4-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 | 4993-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-硝基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯；4-硝基吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-nitro-1 H-indole-2-carboxylate；ethyl 4-nitro-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 4-nitroindole-2-carboxylate；ethyl 5-nitroindole-2-carboxylate；4-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Nitro-indol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 4993-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: LXUABEANNNKOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  429.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-nitro-1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Narayana; Ashalatha; Vijaya Raj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1794 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-4-和1-羟基-6-硝基吲哚的简便合成

  摘要：

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291044

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• Anti-inflammatory indole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06569888B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, in vivo hydrolysable ester, or an N—C1-6alkyl or N,N-di-(C1-6alkyl)amide thereof, where X is CH2 or SO2; R1 is an aryl optionally substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, haloalkyl including perhaloalkyl such as trifluoromethyl, mercapto, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy, cyano, nitro, amino, mono- or di-alkyl amino, oximino, sulphonamido, carbamoyl, mono or dialkylcarbamoyl or S(O)mR21 where m is defined above and R21 is hydrocarbyl; R4 is a group OR15 or S(O)qR15, where q is 0, 1 or 2 and R15 is a hydrogen-containing alkyl group substituted by at least one functional group as defined below, or an aryl group which is optionally substituted by one or more functional groups as defined below; and R2, R3, R5, R6 and R7 are specified organic groups. These compounds are useful in therapy, in particular of inflammatory disease, and methods of producing them as well as pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，在体内可水解的酯，或其N—C1-6烷基或N,N-二-(C1-6烷基)酰胺，其中X为CH2或SO2；R1为芳基，可选择地被烷基，烯基，炔基，卤素，卤代烷基（包括全氟烷基如三氟甲基），巯基，烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷酰基，烷酰氧基，氰基，硝基，氨基，单烷基或双烷基氨基，肟基，磺胺基，氨基甲酰基，单烷基或双烷基氨基甲酰基或S(O)mR21（其中m如上所定义，R21为烃基）取代的芳基；R4为OR15或S(O)qR15基团，其中q为0，1或2，R15为含氢烷基，取代至少一个如下所定义的功能基团的烷基，或者是可选择地被一个或多个如下所定义的功能基团取代的芳基；而R2、R3、R5、R6和R7为特定的有机基团。这些化合物在治疗中特别有用，尤其是在炎症性疾病中，同时还描述和声明了生产它们的方法以及含有它们的药物组合物。

表征谱图