4-Ethoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline | 874765-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 874765-24-9
• 化学式: C₁₃H₉F₆NO
• 分子量: 309.211
• InChiKey: NYEUXTHBAGUVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-Ethoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  天然奎宁生物碱启发的新型喹啉衍生物的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04224

文献信息

• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。
• Investigation of the mechanism of action of mefloquine and derivatives against the parasite Echinococcus multilocularis
  作者：Roman Memedovski、Matías Preza、Joachim Müller、Tobias Kämpfer、Reto Rufener、Marcus Vinicius Nora de Souza、Emerson Teixeira da Silva、Gabriel Fernandes de Andrade、Sophie Braga、Anne-Christine Uldry、Natasha Buchs、Manfred Heller、Britta Lundström-Stadelmann

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2023.03.002

  日期：2023.4

  1′681 proteins were identified that bound specifically to MEF or derivatives. 216 proteins were identified as binding only to MEF and MEF-3. GO term enrichment analysis of these proteins and functional grouping of the 25 most abundant MEF and MEF-3 specific binding proteins revealed the key processes energy metabolism and cellular transport and structure, as well as stress responses and nucleic acid

  泡状包虫病 (AE) 是由狐狸绦虫多房棘球蚴感染引起的。这种疾病影响人类、狗、圈养猴子和其他哺乳动物，是由寄生虫在肝脏中侵入性生长的后绦虫阶段引起的。目前的药物治疗基于非杀寄生虫苯并咪唑。因此，它们的疗效有限，并且可能引起严重的副作用。因此，需要新的、改进的 AE 治疗方案。 甲氟喹 (MEF) 是一种抗疟药，此前已被证明在体外和实验感染的小鼠体内能有效对抗多房艾美耳球虫。然而，MEF 不具有杀寄生虫作用，需要改进才能成功治疗患者，并且会引起强烈的神经精神副作用。本研究通过对14种MEF衍生物的比较分析，探讨了MEF的构效关系和作用模式。与 MEF 相比，它们均未表现出更高的抗多房艾美耳球虫活性，但四种化合物造成的损害有限。为了鉴定MEF及其有效衍生物的分子靶点，对两种有效化合物（MEF、MEF-3）和两种无效化合物（MEF-13、MEF-22）进行了差示亲和色谱结合质谱分析。鉴定出 1'681
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。