4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 | 35853-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉
• 中文别名: 4-溴-2,8-双(三氟甲基)喹啉；2,8-二三氟甲基-4-溴喹啉；2,8-二(三氟甲基)-4-溴喹啉
• 英文名称: (2,8-bis-trifluoromethyl)-4-bromoquinoline
• 英文别名: 4-bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline；2,8-Bis(trifluormethyl)-4-bromchinolin
• CAS: 35853-45-3
• 化学式: C₁₁H₄BrF₆N
• 分子量: 344.054
• InChiKey: DXALAFAFIXJDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(lit.)
• 沸点：
  281.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: 4-溴-2,8-双(三氟甲基)喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H4BrF6N
分子式
: 344.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline
-
CAS 号 35853-45-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 62 - 64 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 原乙酸三甲酯 、 乙醇 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 mefloquine
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-和（-）-顺-甲氟喹的简明和高度对映选择性全合成：甲氟喹的确定的绝对立体化学赋值

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体中简明地不对称（> 99：1 er）合成（+）-抗-和（-）-顺-甲氟喹盐酸盐的方法。关键的不对称转变是烯烃的Sharpless二羟基化，可通过三步法从商购可得的材料中获得。的夏普勒斯衍生的二醇被转化成或者是反式或顺式环氧化物，和这些随后被转化成（+） -反-和- （ - ）顺式-甲氟喹，分别。合成（+） -反-和（ - ） -顺式-甲氟喹样品（分别衍生小号） - （+） -扁桃酸叔获得了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚，并获得了每种衍生物的晶体结构。这些是甲氟喹衍生物的第一个X射线结构，是通过与已知的手性，非外消旋化合物偶联而获得的，并为（+）-抗-以及（-）-顺甲氟喹的绝对立体化学提供了确定的确认。

  DOI：

  10.1002/anie.201507304
• 作为产物：
  描述：

  2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 以98%的产率得到4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  （+）-抗-和（-）-顺-甲氟喹盐酸盐的不对称合成

  摘要：

  描述了从一个常见的中间体不对称（er> 99：1）合成（+）-抗-和（-）-顺甲氟喹盐酸盐的方法。Sharpless不对称二羟基化反应是该中间体合成中使用的关键不对称转化。它是在可从市售材料中以三个步骤访问的烯烃上进行的，从而使整个合成过程非常简洁。源自无尖锐不对称二羟基化的普通二醇中间体被转化为反式或顺式环氧化物，随后将它们分别转化为（+）-抗-和（-）-顺式-甲氟喹。（+）-的衍生物的X射线晶体学分析抗-和（ - ） -顺甲氟喹用于躺着休息关于mefloquines的绝对立体化学40年的说法。还提出了使用（+）-抗甲氟喹盐酸盐的正式不对称（er> 99：1）合成方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01476

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• Asymmetric Total Synthesis of the Antimalarial Drug (+)-Mefloquine Hydrochloride via Chiral <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones
  作者：John D. Knight、Scott J. Sauer、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol2010193

  日期：2011.6.17

  important antimalarial drug. It is currently manufactured and administered in racemic form; however there are indications regarding the biological activity of the two enantiomers that suggest the superiority of the (+)-form. The asymmetric total synthesis of the (+)-enantiomer of mefloquine hydrochloride is described. The key asymmetric transformation utilized is a novel asymmetric Darzens reaction of

  盐酸甲氟喹是一种重要的抗疟药。目前以消旋形式生产和管理。然而，关于两种对映异构体的生物活性的迹象表明（+）-形式的优越性。描述了盐酸甲氟喹的（+）-对映异构体的不对称全合成。所利用的关键的不对称转化是衍生自N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）手性助剂的手性α-氯-N-氨基环状氨基甲酸酯的新型不对称Darzens反应。
• Synthesis and Study of New Quinolineaminoethanols as Anti-Bacterial Drugs
  作者：Laumaillé、Dassonville-Klimpt、Peltier、Mullié、Andréjak、Da-Nascimento、Castelain、Sonnet

  DOI：10.3390/ph12020091

  日期：——

  baumannii, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter spp. and Escherichia coli) bacteria. Secondly, a new series 4 was designed and assessed against the same bacteria strains, taking the pair of enantiomers 3m/3n as the lead. More than twenty compounds 4 were prepared through a five-step asymmetric synthesis with good enantiomeric excesses (>90%). Interestingly, all compounds of series 3 were efficient on

  缺乏具有与耐药菌的传播有关的新颖作用方式的抗生素，使得与传染病的斗争特别具有挑战性。喹啉核心存在于几种抗感染药中，例如甲氟喹和苯达喹啉。这项工作设定了两个主要目标。首先，我们评估了先前的喹啉3的抗分枝杆菌特性，这些喹啉已被确认为抗ESKAPEE（粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌，肠杆菌属和大肠杆菌）的良好候选者。其次，设计了一个新的系列4并针对相同的细菌菌株进行了评估，以一对3m / 3n对映异构体为首。通过五步不对称合成，以良好的对映体过量（> 90％）制备了二十多种化合物4。有趣的是，系列3的所有化合物对鸟分枝杆菌均​​有效，MIC = 2–16 µg / mL，而系列4的活性较低。系列3和4通常都比甲氟喹对ESKAPEE细菌更具活性。根据全球亲脂性，喹啉4对革兰氏阳性细菌（MIC≤4 µg / mL，4c–4h和4k / 4l）或大肠杆菌（MIC =
• Pyrrolodiazines. 6. Palladium-Catalyzed Arylation, Heteroarylation, and Amination of 3,4-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、Javier Fernández-Gadea、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo048898o

  日期：2004.12.1

  The palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acids and 6-bromo- and 6,8-dibromo-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines afforded 6-substituted and 6,8-disubstituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines in good yields. Stille and Negishi coupling reactions have been used to prepare 6-heteroaryl-substituted derivatives in moderate yields by employing heteroaryl halides and 6-metalated

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。
• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。