1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 | 5807-14-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯
• 中文别名: 1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶；1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯;；1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯；1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并(1,2-a)嘧啶；1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯；1 5 7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯
• 英文名称: 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: TBD；1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene；triazabicyclodecene；3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine；2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine；1,5,7-triazidebicyclo(4.4.0)dec-5-ene；1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]deca-5-ene
• CAS: 5807-14-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD00043003
• 分子量: 139.2
• InChiKey: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C(lit.)
• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲苯：可溶1 g/15 mL
• pKa：
  14.47±0.20 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H13N3
分子式
: 139.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5807-14-7
No.) 227-367-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 130 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
二氧化碳(CO2)
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1759 国际海运危规: 1759 国际空运危规: 1759
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, N.O.S. (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine)
国际空运危规: Corrosive solid, n.o.s. (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一种桥环胍基强碱，在乙腈中pKa = 25.98，而在四氢呋喃中的pKa值为21.00。

应用

1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸烯-5-烯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。它也常被称为双环胍（英文缩写：TBD），是一种有机强碱，在多种有机反应及聚合反应中表现出良好的催化作用。

制备

将100.0g(0.762mol)双(3-氨基丙基)胺溶于均三甲苯，配制成1.0mol/L的溶液；然后，将72.8g(0.762mol)胍盐酸盐溶于二甘醇，并同样配制成1.0mol/L的溶液。接着，在配有回流冷凝器和搅拌设备的反应釜中加入双(3-氨基丙基)胺均三甲苯溶液，然后缓慢滴加TBD（约1.1mg）。在氩气保护下，将反应温度维持在120℃，控制胍盐酸盐二甘醇溶液在0.5小时内滴加完毕。完成滴加后，继续反应3.0小时。

随后，旋蒸除去溶剂以得到白色固体TBD盐酸盐。将其用水溶解，并通过调节pH值至10加入氢氧化钠来实现，然后使用二氯甲烷进行萃取。从所得的二氯甲烷溶液中即为TBD二氯甲烷溶液。

最终，旋蒸除去二氯甲烷后得到白色或微黄色固体，经过48小时真空干燥即可制得产品TBD，其产率为95.0％，纯度达到98.0％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 叔丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,2,2-Trichloro-3,7-diaza-1-azonia-2-silanuidatricyclo[5.3.1.03,11]undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  衍生自酰胺基，胍基和三氮杂双二酸酯配体的中性五配位氟化硅，以及碱诱导的Si 2 Cl 6歧化成稳定的亚甲硅烷基

  摘要：

  基于a酸盐（L 1 = PhC（N t Bu）2），胍盐（L）的五配位氟化硅L 1 SiF 3（2a），L 2 SiF 3（2b）和（L 3 SiF 2）2（2c）2 2 = 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶[1,2- a ]嘧啶酸酯和三氮杂双二酸酯（L 3 = NC（NMe 2）NC（NMe 2）NAr; Ar = 2,6- i Pr 2 C 6通过在环境温度下用Me 3 SnF氟化相应的氯硅烷L 1 SiCl 3（1a），L 2 SiCl 3（1b）和L 3 SiCl 2（1c）来制备H 3）配体。化合物1b，1c，2a，2b和（2c）2的特征在于1 H，13 C，19 F和29 Si NMR光谱学研究。的分子结构通过单晶X射线结构分析确定1b，1c，2a和（2c）2。对1b进行了涉及Hansen-Coppens多极模型的非球面散射因子的不变量细化。化合物L 3 SiF 2（

  DOI：

  10.1021/ic1020548
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 原碳酸四乙酯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯
  参考文献：
  名称：

  一种7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑甲基‑1,5,7‑三氮杂二环[4.4.0]癸‑5‑烯的合成方法：在四氢呋喃中3,3'‑二氨基二丙胺与氢溴酸溶液成盐，以二甲亚砜为溶剂，与原碳酸四乙酯、3,3'‑二氨基二丙胺加热反应；反应结束后，加入四氢呋喃析晶、抽滤、悬洗、干燥得到中间体化合物Ⅳ；然后与甲醇钠反应，游离后得到粗品化合物Ⅴ，化合物Ⅴ通过甲苯结晶提纯后再在碱作用下，与硫酸二甲酯反应得到粗品目标化合物Ⅵ；将粗品进行减压蒸馏，收集80～85℃/55Pa馏分，得到无色透明液体。本发明制得的高纯度7‑甲基‑1,5,7‑三氮杂二环[4.4.0]癸‑5‑烯，GC纯度能达到99％以上，总收率79％以上。

  公开号：

  CN113234078A
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyethoxy)-4-nitro-5-[[[(2S)-oxetan-2-yl]methyl]amino]benzoate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 水 、 potassium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 2-[[2,5-difluoro-4-[6-[(1-methyl-6-oxo-3-pyridyl)methoxy]-2-pyridyl]phenyl]methyl]-7-(2-methoxyethoxy)-3-[[(2S)-oxetan-2-yl]methyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  In an embodiment, the present invention provides a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using this compound for treating type II diabetes mellitus.

  公开号：

  WO2024107781A1

文献信息

• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention is concerned with novel hydroxy-methyl isoxazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的羟甲基异噁唑衍生物，其化学式为I，其中R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化学式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010125042A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is concerned with novel isoxazole derivatives of formula (I), wherein X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of the present invention have affinity and selectivity for GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the active compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新异噁唑衍生物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备式I的活性化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] ISOXAZOLE-THIAZOLE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR INVERSE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-THIAZOLE COMME AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GABA A, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010127974A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is concerned with isoxazole-thiazole derivatives of formula I, having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful as cognitive enhancer or for the therapeutic and/or prophylactic treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-噻唑衍生物，具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性，其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用作认知增强剂或用于治疗和/或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。
• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVE AND COMBINATION COMPRISING THE SAME
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20170081291A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a composition containing the same are provided. The 3,4-dihydroquinazoline derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof show activities of blocking an intracellular influx of calcium ions acting as a secondary signal essential to the proliferation and growth of cancer cells, thereby inducing the cell cycle arrest of cancer cells, and eventually reinforcing the efficacy of existing anti-cancer drugs. A combination comprising the above compound and another anti-cancer drug is also provided.

  提供一种3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐，以及含有该衍生物的组合物。该3,4-二氢喹啉衍生物或其药用可接受盐显示出阻断细胞内钙离子流入的活性，作为对癌细胞增殖和生长至关重要的次要信号，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞，并最终增强现有抗癌药物的疗效。还提供了包括上述化合物和另一种抗癌药物的组合物。

表征谱图