人参皂苷CK | 39262-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷CK
• 中文别名: 20(S)-人参皂苷C-K；2(S)-人参皂苷 C-K；20(S)-人参皂苷 C-K；人参皂苷
• 英文名称: compound K
• 英文别名: IH-901；20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene；20(S)-O-[β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；20-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol；20(S)-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside；ginsenoside C-K；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 39262-14-1
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: FVIZARNDLVOMSU-IRFFNABBSA-N

物化性质

• 熔点：
  181～183℃
• 沸点：
  723.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL
• LogP：
  5.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

制备方法与用途

简介

人参皂苷CK是原人参二醇型皂苷在人肠道内的主要代谢产物。研究表明，人参皂苷的药理活性主要是通过其代谢组分CK介导的，并且CK具有多种药理活性，如抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗糖尿病、保肝、神经保护和心血管保护等。

用途

据报道，人参皂苷C-K具有抗皱作用。此外，它还增强了HCT116结肠癌细胞中肿瘤坏死因子（TNF）相关的凋亡诱导配体（TRAIL）诱导的凋亡。

生物活性

Ginsenoside C-K是一种Ginsenoside Rb1的细菌代谢物。Ginsenoside C-K通过抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）发挥抗炎作用，在人肝微粒体中，Ginsenoside C-K抑制细胞色素P450 2C9（CYP2C9）和2A6（CYP2A6）活性，IC50分别为32.0±3.6 μM和63.6±4.2 μM。

靶点

• COX-2:
• iNOS:
• CYP2C9: 32 μM (IC50)
• CYP2A6: 63.6 μM (IC50)

体外研究

Ginsenoside C-K，一种从20(S)-原人参二醇衍生物肠道代谢而来的主要成分，通过减少诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环氧合酶-2（COX-2）和促炎细胞因子表达来发挥抗炎作用。在LPS刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中，Ginsenoside C-K下调IRAK-1、MAPKs、IKK-α和NF-κB的活性以抑制促炎细胞因子的表达。此外，在LPS刺激的RAW264.7细胞中，Ginsenoside C-K通过抑制NF-κB信号通路来减少iNOS和COX-2的表达。在用酵母多糖处理的骨髓来源巨噬细胞（BMDMs）和RAW264.7细胞中，Ginsenoside C-K通过负调控促炎细胞因子分泌、MAPKs激活和ROS生成来抑制炎症反应。此外，在LPS刺激的小胶质细胞中也观察到了Ginsenoside C-K的抗炎活性。Ginsenoside C-K通过控制ROS生成及NF-κB、AP-1信号通路来发挥其药理作用，从而减轻类风湿性关节炎（CIA）小鼠的体重下降，并显著降低关节肿胀和炎症评分。

体内研究

在使用胶原诱导性关节炎（CIA）小鼠模型中，Ginsenoside C-K显著降低了关节炎评分。具体表现为，在第3天注射乳化物后，其体重增长缓慢且明显低于正常DBA/1小鼠；注射Ginsenoside C-K (28, 56, 和112 mg/kg)的小鼠在第32天恢复体重；与CIA组相比，Ginsenoside C-K (56和112 mg/kg) 和甲氨蝶呤（MTX）(2 mg/kg) 组小鼠的体重从第50天开始显著增加。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于人参根茎及绞股蓝。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。主要药理作用包括抗肿瘤、抗炎、保肝和抗过敏，调节神经系统及免疫系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷CK 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二醇型人参皂苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了具有式I或式II所示结构的二醇型人参皂苷衍生物，并提供了其在制备防治动脉粥样硬化药物中的应用。本发明提供的二醇型人参皂苷衍生物细胞毒性小，能够显著减少apoE‑/‑小鼠动脉粥样硬化斑块面积的百分比；同时能够有效降低小鼠血清中低密度脂蛋白胆固醇水平，提高高密度脂蛋白胆固醇水平；能够显著降低apoE‑/‑小鼠动脉局部TNF‑α水平，具有较好的抗炎作用；在30μM剂量下能够显著降低RAW264.7细胞源泡沫细胞形成的程度。此外，本发明提供了所述二醇型人参皂苷衍生物的制备方法，操作简便，产率高。

  公开号：

  CN106632570B
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙 生成 人参皂苷CK
  参考文献：
  名称：

  J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 1993-1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0179-2

  日期：2006.7

  A preparative semi-synthetic method was developed to prepare 20S-protopanaxadiol 20-O-β-Dglucopyranoside (1), a metabolite of Panax ginseng glycosides. The 20-O-•-D-glucopyranosides of 20S-hydroxydammar-24-en-3,12-dione, 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, and 3β,12α, 20S-trihydroxydammar-24-ene were synthesized for the first time.

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。
• Semisynthetic analogues of ginsenosides, glycosides from ginseng
  作者：Lyubov N. Atopkina、Vladimir A. Denisenko、Nina I. Uvarova、Georgi B. Elyakov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85045-6

  日期：1988.6

  Abstract Glycosylation of the dammar-24-ene-3,12β,20( S )-triols with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide ( A ) in the presence of silver oxide in dichloro-methane gives a mixture of the acetylated 3-, 12-, 20-, 3,12-di-, and 3,20-di- O -β- d -glucopyranosyl derivatives in a total yield of 83–84.5%. Under similar conditions, the 3- O -acetyl derivatives of dammar-24-ene-3,12β,20(

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Synthesis of a Biologically Active Fluorescent Derivative of GM1, a Main Ginseng Saponin Metabolite Formed by Intestinal Bacteria.
  作者：Hideo HASEGAWA、Ryuichi SUZUKI、Chisato WAKABAYASHI、Jun MURATA、Yasuhiro TEZUKA、Ikuo SAIKI、Shigetoshi KADOTA

  DOI：10.1248/bpb.21.513

  日期：——

  A fluorescent derivative of GM1 [20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol], a main Ginseng saponin metabolite formed by intestinal bacteria, was obtained from the condensation of its trisnor-aldehyde derivative with dansyl hydrazine. The dansylated GM1 fluoresced strongly and showed almost the same properties as its parent compound in lipophilicity and biological activities, so this fluorescent compound might provide an insight into the mechanism of pharmacological activities of GM1.

  一种人参皂苷代谢物GM1 [20-O-β-D-葡萄糖基-20(S)-原人参二醇]的荧光衍生物，是由其三降醛衍生物与丹磺酰肼缩合而得。这种丹磺酰化的GM1具有强荧光性，并且在亲脂性和生物活性方面与其母体化合物表现出几乎相同的性质，因此这种荧光化合物可能有助于深入了解GM1的药理活性机制。
• Studies on the saponins of ginseng. IV. On the structure and enzymatic hydrolysis of ginsenoside-Ra1.
  作者：HARUYO KOIZUMI、SHUICHI SANADA、YOSHITERU IDA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.30.2393

  日期：——

  The presence of ginsenoside-Ra in Ginseng Radix has been demonstrated by thin-layer chromatography. Recently, ginsenoside-Ra was shown to be a mixture of more than two saponins. Among them, ginsenoside-Ra1 was isolated and its structure was determined on the basis of spectral, chemical and enzymatic hydrolysis evidence as 20 (S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosido-20-O-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-arabinopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (1). Besides compound K (8), three prosapogenins, 20 (S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranosido-20-O-β-D-glucopyranoside (7), 20 (S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranosido-20-O-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-arabinopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (9), and 20 (S)-protopanaxadiol 20-O-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-arabinopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (10) were obtained in the course of enzymatic hydrolysis of ginsenoside-Ra1. Further, 20 (S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranosido-20-O-α-L-arabinopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (6), 7 and 8 were obtained by enzymatic hydrolysis of ginsenoside-Rb2 (4). The course of enzymatic hydrolysis of ginsenosides with naringinase is also discussed.

  通过薄层色谱法已证实人参中存在人参皂苷-Ra。近期研究表明,人参皂苷-Ra是两种以上皂苷的混合物。其中,人参皂苷-Ra1被分离出来,并通过光谱、化学和酶解水解证据确定其结构为20(S)-原人参二醇3-O-β-D-葡萄糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷-20-O-β-D-木糖基(1→4)-α-L-阿拉伯糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷(1)。 除了化合物K(8)外,在人参皂苷-Ra1的酶解水解过程中还得到了三个原皂苷: - 20(S)-原人参二醇3-O-β-D-葡萄糖苷-20-O-β-D-葡萄糖苷(7) - 20(S)-原人参二醇3-O-β-D-葡萄糖苷-20-O-β-D-木糖基(1→4)-α-L-阿拉伯糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷(9) - 20(S)-原人参二醇20-O-β-D-木糖基(1→4)-α-L-阿拉伯糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷(10) 此外,通过人参皂苷-Rb2(4)的酶解水解获得了: - 20(S)-原人参二醇3-O-β-D-葡萄糖苷-20-O-α-L-阿拉伯糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷(6) - 化合物7和8 文中还讨论了人参皂苷与柚皮苷酶的酶解水解过程。