1-(4-硝基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 | 4769-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-nitroindole
• 英文别名: 1-(4-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；3-Acetyl-4-nitro-indol；1-(4-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 4769-95-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: CXTPOLDUEGJFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  429.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.

  摘要：

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2656
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 作用下， 以97%的产率得到1-(4-硝基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• C4-arylation and domino C4-arylation/3,2-carbonyl migration of indoles by tuning Pd catalytic modes: Pd(<scp>i</scp>)–Pd(<scp>ii</scp>) catalysis <i>vs.</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Yaohang Cheng、Shijie Yu、Yuhang He、Guanghui An、Guangming Li、Zhenyu Yang

  DOI：10.1039/d0sc05409g

  日期：——

  have been developed. The former route enables C4-arylation in a highly efficient and mild manner and the latter route provides an alternative straightforward protocol for synthesis of C2/C4 disubstituted indoles. The mechanism studies imply that the different reaction pathways were tuned by the distinct acid additives, which led to either the Pd(I)–Pd(II) pathway or Pd(II) catalysis.

  吲哚的高效 C4-芳基化和多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移已经开发出来。前一种路线能够以高效且温和的方式实现C4-芳基化，后一种路线为合成C2/C4二取代吲哚提供了一种替代的简单方案。机理研究表明不同的反应途径是通过不同的酸添加剂调节的，从而导致 Pd()–Pd( II ) 途径或 Pd( II ) 催化。
• Ketone-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective C2 Amidation of Indoles
  作者：Xinxia Shi、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Xiaofei Zeng、Huayu Qiu、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03018

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt(III)-catalyzed method for the direct C-H amidation of unprotected indoles for 2-amino indole scaffold construction has been developed. With dioxazolone as the amidating reagent, a variety of 2-amino indole derivatives were achieved in moderate to excellent yields using an organic acid as the additive and a ketone as the directing group.

  已开发出一种有效的钴（III）催化方法，用于2-氨基吲哚支架结构的未保护吲哚的直接CH酰胺化。以二恶唑酮为酰胺化剂，使用有机酸作为添加剂，以酮为导向基团，可以中等至极好的收率获得各种2-氨基吲哚衍生物。
• Friedel–Crafts acylation of indoles in acidic imidazolium chloroaluminate ionic liquid at room temperature
  作者：Kap-Sun Yeung、Michelle E Farkas、Zhilei Qiu、Zhong Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01185-1

  日期：2002.8

  A practical and convenient protocol has been developed for the acidic 1-ethyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid (generated from 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride (EmimCl) and aluminium chloride (X(AlCl3), mole fraction X=0.67–0.75) promoted Friedel–Crafts acylation of indoles at room temperature. The simple experimental procedure provides 3-substituted indoles in good to high yields

  已经开发了一种实用且方便的方案，用于酸性1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐离子液体（由1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物（EmimCl）和氯化铝（X（AlCl 3）产生，摩尔分数X = 0.67 –0.75）促进了室温下吲哚的Friedel-Crafts酰化反应，简单的实验程序即可以良好的产率获得高取代度的3-取代的吲哚，且电子富集的吲哚环系统更少。
• MURASE, MASAYUKI;KOIKE, TAKESHI;MORIYA, YUKARI;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2656-2660
  作者：MURASE, MASAYUKI、KOIKE, TAKESHI、MORIYA, YUKARI、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：[en]JINGRUI BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：WO2022258057A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Disclosed are the compounds of formula I, their use as inhibitors of pan KRAS :: SOS1, their pharmaceutical compositions and their use as medicaments uses, especially as agents for the treatment of oncological diseases including cancer.