数高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 、 乙酸酐 、 苯甲醛 在 乙醚 作用下， 反应 21.0h， 以to provide the title compound as a yellow solid (3.52 g, 64%)的产率得到(E)-N-(2-styrylquinolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain

  摘要：

  以下结构图所示的化合物对于治疗疼痛非常有用，其中R1，R2，R3，R4和R5是规范中定义的各种基团，A和D如规范中所定义，以及使用这些化合物的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06906193B2

文献信息

• N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20040053964A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds useful for the treatment of pain in accord with the following structural diagram, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are any of a number of groups as defined in the specification, A and D are as defined in the specification, and pharmaceutical compositions and methods of treatment utilising such compounds.

  以下结构图所示的化合物可用于治疗疼痛，其中R1、R2、R3、R4和R5是规范中定义的许多基团中的任何一个，A和D如规范中所定义，以及利用这些化合物的制药组合物和治疗方法。
• N-TYPE CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1339689A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6906193B2
  申请人：——

  公开号：US6906193B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• [EN] N-TYPE CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE N POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002036568A1

  公开（公告）日：2002-05-10

  Compounds useful for the treatment of pain in accord with the following structural diagram, wherein R?1, R2, R3, R4 and R5¿ are any of a number of groups as defined in the specification, A and D are as defined in the specifications, and pharmaceutical compositions and methods of treatment utilising such compounds.
• Structure-activity relationships and mechanistic studies of novel mitochondria-targeted, leishmanicidal derivatives of the 4-aminostyrylquinoline scaffold
  作者：Matteo Staderini、Marta Piquero、María Ángeles Abengózar、Montserrat Nachér-Vázquez、Giulia Romanelli、Pilar López-Alvarado、Luis Rivas、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.007

  日期：2019.6

  A new class of quinoline derivatives, bearing amino chains at C-4 and a styryl group at C-2, were tested on Leishmania donovani promastigotes and axenic and intracellular Leishmania pifanoi amastigotes. The introduction of the C-4 substituent improves the activity, which is due to interference with the mitochondrial activity of the parasite and its concomitant bioenergetic collapse by ATP exhaustion

  在Leishmania donovani promastigotes以及轴突和胞内Leishmania pifanoi amastigotes上测试了一类新的喹啉衍生物，它们在C-4处带有氨基链，在C-2上具有一个苯乙烯基。C-4取代基的引入提高了活性，这是由于干扰了该寄生虫的线粒体活性及其伴随的ATP耗尽所引起的生物能崩溃。某些化合物显示出令人满怀希望的抗疟药谱，对前鞭毛体和鞭毛体形式的微摩尔或亚微摩尔活性低，且选择性指数高。