1-phenylbut-1-ene | 824-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbut-1-ene
• 英文别名: 1-phenyl-1-butene；but-1-en-1-ylbenzene；β-ethylstyrene；but-1-enylbenzene
• CAS: 824-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  189.85°C
• 密度：
  0.9059 (estimate)
• 保留指数：
  1112;1098.2;1078;1098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-1-苯基-1-丁烯	(E)-1-phenyl-1-butene	1005-64-7	C10H12	132.205
  ——	1-phenyl-4-bromobutene	5558-00-9	C10H11Br	211.101
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189
  ——	buta-1,3-dien-1-ylbenzene	1515-78-2	C10H10	130.189
  肉桂基氯	Cinnamyl chloride	21087-29-6	C9H9Cl	152.623
  肉桂基溴	cinnamyl bromide	4392-24-9	C9H9Br	197.074
  ——	Cinnamyl bromide	4392-24-9	C9H9Br	197.074
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  2-苯-2-丁烯	2-phenylbut-2-ene	2082-61-3	C10H12	132.205
  1-溴-4-(3-溴-1-丙烯-1-基)苯	p-bromocinnamyl bromide	96090-12-9	C9H8Br2	275.971
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (Z)-1-丁烯基苯	(Z)-but-1-en-1-ylbenzene	1560-09-4	C10H12	132.205
  反式-1-苯基-1-丁烯	(E)-1-phenyl-1-butene	1005-64-7	C10H12	132.205
  ——	(E)-2-methyl-1-phenyl-1-butene	7302-03-6	C11H14	146.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbut-1-ene 生成 甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  来自键均裂率的高度共轭自由基的稳定性

  摘要：

  On mesure les vitesses d'homolyse de la liaison benzle C-CH 3 desethyl-4 苯乙烯, phenyl-1butene-1, diphenyl-1,1 乙烷, diphenyl-2,2 propane etmethyl-1 indene dans un appareil de hotlyse三重低音压力

  DOI：

  10.1021/ja00272a011
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基 C(sp2)-H 活化：烯丙基芳烃的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化

  摘要：

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600955

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Liquid-Phase Hydrogenation of Internal and Terminal Alkynes on Pd–Ag/Al2O3 Catalyst
  作者：A. V. Rassolov、G. O. Bragina、G. N. Baeva、N. S. Smirnova、A. V. Kazakov、I. S. Mashkovsky、A. Yu. Stakheev

  DOI：10.1134/s0023158419050069

  日期：2019.9

  Pd–Ag/α-Al2O3 catalyst are studied in the liquid-phase hydrogenation of substituted internal and terminal alkynes using diphenylacetylene, phenylacetylene, 1-phenyl-1-propyne, and 1-phenyl-1-butyne as sample alkynes. IR spectroscopy of adsorbed CO, X‑ray diffraction (XRD), and electron microscopy were used to show that the active sites on the Pd–Ag nanoparticle surface are Pd1 sites. The synthesized Pd–Ag/α-Al2O3

  摘要双金属钯银/的结构和催化性能的α-Al 2 ö 3催化剂使用二苯基乙炔，苯乙炔，1-苯基-1-丙炔，1-苯基研究了取代的内部和末端炔烃的液相加氢-1-丁炔作为炔烃样品。吸附的CO的红外光谱，X射线衍射（XRD）和电子显微镜被用来显示Pd-Ag纳米颗粒表面的活性位是Pd 1位。将合成的钯银/α-Al系2 ö 3催化剂显示出在内部对称和非对称的炔烃的氢化高得多的选择性相比，单金属的Pd /α-Al系2 ö 3样品。此外，它在二苯基乙炔和1-苯基-1-丙炔的上钯银氢化发现/α-Al系2 ö 3即所需的烯烃的氢化基本上减小，该级的速率，这有利于该过程的动力学控制。

表征谱图