人参皂甙 | 11021-14-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂甙
• 中文别名: 人参皂荚RB1；人参皂甙Rc；人叁皂甙RC；人参皂苷R；人参皂苷Rc；人参皂苷RC；人参皂甙 Rc
• 英文名称: ginsenoside Rc
• 英文别名: 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-3β,12β,20β-trihydroxydammar-24-ene；(20S)-protopanaxadiol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside-20-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-glucopyranosyl)-20(S)-O-[α-L-arabinofuranosyl-6-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranosyl)-20-O-(α-L-arabinofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol；ginsenoside R_c；ginsenoside-Rc；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 11021-14-0
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: JDCPEKQWFDWQLI-LUQKBWBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  199～201℃
• 沸点：
  1128.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  5.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9536300
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性 Ginsenoside Rc 是主要的人参皂甙之一。它增强 GABA 受体 A (GABAA) 介导的离子通道 (IGABA)，并显著抑制 TNF-α 和 IL-1β 的表达。

靶点

TNF-α	IL-1β

体外研究 Ginsenoside Rc 增强 γ-氨基丁酸 (GABA) 受体 A (GABA_A) 介导的离子电流。在表达 GABA_A 受体的卵母细胞中，Ginsenoside Rc 显著增强 GABA 介导的离子电流。此外，该化合物还能显著抑制巨噬细胞衍生的细胞因子（如 TNF-α 和 IL-1β）的表达，并且通过抑制 TANK-binding kinase 1/IκB kinase ε/interferon regulatory factor-3 和 p38/ATF-2 信号通路，抑制 RAW264.7 巨噬细胞、人滑膜细胞和 HEK293 细胞中这些信号的激活。Ginsenoside Rc 抑制抗炎作用通过抑制 AP-1 活化实现。值得注意的是，在其峰值时间点（30 和 60 分钟），磷脂-ATF-2 的核转位未被 Ginsenoside Rc 处理所减少，而磷脂-p65 的核转位则受到抑制。

化学性质 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于人参根茎。

用途 应用于医药保健行业，可以配制成抗疲劳、抗衰老以及健脑的保健食品；人参皂苷Rc属于甾体和三萜类皂苷，在参属植物中独有，并具有抑制或阻止肿瘤生长的特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂甙 在 recombinant Bacillus subtilis Str. 168 α-L-arabinofuranosidase 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 人参皂苷Rd
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶的两个关键氨基酸变体。168，人参皂苷Rc至Rd选择性转化的活性有所改变

  摘要：

  α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶是糖苷酶的一个亚家族，参与l-阿拉伯呋喃糖苷键的水解，特别是在糖苷的末端非还原性阿拉伯呋喃糖基残基的水解中，可以从中筛选有效的糖苷水解酶用于人参皂苷的转化。在这项研究中，所述人参皂甙RC-水解α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶基因，BsAbfA，从克隆枯草芽孢杆菌，和它的密码子为在有效表达优化的大肠杆菌BL21（DE3）。与N末端His标签融合的重组蛋白BsAbfA被过表达和纯化，然后进行酶促表征。进行了BsAbfA的定点诱变以验证催化位点，并使用与其他β-糖苷酶序列比对的同源性模型，通过分子对接分析了BsAbfA催化人参皂苷Rc的分子机理。结果表明，纯化的BsAbfA具有32.6U / mg的比活性。在最佳条件下（pH值为5，40°C），反应动力学参数ķ米为BsAbfA的p NP-α-阿拉伯糖和人参皂甙RC分别为0.6至0.4mm，而ķ猫/ K米分别为181.5小号-1毫米-

  DOI：

  10.3390/molecules26061733
• 作为产物：
  描述：

  ginsenoside Ra₉ 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 人参皂甙
  参考文献：
  名称：

  人参根中酰化原人参二醇型人参皂苷

  摘要：

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二醇型人参皂苷，命名为人参皂苷 Ra4-Ra9（1-6，分别），以及 14 种已知的达玛烷型三萜皂苷。新化合物的结构通过光谱方法确定，包括 1D-和 2D-​​NMR、HR-MS 和化学转化为 (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-丁-2-烯酰基]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)- β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇 (1), (20S)-3-O-[β-D-6-O-乙酰吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β- D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]原人参二醇(2)，(20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基}-20-O-[β-

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000196

文献信息

• Purification and Characterization of Ginsenoside Ra-Hydrolyzing .BETA.-D-Xylosidase from Bifidobacterium breve K-110, a Human Intestinal Anaerobic Bacterium
  作者：Ho-Young Shin、Ji-Hyun Lee、Jang-Yeon Lee、Yeo-Ock Han、Myung Joo Han、Dong-Hyun Kim

  DOI：10.1248/bpb.26.1170

  日期：——

  β-D-Xylosidase (EC 3.2.1.37) has been purified from ginsenoside Ra-metabolizing Bifidobacterium breve K-110, which was isolated from human intestinal microflora. β-D-Xylosidase was purified to apparent homogeneity by a combination of ammonium sulfate precipitation, QAE-cellulose, butyl-toyopearl, hydroxyapatit and Q-Sepharose column chromatographies with the final specific activity of 51.8 μmol/min/mg. Molecular weight of β-D-xylosidase is 49 kDa by SDS-PAGE and gel filtration, which consisted of a single subunit. β-D-Xylosidase showed optimal activity at pH 5.0 and 37 °C. The purified enzyme was potently inhibited by PCMS. β-D-Xylosidase acted to the greatest extent on p-nitrophenyl-β-D-xylopyranoside, followed by ginsenoside Ra1 and ginsenoside Ra2. This enzyme hydrolyzed xylan to xylose, but did not act on p-nitrophenyl-β-glucopyranoside, p-nitrophenyl-β-galactopyranoside or p-nitrophenyl-β-D-fucopyranoside. These findings suggest that this is the first reported purification of ginsenoside-hydrolyzing β-D-xylosidase from an anaerobic Bifidobacterium sp.

  从人参皂苷Ra代谢的双歧杆菌短双歧杆菌K-110中纯化了β-D-木糖苷酶(EC 3.2.1.37)，该菌株是从人类肠道微生物群中分离得到的。通过硫酸铵沉淀、QAE-纤维素、丁基-东洋珍珠、羟基磷灰石和Q-Sepharose柱层析的组合，β-D-木糖苷酶被纯化至表观均一，最终比活性为51.8 μmol/min/mg。通过SDS-PAGE和凝胶过滤测定β-D-木糖苷酶的分子量为49 kDa，由单一亚基组成。β-D-木糖苷酶在pH 5.0和37 °C时表现出最佳活性。纯化后的酶强烈受到PCMS的抑制。β-D-木糖苷酶对对硝基苯-β-D-吡喃木糖苷的作用最强，其次是人参皂苷Ra1和人参皂苷Ra2。该酶将木聚糖水解为木糖，但不作用于对硝基苯-β-吡喃葡糖苷、对硝基苯-β-吡喃半乳糖苷或对硝基苯-β-D-岩藻糖苷。这些发现表明这是首次报道从厌氧双歧杆菌中纯化出人参皂苷水解β-D-木糖苷酶。
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• 一种基于生源降解途径制备人参皂苷RZ1的 方法
  申请人：青海七彩花生物科技有限公司

  公开号：CN107383145B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明涉及一种基于生源降解途径制备人参皂苷RZ1的方法，先以原人参二醇型皂苷为原料进行热降解，然后对热降解产物进行分离纯化即得人参皂苷RZ 1 ，具体地：将原人参二醇型皂苷用水溶解，添加或不添加助溶剂，添加异构体选择剂，制成原料溶液，再进行热降解，其中所述异构体选择剂为D‑丙氨酸。本发明提供的方法可以选择性地将原人参二醇型皂苷(如人参皂苷Rb 1 、Rb 2 、Rb 3 、Rc、Rd、Rg 3 )热降解为人参皂苷RZ 1 ，人参皂苷RZ 1 转化率(转化率＝实际转化摩尔数/理论最大转化摩尔数×100％)达90％左右，因而可以用于针对性地制备人参皂苷RZ 1 。