bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride | 39716-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride
• 英文别名: NiCl2(PPh3)2；Ni(PPh₃)₂Cl₂；bis(triphenylphosphine)nickel(II) dichloride；bis(triphenylphosphine)nickel dichloride；bis(triphenylphosphine)nickel chloride；(PPh₃)₂NiCl₂；NiCl₂(Ph₃P)₂；bis(triphenylphosphine)dichloro-nickel(II)；dichlorobis(triphenylphosphine)nickel(II)；nickel dichloride triphenylphosphine；[NiCl₂(triphenylphosphine)₂]；(Ph₃P)₂NiCl₂；Ni(PPh)₃Cl₂；dichloronickel;triphenylphosphane
• CAS: 39716-73-9
• 化学式: C₃₆H₃₀Cl₂NiP₂
• 分子量: 654.178
• InChiKey: ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤过敏反应的制剂。 哮喘 - 通过吸入刺激性或致敏剂而引发的 可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。 IARC致癌物 - 1类：国际癌症研究机构将化学物质分类为已知的人类致癌物。 NTP致癌物 - 已知是人类致癌物。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents. IARC Carcinogen - Class 1: International Agency for Research on Cancer classifies chemicals as established human carcinogens. NTP Carcinogen - Known to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。 哮喘 - 由吸入刺激性或致敏性物质引起的可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。 IARC致癌物 - 1类：国际癌症研究机构将化学品分类为已知的人类致癌物。 NTP致癌物 - 已知是人类致癌物。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents. IARC Carcinogen - Class 1: International Agency for Research on Cancer classifies chemicals as established human carcinogens. NTP Carcinogen - Known to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 在 一氧化碳 、 sodium nitrite 作用下， 生成 {Ni(NO)Cl(Triphenylphosphin)2}
  参考文献：
  名称：

  镍，钯和铂的亚硝酰基配合物的一些反应

  摘要：

  [Ni（NO 2）XL 2 ] [X = Cl，L = 1/2 dppe（dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2），PPh 3，PPr n 3，OPPh 3或NC 5 H 5的反应；X = Br，L = 1/2 dppe或PPh 3；X ＝ NO 2，L ＝ 1 / 2dppe]和反式-[M（NO 2）2 L 2 ]（M ＝ Pd，L ＝ PEt 2 Ph或PEt 3； M ＝ Pt，L ＝ PEt 2 Ph，PEt 3，或PBu n 3）已检查过一氧化碳。镍化合物反应生成相应的亚硝酰基化合物[Ni（NO）XL 2 ]和CO 2。钯和铂化合物与CO反应形成[M（CO）2 L 2 ]配合物，并随后形成更高的簇，但[Pt（NO 2）2（PEt 3）2 ]除外，其中有形成[Pt（NO ）的证据。 ）（NO 2）（PEt 3）2 ]和[Pt（NCO）（NO 2）（PEt 3）2

  DOI：

  10.1039/dt9810000234
• 作为产物：
  描述：

  ethylbis(triphenylphosphine)nickel chloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  Interaction of nickel σ-ethyl derivatives with diethylaluminum halides. Influence of steric factors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)89438-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(2-methylhex-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480

文献信息

• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。
• Coordinative Flexibility of a Thiophenolate Oxazoline Ligand in Nickel(II), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes
  作者：Lydia M. Peschel、Christof Holzer、Ljiljana Mihajlović‐Lalić、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201403108

  日期：2015.3

  of seven new coordination compounds that feature the 2-(4′,4′-dimethyloxazolin-2′-yl)thiophenolate ligand (S-Phoz) with group 10 metals Ni, Pd, and Pt in the +II oxidation state are presented. The ML2 complexes [Pt(S-Phoz)2] (1a), [Pd(S-Phoz)2] (1b), and [Ni(S-Phoz)2] (2) were prepared starting from MCl2. Compound 1a was obtained isomerically pure in a trans arrangement, whereas its Pd analogue 1b exhibits

  七种新型配位化合物的合成、完整表征和分子结构，这些化合物具有 2-(4',4'-二甲基恶唑啉-2'-基)苯硫酚配体 (S-Phoz) 和第 10 族金属 Ni、Pd 和 Pt以+II氧化态呈现。ML2 配合物 [Pt(S-Phoz)2] (1a)、[Pd(S-Phoz)2] (1b) 和 [Ni(S-Phoz)2] (2) 从 MCl2 开始制备。化合物 1a 以反式排列获得异构纯，而其 Pd 类似物 1b 表现出动态的、溶剂依赖性顺/反平衡，2 ​​采用四面体排列。LiS-Phoz 与 [cis-MCl2(PPh3)2] 前体的反应导致 M = Ni 完全取代 PPh3 并部分取代 M = Pt、Pd 以产生 [Ni(S-Phoz)2] ( 2)、[Pt(κ2-S-Phoz)(κ1-S-Phoz)(PPh3)](3a)和[Pd(κ2-S-Phoz)(κ1-S-Phoz)(PPh3)](3b)
• The synthesis and characterization of Ni, Pd and Pt maleonitriledithiolate complexes: X-ray crystal structures of the isomorphous Ni, Pd and Pt (Ph2PCH2CH2PPh2)M(maleonitriledithiolate) congeners
  作者：Katy G. Landis、Allen D. Hunter、Timothy R. Wagner、Larry S. Curtin、Francesca L. Filler、Susan A. Jansen-Varnum

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00218-7

  日期：1998.11

  The synthesis of a series of maleonitriledithiolate complexes of nickel, palladium and platinum phosphines having the formulae (dppe)M(mnt) and (Ph3P)2M(mnt) (where dppe = Ph2PCH2CH2PPh2, mnt = 1,2-dicyanoethene-1,2-dithiolate and M = Ni, Pd or Pt) from the reaction of Na2(mnt) and the appropriate (phosphine) MCl2 is reported. These complexes were characterized by a combination of mass spectrometry

  一系列具有式（dppe）M（mnt）和（Ph 3 P）2 M（mnt）（其中dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2，mnt据报道，Na 2（mnt）和适当的（膦）MCl 2的反应中生成了1，2-二氰基乙烯-1,2-二硫代磺酸盐，M = Ni，Pd或Pt 。这些复合物通过质谱表征的组合，IR，紫外-可见和1 H. 13 C和311 H NMR光谱。另外，通过所有三个同类物的单晶X射线衍射表征标题复合物表明它们是同构的。衍射数据的分析表明，金属中心都是正方形平面，平面的mnt配体在金属正方形平面上略微倾斜，并且mnt配体最好描述为二硫代盐而不是二硫酮。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Metal(II) Complexes Containing Triphenylphosphine and Schiff Base Ligand Based on 3-Methoxysalicylaldehyde
  作者：G. Gokulnath、P. Anitha、R. Manikandan、C. Umarani

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23262

  日期：——

  Schiff base ligand (HL) derived from condensation of 3-methoxy salicylaldehyde with 4-aminobenzoic acid and its metal(II) complexes containing triphenylphosphine of the type [MCl(PPh3)(L)] (M = Ni2+, Co2+ or Cu2+; L = bitendate Schiff base ligand) have been synthesized. All the metal(II) complexes were characterized by analytical and spectroscopic (FT-IR, electronic, ESI-Mass, ESR, 1H, 13C NMR and 31P NMR) techniques. All the synthesized compounds were evaluated for in vitro antimicrobial efficiency against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungai using the agar well diffusion method. Anticancer activity in vitro of the ligand and its metal(II) complexes were also screened against MCF-7 cancer cell lines (human breast cancer cell line).

  Schiff碱配体（HL）是由3-甲氧基水杨醛与4-氨基苯甲酸缩合而成的，其金属（II）配合物含有三苯基膦，类型为[MCl（PPh3）（L）]（M = Ni2+，Co2+或Cu2+；L = 双齿Schiff碱配体）。所有金属（II）配合物均通过分析和光谱（FT-IR，电子，ESI-质谱，ESR，1H，13C NMR和31P NMR）技术进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法评估了其对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌效果。体外抗癌活性也对配体及其金属（II）配合物针对MCF-7癌细胞系（人类乳腺癌细胞系）进行了筛选。

表征谱图