2,8-双(三氟甲基)喹啉 | 129625-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,8-双(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 129625-31-6
• 化学式: C₁₁H₅F₆N
• 分子量: 265.158
• InChiKey: NENOMHHOAYYAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 、 2,8-双(三氟甲基)喹啉 、 α-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol 、 BOC-D-脯氨醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21%的产率得到α-(2-Pyrrolidinyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-quinolinemethanol derivatives as purine receptor antagonists (II)

  摘要：

  使用以下公式（I）定义的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，在制造用于治疗或预防阻断嘌呤受体尤其是腺苷受体，更具体地是A2a受体可能有益的疾病的药物中使用。这些疾病包括运动障碍，例如帕金森病或进行性核上性麻痹，亨廷顿病，多系统萎缩，皮质基底节变性，威尔逊病，霍勒德-斯巴茨病，进行性苍白球萎缩，多巴响应性肌张力障碍-帕金森综合征，痉挛性瘫痪，阿尔茨海默病或其他导致运动失调的基底节疾病。

  公开号：

  US06608085B1
• 作为产物：
  描述：

  2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,8-双(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  （+）-抗-和（-）-顺-甲氟喹盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体不对称（er> 99：1）合成（+）-抗-和（-）-顺甲氟喹盐酸盐的方法。Sharpless不对称二羟基化反应是该中间体合成中使用的关键不对称转化。它是在可从市售材料中以三个步骤访问的烯烃上进行的，从而使整个合成过程非常简洁。源自无尖锐不对称二羟基化的普通二醇中间体被转化为反式或顺式环氧化物，随后将它们分别转化为（+）-抗-和（-）-顺式-甲氟喹。（+）-的衍生物的X射线晶体学分析抗-和（ - ） -顺甲氟喹用于躺着休息关于mefloquines的绝对立体化学40年的说法。还提出了使用（+）-抗甲氟喹盐酸盐的正式不对称（er> 99：1）合成方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01476

文献信息

• Neue 4-Chinolinmethanderivate, ihre Herstellung und Verwendung zur Darstellung von Substanzen mit Arzneimittelwirkung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0049776A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Chinolinmethan- Derivate der Formel l worin R' ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom, R2 eine Trifluormethylgruppe oder ein Chloratom, R3 einen stickstoffhaltigen, cyclisch-ungesättigten oder acyclisch-gesättigten Rest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoffatom oder eine anionenstabilisierende Gruppe und R5 ein Wasserstoffatom, ein anionisches Zentrum oder einen Acetalrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von 4-Chinolinmethanol-Derivaten.

  本发明涉及式 I 的 4-喹啉甲烷衍生物，其中 R' 代表氢原子或氯原子，R2 代表三氟甲基或氯原子，R3 代表含氮、环状不饱和或无环饱和基团，最多有 6 个碳原子，R4 代表氢原子或阴离子稳定基团，R5 代表氢原子、阴离子中心或乙缩醛基团，最多有 8 个碳原子，本发明的制备及其在制备 4-喹啉甲醇衍生物中的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PROGRESSIVE MULTIFOCAL LEUKOENCEPHALOPATHY (PML)
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP2200611A1

  公开（公告）日：2010-06-30
• 4-QUINOLINEMETHANOLS AS ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：McElroy John F.

  公开号：US20120178717A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to substituted 4-qinolinemethanols and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating of malaria, tuberculosis, and other infectious diseases.
• US4429130A
  申请人：——

  公开号：US4429130A

  公开（公告）日：1984-01-31
• US6336963B1
  申请人：——

  公开号：US6336963B1

  公开（公告）日：2002-01-08