人参皂甙 | 41753-43-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂甙
• 中文别名: 人参皂苷RB3；人参皂甙Rb1；人参皂苷Rb1；人参皂苷 Rb1；人参皂甙 Rb1
• 英文名称: Ginsenoside Rb1
• 英文别名: GRb1；20(S)-ginsenoside Rb1；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 41753-43-9
• 化学式: C₅₄H₉₂O₂₃
• 分子量: 1109.31
• InChiKey: GZYPWOGIYAIIPV-JBDTYSNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5°C
• 沸点：
  766.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0971 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：9.80-10.20mg/mL，透明，无色至淡黄色
• LogP：
  2.900 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LZ5856000
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

人参皂苷 Rb1 的化学性质与生物活性 来源：

• 来源：人参皂苷 Rb1 主要来源于五加科植物人参的茎、根、芦头和花蕾等部位。

化学结构：

• 分子式：C30H46O2
• 相对分子质量：458.7 g/mol

生物活性 抗氧化与自由基清除作用：

• 人参皂苷 Rb1 具有较强的抗氧化能力，可以有效清除体内的自由基，减轻氧化应激。

心血管系统保护：

• 抗心肌缺血再灌注损伤：通过激活 PI3K 途径和 Akt 磷酸化来减轻糖尿病大鼠的心肌缺血再灌注损伤。
• 抑制心肌细胞凋亡：减少肥厚心肌细胞的 H/R 损伤，抑制葡萄糖摄取和表达。

免疫调节作用：

• 调节 Tb 和 Tb 平衡，提高 IL-4、IL-10 等细胞因子的水平。

抗肿瘤作用：

• 通过雌激素受体 B 调制色素上皮衍生因子抑制管状结构的形成。

抗糖尿病与胰岛素增敏作用：

• 增强 3T3-L1 脂肪细胞中葡萄糖摄取和胰岛素介导的葡萄糖转运。
• 激活胰岛素信号转导通路，促进葡萄糖转运体 1 和 4 的易位。

抗肝脏热缺血再灌注损伤：

• 预防肝脏缺血再灌注损伤，并通过 ROS-NO-HIF 路径治疗相关损伤。

性功能促进作用：

• 具有弱的植物雌激素活性，可改善性功能。

用途

1. 草药产品分析的标准品：用于质量控制和仪器校准。
2. 考察药效：评估药物在体内外的作用效果。
3. 促进伤口愈合与抗溃疡：通过多种机制促进烧伤修复、抑制 TPA 诱导的环氧化酶启动因子活性及抗皮肤光老化作用。

总结

人参皂苷 Rb1 是一种具有广泛生物活性的化合物，能够通过对心血管系统、免疫系统、代谢功能等多个方面的调节来发挥其药理作用。在现代医药研究中，该成分的应用前景广阔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂甙 在 Novozym(R) 435 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3β,12β,20R/20S)-12,20-dihydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子多样性的生物催化生成：β-1,4-半乳糖基转移酶和南极念珠菌脂肪酶对人参皂甙 Rb1 的修饰，第 4 部分 第 3 部分见 [1]。

  摘要：

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷RA6 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 人参皂甙
  参考文献：
  名称：

  人参根中酰化原人参二醇型人参皂苷

  摘要：

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二醇型人参皂苷，命名为人参皂苷 Ra4-Ra9（1-6，分别），以及 14 种已知的达玛烷型三萜皂苷。新化合物的结构通过光谱方法确定，包括 1D-和 2D-​​NMR、HR-MS 和化学转化为 (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-丁-2-烯酰基]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)- β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇 (1), (20S)-3-O-[β-D-6-O-乙酰吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β- D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇(2)，(20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000196

文献信息

• Fast quantitative analysis of ginsenosides in Asian ginseng (<i>Panax ginseng</i>C. A. Mayer) by using solid-phase methylation coupled to direct analysis in real time
  作者：Wenlong Liu、Yangfang He、Lele Li、Shuying Liu

  DOI：10.1002/rcm.7627

  日期：2016.8

  A fast quantitative method for ginsenosides is essential to minimize analysis time; direct analysis in real time mass spectrometry (DART‐MS) has the potential to be used for this purpose.

  人参皂苷的快速定量方法对于缩短分析时间至关重要。实时质谱（DART-MS）中的直接分析有可能用于此目的。
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.
  作者：Hui-da Wan、Dan Li

  DOI：10.1039/c5ra11519a

  日期：——

  β-Galactosidase from Aspergillus sp. can transform major ginsenoside Rb1 to rare ginsenoside F2 via ginsenoside Rd. Ginsenoside Rg3 can be selectively hydrolyzed with this β-galactosidase and only ginsenoside Rh2 was obtained as well.

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。