1-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-3-(2-methylquinolin-4-yl)urea | 1310549-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-3-(2-methylquinolin-4-yl)urea
• CAS: 1310549-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: GNCUOCQTIHSTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-3-(2-methylquinolin-4-yl)urea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-amino-2-methylphenyl)-3-(2-methylquinolin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  SB-334867 的二芳基脲类似物作为食欲素 1 受体拮抗剂

  摘要：

  作为我们开发 OX1-CB1 二价配体计划的一部分，我们需要更好地了解食欲素拮抗剂的基本构效关系 (SAR)。合成了一系列 SB-334867 类似物，并在钙动员测定中进行了评估。SAR 结果表明，2-甲基苯并恶唑部分可以被双取代的 4-氨基苯基取代而不会失去活性，并且缺电子系统通常在 1,5-萘啶部分用于 OX1 拮抗剂活性。特别是，较大的潜在接头如正己基的取代提供了化合物33与先导化合物 SB-334867 相比，对 OX1 受体具有同等活性。这些化合物在开发靶向orexin-1受体及其潜在异源二聚体的配体方面应该具有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.048
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 、 2-甲基-4-异氰酸硝基苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-3-(2-methylquinolin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  SB-334867 的二芳基脲类似物作为食欲素 1 受体拮抗剂

  摘要：

  作为我们开发 OX1-CB1 二价配体计划的一部分，我们需要更好地了解食欲素拮抗剂的基本构效关系 (SAR)。合成了一系列 SB-334867 类似物，并在钙动员测定中进行了评估。SAR 结果表明，2-甲基苯并恶唑部分可以被双取代的 4-氨基苯基取代而不会失去活性，并且缺电子系统通常在 1,5-萘啶部分用于 OX1 拮抗剂活性。特别是，较大的潜在接头如正己基的取代提供了化合物33与先导化合物 SB-334867 相比，对 OX1 受体具有同等活性。这些化合物在开发靶向orexin-1受体及其潜在异源二聚体的配体方面应该具有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.048

文献信息

• Diaryl urea analogues of SB-334867 as orexin-1 receptor antagonists
  作者：David A. Perrey、Brian P. Gilmour、Scott P. Runyon、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.048

  日期：2011.5

  As a part of our program to develop OX1–CB1 bivalent ligands, we required a better understanding of the basic structure–activity relationships (SARs) of orexin antagonists. A series of SB-334867 analogues were synthesized and evaluated in calcium mobilization assays. SAR results suggest that the 2-methylbenzoxazole moiety may be replaced with a disubstituted 4-aminophenyl group without loss of activity

  作为我们开发 OX1-CB1 二价配体计划的一部分，我们需要更好地了解食欲素拮抗剂的基本构效关系 (SAR)。合成了一系列 SB-334867 类似物，并在钙动员测定中进行了评估。SAR 结果表明，2-甲基苯并恶唑部分可以被双取代的 4-氨基苯基取代而不会失去活性，并且缺电子系统通常在 1,5-萘啶部分用于 OX1 拮抗剂活性。特别是，较大的潜在接头如正己基的取代提供了化合物33与先导化合物 SB-334867 相比，对 OX1 受体具有同等活性。这些化合物在开发靶向orexin-1受体及其潜在异源二聚体的配体方面应该具有价值。