4-Propoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline | 1239667-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Propoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1239667-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₆NO
• 分子量: 323.238
• InChiKey: QKTFPRATQJYZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-Propoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  天然奎宁生物碱启发的新型喹啉衍生物的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04224

文献信息

• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。