2-[2,8-二(三氟甲基)-4-喹啉基]环氧乙烷 | 57120-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[2,8-二(三氟甲基)-4-喹啉基]环氧乙烷
• 英文名称: 1-<2,8-Bis(trifluormethyl)-4-quinolyl>oxiran
• 英文别名: 4-(oxiran-2-yl)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline；4-oxiranyl-2,8-bis-trifluoromethyl-quinoline；(2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinyl)oxirane；1-(2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl)oxirane；(S)-4-(oxiran-2-yl)-2,8-bis(trifluoromethyl) quinoline；2-[2,8-Bis(trifluoromethyl)-4-quinolyl]oxirane
• CAS: 57120-54-4
• 化学式: C₁₃H₇F₆NO
• 分子量: 307.195
• InChiKey: ZRNRGGNAVKYDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,8-二(三氟甲基)-4-喹啉基]环氧乙烷 在 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到WR308246
  参考文献：
  名称：

  4-quinolinemethanol derivatives as purine receptor antagonists (II)

  摘要：

  使用以下公式（I）定义的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，在制造用于治疗或预防阻断嘌呤受体尤其是腺苷受体，更具体地是A2a受体可能有益的疾病的药物中使用。这些疾病包括运动障碍，例如帕金森病或进行性核上性麻痹，亨廷顿病，多系统萎缩，皮质基底节变性，威尔逊病，霍勒德-斯巴茨病，进行性苍白球萎缩，多巴响应性肌张力障碍-帕金森综合征，痉挛性瘫痪，阿尔茨海默病或其他导致运动失调的基底节疾病。

  公开号：

  US06608085B1
• 作为产物：
  描述：

  2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2,8-二(三氟甲基)-4-喹啉基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途

  摘要：

  本发明公开了一种2,8‑双(三氟甲基)‑4‑羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途。活性测试结果表明，本发明所述化合物对油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和立枯丝核病菌四种植物病源真菌表现出潜在的抑制活性，可作为杀菌剂来开发。

  公开号：

  CN112608275A

文献信息

• 一种2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112608275A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种2,8‑双(三氟甲基)‑4‑羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途。活性测试结果表明，本发明所述化合物对油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和立枯丝核病菌四种植物病源真菌表现出潜在的抑制活性，可作为杀菌剂来开发。
• Parallel inhibition of amino acid efflux and growth of erythrocytic Plasmodium falciparum by mefloquine and non-piperidine analogs: Implication for the mechanism of antimalarial action
  作者：Maryam Ghavami、Christie H. Dapper、Seema Dalal、Kristina Holzschneider、Michael Klemba、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.005

  日期：2016.10

  non-piperidine analogs on amino acid efflux and parasite growth. Among these closely related compounds, an excellent correlation over nearly 4 log units is seen for 50% inhibition concentration (IC50) values for parasite growth and leucine efflux. These data and other observations are consistent with the hypothesis that the antimalarial action of these compounds derives from inhibition of hemoglobin endocytosis

  尽管甲氧喹（MQ）在某些患者中引起令人不安的精神副作用，但由于其对所有疟原虫的活性，给药方便性以及对儿童和孕妇的相对安全性，已被用于疟疾的预防和治疗。然而，目前尚无关于MQ的抗疟疾作用机制的共识。MQ机制的两个主要假设是抑制血红素结晶和抑制宿主细胞血红蛋白内吞作用。在本报告中，我们显示MQ是一种有效且快速的氨基酸，可从完整的寄生红细胞中排出氨基酸，这是衡量宿主血红蛋白内吞和分解代谢体内速率的一种方法。为了进一步探讨MQ的作用机理，我们比较了MQ和18个非哌啶类似物对氨基酸外排和寄生虫生长的影响。在这些密切相关的化合物中，对于寄生虫生长和亮氨酸外排的50％抑制浓度（IC50）值，观察到了近4个对数单位的极佳相关性。这些数据和其他观察结果与以下假设相吻合：这些化合物的抗疟疾作用源自抑制血红蛋白内吞作用。
• Enantioselective synthesis method of 4-aminoalcoholquinoline derivatives and the use
  申请人：Université de Picardie Jules Verne

  公开号：EP2487157A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  Mefloquine derivatives, contrary to chloroquine derivatives have not been widely studied to date. Consequently, mefloquine and its derivatives still remain very attractive synthetic targets. Although mefloquine is usually used clinically as a racemic mixture, some studies have shown that its (+)-enantiomer is more potent than the (-)-enantiomer. Moreover, the (-)-enantiomer is responsible for side effects due to reaction with the central nervous system adenosine receptors, while the (+)-enantiomer does no bind at this binding site. Recently, different libraries of racemate 4-aminoalcoholquinolines showed interesting anti-malarial activities. Herein, the present invention describes an enantiopure synthetic and straightforward route to prepare pure enantiomer 4-aminoalcoholquinoline derivatives through the 4-oxirane key-intermediate. A regioselective SN2 ring opening of this epoxide, by diverse amines, allows to obtain the corresponding (R) or (S) 4-aminoquinolines with good yields and enantiomeric excesses generally superior to 92%. The reported methodology appears suitable for the synthesis of a large number of pure enantiomer 4-aminoalcoholquinoline derivatives.

  梅氟喹诺酮衍生物与氯喹诺酮衍生物相比，迄今为止尚未广泛研究。因此，梅氟喹诺酮及其衍生物仍然是非常有吸引力的合成目标。虽然梅氟喹诺酮通常作为外消旋混合物在临床上使用，但一些研究表明其（+）-对映体比（-）-对映体更有效。此外，（-）-对映体由于与中枢神经系统腺苷受体的反应而导致副作用，而（+）-对映体则不会在该结合位点结合。最近，不同的外消旋4-氨基醇喹啉库显示出有趣的抗疟活性。在此，本发明描述了一种对映纯的合成和直接的途径，通过4-环氧丙烷关键中间体制备纯对映体4-氨基醇喹啉衍生物。通过多种胺的区域选择性SN2环开放该环氧化物，可以获得相应的（R）或（S）4-氨基喹啉，并且收率和对映体过量通常高于92％。所报告的方法适用于合成大量对映纯的4-氨基醇喹啉衍生物。
• [EN] 4-AMINOALCOHOLQUINOLINE DERIVATIVES, ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS METHODS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINO-ALCOOLQUINOLÉINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV PICARDIE

  公开号：WO2012107532A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is intended to provide new antimalarial compounds with a strong antimalarial activity as well as antibacterial activity with few neurological side effects and a new enantioselective pathway to mefloquine amino-analogs allowing the access of such compounds. The present invention relates to new 4 -aminoalcohol quinoline derivatives of formula (I), as well as the synthesis methods and the uses of such derivatives. In which Y is one selected from formulae (II) to (III). In which Z is selected from formulae (IV) to (VI), and wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and n are as defined in the claims.

  本发明旨在提供具有强抗疟活性和抗菌活性，且神经系统副作用少的新型抗疟疾化合物，以及一种新的对映选择性途径，允许访问这种化合物的甲氟喹胺类似物。本发明涉及公式(I)的新型4-氨基醇喹啉衍生物，以及这种衍生物的合成方法和用途，其中Y是从公式(II)到(III)中选择的一个，Z是从公式(IV)到(VI)中选择的一个，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求所定义。
• Antimalarials. 7. 2,8-Bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanols
  作者：Peter Blumbergs、Meng-Sheng Ao、Maurice P. LaMontagne、Anica Markovac、Jaroslav Novotny、Carol H. Collins、Fred W. Starks

  DOI：10.1021/jm00245a015

  日期：1975.11

  Based on the high antilalarial activity of alpha-(2-piperidyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol, ten additional 2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanols were prepared in which the amino alcohol side chain was structurally varied. Synthesis of the compounds is described and antimalarial activity data against Plasmodium berghei are presented and discussed in terms of the structure variations

  基于α-（2-哌啶基）-2,8-双（三氟甲基）-4-喹啉基乙醇的高抗拉拉活性，制备了十种另外的2,8-双（三氟甲基）-4-喹啉基乙醇，其中氨基醇侧链结构不同。描述了化合物的合成，并针对结构变异提出和讨论了针对伯氏疟原虫的抗疟活性数据。