4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolone | 946406-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolone
• 英文别名: 4‑(prop‑2‑yn‑1‑yloxy)‑2,8‑bis(trifluoromethyl)quinoline；4-(Prop-2-yn-1-yloxy)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline；4-prop-2-ynoxy-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 946406-56-0
• 化学式: C₁₄H₇F₆NO
• 分子量: 319.206
• InChiKey: AEMCLZXRKINATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolone 、 丙酮 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(5-(((2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxy)methyl)isoxazol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的二氢嘧啶酮喹啉杂化物的设计、合成和体外抗疟评价

  摘要：

  为了应对疟原虫对基于喹啉的抗疟药的耐药性，我们采用含喹啉的化合物与二氢嘧啶酮 (DHPM) 类似物作为耐药逆转剂 (RAs)，并根据 DHPM 的耐药逆转能力研究了它们的抗疟活性。本研究采用点击化学来连接 DHPM 和喹啉化合物，与之前用于相同杂化物的酰胺偶联相比，它提供了几个合成优势。在合成的化合物中，4 个具有 7-氯喹啉部分的杂化物显示出低于 1 µM 的抗疟活性，而具有甲氟喹部分的化合物显示出比氯喹 (CQ) 和 7-氯喹啉杂化物更低的抗疟活性。在 IC 50的测试混合动力车中测定结果表明，四种化合物显示出良好的抗疟活性，对 CQ 抗性 K1 菌株的敏感性在 421 和 567 nM 之间，对 NF54 CQ 敏感菌株的活性在 138 和 245 nM 之间，而三种化合物的 IC 50 值大于5微米。此外，还进行了计算机分子对接和分子动力学研究，以研究所有合成化合物作为谷胱甘肽还原

  DOI：

  10.1007/s11224-023-02142-y

文献信息

• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。
• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• Design, synthesis, and in silico-in vitro antimalarial evaluation of 1,2,3-triazole-linked dihydropyrimidinone quinoline hybrids
  作者：Rasheed A. Adigun、Frederick P. Malan、Mohammed O. Balogun、Natasha October

  DOI：10.1007/s11224-023-02142-y

  日期：——

  with dihydropyrimidinone (DHPM) analogues as resistance reversal agents (RAs) and investigated their antimalarial activities based on DHPM’s resistance reversal abilities. The present study employed click chemistry to link DHPM and quinoline compounds which offered several synthetic advantages over the previously used amide coupling for the same hybrids. Among the synthesised compounds, 4 hybrids with

  为了应对疟原虫对基于喹啉的抗疟药的耐药性，我们采用含喹啉的化合物与二氢嘧啶酮 (DHPM) 类似物作为耐药逆转剂 (RAs)，并根据 DHPM 的耐药逆转能力研究了它们的抗疟活性。本研究采用点击化学来连接 DHPM 和喹啉化合物，与之前用于相同杂化物的酰胺偶联相比，它提供了几个合成优势。在合成的化合物中，4 个具有 7-氯喹啉部分的杂化物显示出低于 1 µM 的抗疟活性，而具有甲氟喹部分的化合物显示出比氯喹 (CQ) 和 7-氯喹啉杂化物更低的抗疟活性。在 IC 50的测试混合动力车中测定结果表明，四种化合物显示出良好的抗疟活性，对 CQ 抗性 K1 菌株的敏感性在 421 和 567 nM 之间，对 NF54 CQ 敏感菌株的活性在 138 和 245 nM 之间，而三种化合物的 IC 50 值大于5微米。此外，还进行了计算机分子对接和分子动力学研究，以研究所有合成化合物作为谷胱甘肽还原