2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 | 35853-41-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
• 中文别名: 2,8-二三氟甲基-4-羟基喹啉；2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉酮；2,8-二(三氟甲基)-4-羟基喹啉；2,8-双三氟-甲基-4-羟基喹啉
• 英文名称: 2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-ol
• 英文别名: 2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinol；2,8-bis-(trifluoromethyl)-4-hydroxyquinoline；4-hydroxy-2,8-bis(trifluoromethyl)-quinoline；2,8-bis(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 35853-41-9
• 化学式: C₁₁H₅F₆NO
• mdl: MFCD00075091
• 分子量: 281.157
• InChiKey: JIWHKBAFGFPZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(lit.)
• 沸点：
  305.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4837 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

SDS

2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： 2,8-Bis(trifluoromethyl)-4-hydroxyquinoline
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 35853-41-9
分子式： C11H5F6NO
2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 修改号码：5

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味：无资料
2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 修改号码：5

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模块9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
133°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 修改号码：5

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 原乙酸三甲酯 、 四氧化锇 、 乙醇 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 mefloquine
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-和（-）-顺-甲氟喹的简明和高度对映选择性全合成：甲氟喹的确定的绝对立体化学赋值

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体中简明地不对称（> 99：1 er）合成（+）-抗-和（-）-顺-甲氟喹盐酸盐的方法。关键的不对称转变是烯烃的Sharpless二羟基化，可通过三步法从商购可得的材料中获得。的夏普勒斯衍生的二醇被转化成或者是反式或顺式环氧化物，和这些随后被转化成（+） -反-和- （ - ）顺式-甲氟喹，分别。合成（+） -反-和（ - ） -顺式-甲氟喹样品（分别衍生小号） - （+） -扁桃酸叔获得了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚，并获得了每种衍生物的晶体结构。这些是甲氟喹衍生物的第一个X射线结构，是通过与已知的手性，非外消旋化合物偶联而获得的，并为（+）-抗-以及（-）-顺甲氟喹的绝对立体化学提供了确定的确认。

  DOI：

  10.1002/anie.201507304
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 邻氨基三氟甲苯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的杂合三氟甲基喹啉类作为抗疟原虫剂。

  摘要：

  疟疾仍然是全球范围内的主要公共卫生问题，是造成高发病率和高死亡率的原因。已经确定了对当前抗疟药的耐药性，并且迫切需要新药。在这项研究中，我们基于甲氟喹（（2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-基）（哌啶-2-基）甲醇）和氨二喹（4-（（7 -氯喹啉-4-基）氨基）-2-（（二乙基氨基）甲基）苯酚）使用环生物等位取代和官能团的分子杂交。在体外针对恶性疟原虫和在感染伯氏疟原虫的小鼠体内评估了该化合物。所有衍生物均呈现抗-P。恶性疟原虫活性，IC50值为0.083至33.0 µM。具有最佳抗P的化合物。恶性疟原虫活性为N-（5-甲基-4H-1,2，4-三唑-3-基）-2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-胺（12）的IC50为0.083 µM。选择三种活性最高的化合物用于针对伯氏疟原虫感染的小鼠的抗疟活性测试。化合物12在感染后第5天最活跃，可将寄生虫病降低66％，这与其体外活性是一致的。这是一个重要的结果

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.044

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Synthesis and Study of New Quinolineaminoethanols as Anti-Bacterial Drugs
  作者：Laumaillé、Dassonville-Klimpt、Peltier、Mullié、Andréjak、Da-Nascimento、Castelain、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12020091

  日期：——

  baumannii, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter spp. and Escherichia coli) bacteria. Secondly, a new series 4 was designed and assessed against the same bacteria strains, taking the pair of enantiomers 3m/3n as the lead. More than twenty compounds 4 were prepared through a five-step asymmetric synthesis with good enantiomeric excesses (>90%). Interestingly, all compounds of series 3 were efficient on

  缺乏具有与耐药菌的传播有关的新颖作用方式的抗生素，使得与传染病的斗争特别具有挑战性。喹啉核心存在于几种抗感染药中，例如甲氟喹和苯达喹啉。这项工作设定了两个主要目标。首先，我们评估了先前的喹啉3的抗分枝杆菌特性，这些喹啉已被确认为抗ESKAPEE（粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌，肠杆菌属和大肠杆菌）的良好候选者。其次，设计了一个新的系列4并针对相同的细菌菌株进行了评估，以一对3m / 3n对映异构体为首。通过五步不对称合成，以良好的对映体过量（> 90％）制备了二十多种化合物4。有趣的是，系列3的所有化合物对鸟分枝杆菌均​​有效，MIC = 2–16 µg / mL，而系列4的活性较低。系列3和4通常都比甲氟喹对ESKAPEE细菌更具活性。根据全球亲脂性，喹啉4对革兰氏阳性细菌（MIC≤4 µg / mL，4c–4h和4k / 4l）或大肠杆菌（MIC =
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-aminoquinoline-guanylthiourea derivatives as antimalarial agents
  作者：Shweta Bhagat、Minhajul Arfeen、Gourav Das、Mridula Ramkumar、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103094

  日期：2019.10

  and docking score (−9.63 to −7.36 kcal/mmol) were comparable to WR99210 (−9.89 kcal/mol). From these results nine molecules were selected for synthesis. In vitro analysis of these synthesized compounds reveal that out of the nine molecules, eight show antimalarial activity in the range of 0.61–7.55 μM for PfD6 strain and 0.43–8.04 μM for PfW2 strain. Further, molecular dynamics simulations were performed

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。
• Nopol-Based Quinoline Derivatives as Antiplasmodial Agents
  作者：Rogers J. Nyamwihura、Huaisheng Zhang、Jasmine T. Collins、Olamide Crown、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.3390/molecules26041008

  日期：——

  the tropics. In this work, nopol-based quinoline derivatives were investigated for their inhibitory activity against Plasmodium falciparum, one of the parasites that cause malaria. The nopyl-quinolin-8-yl amides (2–4) were moderately active against the asexual blood stage of chloroquine-sensitive strain Pf3D7 but inactive against chloroquine-resistant strains PfK1 and PfNF54. The nopyl-quinolin-4-yl

  疟疾仍然是撒哈拉以南非洲和南亚地区发病和死亡的一个重要原因。虽然根据当地指南使用临床抗疟药是有效的，但对各类抗疟药的耐药性是一个持续存在的问题。人们不断需要新的抗疟疗法来补充寄生虫控制策略以对抗疟疾，特别是在热带地区。在这项工作中，研究了基于诺波尔的喹啉衍生物对恶性疟原虫（引起疟疾的寄生虫之一）的抑制活性。壬基喹啉-8-基酰胺 ( 2 – 4 ) 对氯喹敏感菌株Pf 3D7 的无性血液阶段具有中等活性，但对氯喹抗性菌株Pf K1 和Pf NF54 无活性。 Nopyl-quinolin-4-yl amides 和 nopyl-quinolin-4-yl-acetates 类似物对所有三种菌株的活性通常较低。有趣的是，酰胺8喹啉环 C7 处氯取代基的存在导致Pf K1 菌株中的 EC 50为亚微摩尔。然而， 8 的活性比Pf 3D7 和Pf NF54 低两个数量级以上。总体而言，壬基喹啉-8-基酰胺似乎与先前报道的