反式-1-苯基-1-戊烯-3-醇 | 54985-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-1-戊烯-3-醇
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 54985-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PBKGDGNXERIGPN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-1-戊烯-3-醇 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到5-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到反式-1-苯基-1-戊烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-芳基环烷基融合的色氨酸的聚合通用策略：邻醌醌的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  五和六种化合物：3,4-环戊基和环己基稠合的2-芳基苯并二氢吡喃可以很容易地从温和反应下与邻苯醌甲基化物（o- QM）前体的分子内杂Diels-Alder反应中制得情况。获得具有良好至优异的非对映选择性的产物（高达> 99：1 dr；参见方案； MOM ＝甲氧基甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902403

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。
• The biogenic amine transporter activity of vinylogous amphetamine analogs
  作者：Ann M. Decker、John S. Partilla、Michael H. Baumann、Richard B. Rothman、Bruce E. Blough

  DOI：10.1039/c6md00245e

  日期：——

  A series of vinylogous amphetamine analogs was synthesized and examined for their activity at biogenic amine transporters and serotonin-2 receptor (5-HT2) subtypes. (1S,3E)-1-Methyl-4-phenyl-but-3-enylamine (S-6) is a potent dual dopamine/serotonin (DA/5-HT) releaser with no activity at 5-HT2 receptors. This unique profile of actions suggests that analog S-6 is a viable lead compound for identifying

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。
• Negative resist composition and resist pattern forming process
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10120279B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  A negative resist composition comprising (A) a sulfonium compound of betaine type and (B) a polymer is provided. The resist composition is effective for controlling acid diffusion during the exposure step, exhibits a very high resolution during pattern formation, and forms a pattern with minimal LER.

  提供一种负性抗蚀组合物，包括（A）一种甜菜碱型的砜化合物和（B）一种聚合物。该抗蚀组合物在曝光步骤期间有效控制酸扩散，在图案形成期间具有非常高的分辨率，并形成具有最小LER的图案。
• Synthesis of bicyclic tetrahydrofurans from linear precursors using manganese(<scp>iii</scp>) acetate
  作者：Anne-Caroline Chany、Léo B. Marx、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c5ob01091h

  日期：——

  Cyclisation of a range of alkoxy-malonates in the presence of manganese(iii) acetate gives rise to bicyclic lactone/THFs and lactone/lactones in synthetically useful yields and diastereoselectivities.

  一系列烷氧基丙二酸酯在锰（III）醋酸盐存在下环化，可产生双环内酯/四氢呋喃和内酯/内酯，产率和对映选择性在合成上具有实用性。
• A stereoselective route to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Ho Kang Sung、Seop Hwang Tae、Joo Kim Wan、Ki Lim Joong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97993-0

  日期：1990.1

  An efficient stereocontrolled route to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans from trans-4-phenyl-3-buten-1-ol derivatives 2–6 has been developed by using phenylselenyl chloride with zinc bromide in DME at −55°C.

  通过在-55°C下在DME中使用苯基硒烯基氯和溴化锌，已经开发出一种有效的立体控制方法，该方法可从反式4-苯基-3-丁烯-1-醇衍生物2-6转化为反式2,5-二取代的四氢呋喃。