人参皂苷F2 | 62025-49-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷F2
• 中文别名: 人参皂苷-F2；人参皂苷 F2
• 英文名称: ginsenoside F2
• 英文别名: 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-20(S)-O-[β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；3-O-(β-D-glucopyranosyl)-20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；3-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；(20S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranosyl-20-β-D-glucopyranoside；3,20-di-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol；ginsenoside F₂ ；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 62025-49-4
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: SWIROVJVGRGSPO-JBVRGBGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200°C
• 沸点：
  871.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

人参皂苷F2简介

人参皂苷F2是人参中的一种高活性二醇型皂苷。作为世界著名的传统中药，人参的应用历史久远。目前，人们已从人参中分离出至少40多种皂苷单体，其中人参皂苷是最主要的有效成分。

药理作用

人参的化学成分复杂，包括皂苷、挥发油、糖类及维生素等。现代医学和药理研究表明，人参皂苷是其主要有效成分之一，具有显著的人参生理活性。已有40余种明确的研究结果显示，人参皂苷中Rg3与Rb与肿瘤细胞凋亡关系最为密切，并展现出较高的抗肿瘤活性。这些化合物对正常细胞无毒副作用，在与其他化疗药物（如顺铂）联合使用时可发挥协同作用。

作用机制

人参皂苷通过调控肿瘤细胞的增殖周期、诱导细胞分化和凋亡来发挥抗肿瘤效果。将肿瘤细胞诱导分化为正常细胞有助于控制肿瘤的发展，而诱导肿瘤细胞凋亡则会导致细胞解体并形成凋亡小体，不会引发周围组织炎症反应。

生物活性

Ginsenoside F2是Ginsenoside Rb1的代谢产物，能够诱导乳腺癌干细胞凋亡和保护性自噬。

靶点与化学性质

项目	内容
品名	人参皂苷F2
性质	白色结晶粉末
溶解性	可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
来源	人参根茎，绞股蓝

用途

• 药理实验：用于含量测定/鉴定及药理研究。
• 功效：大补元气，滋补强壮，安神益智，生津，复脉固脱等。

此外，人参皂苷F2是从人参茎叶中提取的新型皂苷，具有抑制或阻止肿瘤生长的特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷F2 、 UDP-glucose 生成 人参皂苷Rd 、 氢(+1)阳离子 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  Two Ginseng UDP-Glycosyltransferases Synthesize Ginsenoside Rg3 and Rd

  摘要：

  人参是一种药用植物，需要在阴凉条件下种植，通常需要4-6年才能收获。人参的主要成分是人参皂苷，一种糖基化的四环萜烯。根据羟基化模式，达玛烯型人参皂苷分为原人参二醇（PPD）和原人参三醇（PPT）两类，并通过不同的糖基化作用进一步分化成多种人参皂苷。目前已发现三种早期酶，即达玛烯二醇-II合成酶（DS）和两种P450酶，即原人参二醇合成酶（PPDS）和原人参三醇合成酶（PPTS），但合成特定人参皂苷所需的糖基转移酶尚未完全确定。为了发现负责人参皂苷生物合成的糖基转移酶，我们从头测序并组装了人参转录组，并鉴定了两种UDP-糖基转移酶（PgUGTs）：PgUGT74AE2和PgUGT94Q2。PgUGT74AE2将UDP-葡萄糖（UDP-Glc）中的葡萄糖部分转移到PPD和化合物K的C3羟基上，分别形成Rh2和F2；而PgUGT94Q2将UDP-Glc中的葡萄糖部分转移到Rh2和F2上，分别形成Rg3和Rd。将

  DOI：

  10.1093/pcp/pcu147
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙 在 β-galactosidase from Aspergillus saponins 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 人参皂苷F2
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.

  摘要：

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。

  DOI：

  10.1039/c5ra11519a

文献信息

• Semisynthetic analogues of ginsenosides, glycosides from ginseng
  作者：Lyubov N. Atopkina、Vladimir A. Denisenko、Nina I. Uvarova、Georgi B. Elyakov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85045-6

  日期：1988.6

  Abstract Glycosylation of the dammar-24-ene-3,12β,20( S )-triols with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide ( A ) in the presence of silver oxide in dichloro-methane gives a mixture of the acetylated 3-, 12-, 20-, 3,12-di-, and 3,20-di- O -β- d -glucopyranosyl derivatives in a total yield of 83–84.5%. Under similar conditions, the 3- O -acetyl derivatives of dammar-24-ene-3,12β,20(

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• Biotransformation of Saponins by Endophytes Isolated from<i>Panax notoginseng</i>
  作者：Shao-Liu Luo、Li-Zhi Dang、Jian-Fang Li、Cheng-Gang Zou、Ke-Qin Zhang、Guo-Hong Li

  DOI：10.1002/cbdv.201300005

  日期：2013.11

  The biotransformation of the major saponins in Panax notoginseng, including the ginsenosides Rg1, Rh1, Rb1, and Re, by endophytes isolated from P. notoginseng was studied. One hundred and thirty-six endophytes were isolated and screened for their biotransformational abilities. The results showed that five of the tested endophytes were able to transform these saponins. These five strains were identified

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的