1-benzyl-1H-indol-4-ylamine | 81038-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indol-4-ylamine
• 英文别名: 1-benzyl-1H-indol-4-amine；4-amino-1-benzylindole；1-benzylindol-4-amine
• CAS: 81038-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD17430456
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YXEHMLGBGHNYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indol-4-ylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-benzyl-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1H-indol-4-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-1H-indol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基氨基吲哚的意外重排

  摘要：

  在沸腾的甲苯中存在10mol％的水合甲苯-对磺酸的情况下，4-烷基氨基吲哚以良好的产率重排为相应的1-烷基-4-氨基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39820001356

文献信息

• 7H-PYRROLO[2,3-H]QUINAZOLINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090227575A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A 7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline compound of the formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and n are as defined in the specification, and methods for making same.

  一个7H-吡咯[2,3-h]喹唑啉化合物的公式I 其中Ar，R1，R2，R7，R8，R9，R10，R11，R12和n如说明书中所定义，以及制造相同的方法。
• Acyl‐Directed <i>ortho</i> ‐Borylation of Anilines and C7 Borylation of Indoles using just BBr ₃
  作者：Saqib A. Iqbal、Jessica Cid、Richard J. Procter、Marina Uzelac、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201909786

  日期：2019.10.21

  notably proceeds with C6 substituted indoles. The directing group can be readily removed in situ and the products isolated as the pinacol boronate esters. Acyl‐directed electrophilic borylation can be extended to carbazoles and anilines with excellent ortho selectivity. 4‐amino‐indoles are amenable to this process, with acyl group installation and directed electrophilic C−H borylation enabling selective

  吲哚是在许多生物活性药物和天然产物中发现的特殊杂环化合物。然而，优先于更具反应性的吡咯单元选择性官能化吲哚中的苯环部分是一个重大挑战。在此，我们报道N-酰基导向基团仅使用BBr 3即可实现吲哚的C7选择性CH硼基化。这种转化表现出一定的官能团耐受性，特别是使用 C6 取代的吲哚进行。导向基团可以很容易地原位去除，并且产物作为频哪醇硼酸酯被分离。酰基定向的亲电硼化可以扩展到咔唑和苯胺，具有优异的邻位选择性。4-氨基-吲哚适合这一过程，通过酰基安装和定向亲电C-H硼化，能够选择性地形成C5-BPin-吲哚。
• Unexpected synthesis of azepino[4,3,2- cd ]indoles from 4-aminoindoles
  作者：Olexandr Halaiev、Myroslav Garazd、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.049

  日期：2017.3

  Unexpected regioselectivity for the Skraup-Doebner-Von Miller reaction was observed during the synthesis of quinolines from 4-aminoindoles and acetone in the presence of hydrochloric acid as a catalyst. The products were unambiguously assigned as 1-alkyl-3,5,5-trimethyl-5,6-dihydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indoles instead of 2,2,4-trimethyl-2,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolones based on NMR spectroscopy

  在盐酸为催化剂的情况下，由4-氨基吲哚和丙酮合成喹啉的过程中，观察到了对Skraup-Doebner-Von Miller反应的意外区域选择性。产物明确地指定为1-烷基-3,5,5-三甲基-5,6-二氢-1 H-叠氮基[4,3,2- cd ]吲哚而不是2,2,4-三甲基-2，基于NMR光谱和X射线晶体学分析的7-二氢-1 H-吡咯并[2,3- h ]喹诺酮。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS TNF ALPHA INHIBITORS
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2915804B1

  公开（公告）日：2019-03-27