人参皂苷 Rg5 | 186763-78-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷 Rg5
• 中文别名: 人参皂苷RG5；人参皂苷Rg5；人参皂苷 RG5
• 英文名称: 3β,12β-dihydroxydammar-20(22),24-diene-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3β,12β,20E)-12-hydroxydammara-20(22),24-dien-3-yl-2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；ginsenoside Rg₅；ginsenoside Rk₅；ginsenoside Rg5；ginsenoside-Rg5；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 186763-78-0
• 化学式: C₄₂H₇₀O₁₂
• 分子量: 767.011
• InChiKey: NJUXRKMKOFXMRX-RNCAKNGISA-N

物化性质

• 沸点：
  855.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于DMSO；微溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

简介

人参皂苷 RG5 提取自蒸参，可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

生物活性

Ginsenoside Rg5 是红参的主要成分。它能够阻断 IGF-1 与其受体的结合，IC50 值约为90 nM，并通过抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性来抑制 COX-2 的 mRNA 表达。

靶点

目标	效应	IC50
p65
COX-2
IGF-1R	90 nM (IC50)

体外研究

Ginsenoside Rg5 具有独特的功能，作为 IGF-1R 激动剂。它与 IGF-1R 的结合 IC50 值约为90 nM，并且其促血管生成活性可以通过 IGF-1R 敲低来抑制。通过对接分析，结果显示 Ginsenoside Rg5 在 IGF-1R 的两个位点 A 和 B 上与其强烈结合，Kd值分别为20和27 nM。Ginsenoside Rg5 处理前阻断了放射性标记的IGF-1与人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 的结合，IC50 值约为90 μM，远高于未标记 IGF-1 的 IC50 值（约1.4 nM）。MTT 实验表明，在不同浓度（0, 25, 50 和 100 μM）的 Ginsenoside Rg5 处理下，MCF-7 细胞增殖在24、48和72小时后均表现出剂量依赖性的抑制作用。Ginsenoside Rg5 调节 MCF-7 细胞周期相关蛋白，导致细胞周期停滞于 G0/G1 期。

体内研究

Ginsenoside Rg5 可通过抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性来减少 LPS 刺激的 BV2 小胶质细胞中 COX-2 的 mRNA 表达。在 Ginsenoside Rg5 预处理组小鼠中，NF-κB p65 和 COX-2 的表达显著降低。低剂量（10 mg/kg）Ginsenoside Rg5 给药组表现出明显的管状损伤和炎性细胞浸润，而高剂量（20 mg/kg）Ginsenoside Rg5 给药组的肾组织则显示出正常结构且未观察到炎症或铸型形成。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。来源于人参。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。人参皂苷 Rg5 是蒸参中提取的主要成分，具有抗炎作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20s)人参皂苷 Rg3 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以18.81 %的产率得到人参皂苷 Rg5
  参考文献：
  名称：

  如何更有效地获取人参皂苷 Rg5：了解转化途径

  摘要：

  人参皂苷 Rg5 是一种相对不常见的次生人参皂苷，具有显着的药理活性，通常假设源自 Rg3 的脱水。在这项工作中，我们比较了以Rb1、R-Rg3和S-Rg3为原料在简单酸催化下的不同转化途径。有趣的是，结果表明转化遵循反应活性顺序Rb1>S-Rg3>R-Rg3，这与Rg3脱水得到Rg5的普遍理解相反。我们的实验结果已被理论计算和NOESY分析充分证实。DFT分析表明，S-Rg3和R-Rg3生成碳正离子的自由能分别为7.56 mol/L和7.57 mol/L，明显高于Rb1生成相同碳正离子时的自由能1.81 mol/L。碳正离子。这一发现与实验证据一致，表明 Rb1 比 Rg3 更容易生成 Rg5。核磁共振（NMR）分析结果表明，R-Rg3和S-Rg3中的脂肪链（C22-C27）分别采用Gauche构象和C16-C17和C13-C17的反构象，这是由于相对较弱的范德华排斥力。因此，R-Rg3

  DOI：

  10.3390/molecules28217313

文献信息

• Conversion of Ginsenoside Rb1 into Six Types of Highly Bioactive Ginsenoside Rg3 and Its Derivatives by FeCl<sub>3</sub> Catalysis
  作者：Hongshan Yu、Yu Wang、Chunying Liu、Jiamei Yang、Longquan Xu、Guanheng Li、Jianguo Song、Fengxie Jin

  DOI：10.1248/cpb.c18-00426

  日期：2018.9.1

  Ginsenoside Rb1 is an important saponin of ginseng(s); however, Rb1, with 3-O- and 20-O-sugar moieties, has low bioavailability. Here, we report the derivatization of ginsenoside Rb1 to completely generate six types of highly bioactive minor ginsenoside Rg3 and its derivatives by FeCl3 catalysis, the reaction conditions are similar to enzymatic reaction conditions. In FeCl3 catalysis, the only 20-O-sugar-moiety of ginsenoside Rb1 was decomposed into the minor ginsenosides Rk1 and Rg5 with newly produced C-20 ethylene bands; but also hydrolyzed into 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3; subsequently the C-24(25) ethylene bands of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3 were hydrated to 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3. After separation of reaction mixture from 34 g ginsenoside-Rb1 by silica-gel-column, the 3.3 g sample I of TLC top-band consisting of Rg5 and Rk1, 8.7 g sample II of TLC middle-band consisting of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3, 3.5 g sample III of TLC bottom-band consisting of unknown product-I and -II including 20(S)-25-OH-Rg3, were obtained. The sample III consisting of unknown product-I and -II was purified by crystallization, and identified to 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3 by HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) and NMR. Therefore, six types of minor-ginsenosides Rk1, Rg5, 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3, 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3 were successfully prepared from ginsenoside Rb1 by FeCl3 catalysis. FeCl3 has low toxicity and is inexpensive, and the reaction conditions are similar to enzymatic reaction conditions; thus, this method is applicable to the development of ginseng-based drugs.

  人参皂苷Rb1是人参的一种重要皂甙，但Rb1含有3-O-和20-O-糖基，生物利用度较低。在此，我们报道了利用 FeCl3 催化人参皂苷 Rb1 衍生化，完全生成六种高生物活性的次要人参皂苷 Rg3 及其衍生物，反应条件与酶促反应条件相似。在 FeCl3 催化下，人参皂苷 Rb1 中唯一的 20-O 糖基被分解成小人参皂苷 Rk1 和 Rg5，并产生新的 C-20 乙烯带；但也水解成 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3；随后，20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 的 C-24(25) 乙烯带水合生成 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。用硅胶凝胶柱从 34 g 人参皂苷-Rb1 中分离出反应混合物后，得到 3.3 g 由 Rg5 和 Rk1 组成的 TLC 上带样品 I，8.7 g 由 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 组成的 TLC 中带样品 II，3.5 g 由包括 20(S)-25-OH-Rg3 在内的未知产物-I 和-II 组成的 TLC 下带样品 III。由未知产物-I 和-II 组成的样品 III 经结晶纯化，并通过 HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) 和 NMR 鉴定为 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。因此，以人参皂苷Rb1为原料，通过FeCl3催化，成功制备了六种小人参皂苷Rk1、Rg5、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、20(S)-25-OH-Rg3和20(R)-25-OH-Rg3。FeCl3毒性低，价格便宜，反应条件与酶促反应条件相似，因此该方法适用于人参类药物的开发。
• How to More Effectively Obtain Ginsenoside Rg5: Understanding Pathways of Conversion
  作者：Leqin Cheng、Wei Luo、Anqi Ye、Yuewei Zhang、Ling Li、Haijiao Xie

  DOI：10.3390/molecules28217313

  日期：——

  aligns with experimental evidence suggesting that Rb1 is more prone to generating Rg5 than Rg3. The findings from the nuclear magnetic resonance (NMR) analysis suggest that the fatty chains (C22–C27) in R-Rg3 and S-Rg3 adopt a Gauche conformation and an anti conformation with C16–C17 and C13–C17, respectively, due to the relatively weak repulsive van der Waals force. Therefore, the configuration of R-Rg3

  人参皂苷 Rg5 是一种相对不常见的次生人参皂苷，具有显着的药理活性，通常假设源自 Rg3 的脱水。在这项工作中，我们比较了以Rb1、R-Rg3和S-Rg3为原料在简单酸催化下的不同转化途径。有趣的是，结果表明转化遵循反应活性顺序Rb1>S-Rg3>R-Rg3，这与Rg3脱水得到Rg5的普遍理解相反。我们的实验结果已被理论计算和NOESY分析充分证实。DFT分析表明，S-Rg3和R-Rg3生成碳正离子的自由能分别为7.56 mol/L和7.57 mol/L，明显高于Rb1生成相同碳正离子时的自由能1.81 mol/L。碳正离子。这一发现与实验证据一致，表明 Rb1 比 Rg3 更容易生成 Rg5。核磁共振（NMR）分析结果表明，R-Rg3和S-Rg3中的脂肪链（C22-C27）分别采用Gauche构象和C16-C17和C13-C17的反构象，这是由于相对较弱的范德华排斥力。因此，R-Rg3