N-butyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine | 1350174-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 1350174-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆N₂
• 分子量: 336.28
• InChiKey: ZNAPTACGAOVORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-butyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  与甲氟喹相比，2,8-双（三氟甲基）喹啉类似物显示出更高的抗寨卡病毒活性

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）是一种节肢动物出生的黄病毒，已与成人，胎儿和新生儿的多种神经系统疾病相关。由于没有可用的疫苗，因此有必要重新利用目前在医学上使用的抗病毒药物。甲氟喹已确认抗ZIKV活性。我们使用药物化学驱动的方法来合成和评估一系列新的2,8-双（三氟甲基）喹啉衍生物在体外抑制ZIKV复制的能力，以提高甲氟喹的效力。我们发现，喹啉衍生物3a和4是该系列中最有效的化合物，均具有EC 50值为0.8μM，代表甲氟喹的效力的5倍。这些结果表明，新的2,8-双（三氟甲基）喹啉化学结构可能有望用于新型抗ZIKV药物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.058

文献信息

• 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline analogs show improved anti-Zika virus activity, compared to mefloquine
  作者：Giselle Barbosa-Lima、Adriana M. Moraes、Adriele da S. Araújo、Emerson T. da Silva、Caroline S. de Freitas、Yasmine R. Vieira、Andressa Marttorelli、José Cerbino Neto、Patrícia T. Bozza、Marcus V.N. de Souza、Thiago Moreno. L. Souza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.058

  日期：2017.2

  series of new 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline derivatives to inhibit ZIKV replication in vitro, in order to improve the potency of mefloquine. We found that quinoline derivatives 3a and 4 were the most potent compounds within this series, both with mean EC50 values of 0.8 μM, which represents a potency 5 times that of mefloquine. These results indicate that new 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline chemical

  寨卡病毒（ZIKV）是一种节肢动物出生的黄病毒，已与成人，胎儿和新生儿的多种神经系统疾病相关。由于没有可用的疫苗，因此有必要重新利用目前在医学上使用的抗病毒药物。甲氟喹已确认抗ZIKV活性。我们使用药物化学驱动的方法来合成和评估一系列新的2,8-双（三氟甲基）喹啉衍生物在体外抑制ZIKV复制的能力，以提高甲氟喹的效力。我们发现，喹啉衍生物3a和4是该系列中最有效的化合物，均具有EC 50值为0.8μM，代表甲氟喹的效力的5倍。这些结果表明，新的2,8-双（三氟甲基）喹啉化学结构可能有望用于新型抗ZIKV药物的开发。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。